公元1657年四月到公元1659年六月，在中國東南沿海抗清的鄭成功聯合大陸西南地區的南明永曆政權和東部的張煌言一起北伐抗清，只不過躊躇滿志的北伐行動，雖然開局一片大好，承載了天下漢人的希望，但是最後卻虎頭蛇尾，一敗塗地。
人們對鄭成功的記憶大多停留在他抗擊海寇，收復臺灣的壯舉。實際上，在鄭成功收復臺灣之前，他在軍事上做的準備更多是爲了抗擊清朝。而在鄭成功的抗清版圖中，南京的地理位置及其重要。佔據長江，即可控有中國東南半壁江山，進而可號召抗清志士，擴大抗清力量，與清廷抗衡。更何況南京是明朝的開國之都，1644年，時年20歲的鄭成功還曾作爲福建南安唯一有資格到南京國子監學習的學生在南京求過學。南京從各個角度都是鄭成功抗清北征的重要戰略目標。
清順治十六年，鄭成功經過了長時間的準備，度過了一些波折，開始了沿海北征的抗清之戰。然而，正是在年少時期的求學之地南京，鄭成功的北征軍遭遇了最慘痛的失利。1659年5月4日，鄭成功以舟山爲營，起兵北伐南京，並於6月14日抵達鎮江、瓜州附近。鎮江、瓜州地處南北運河入江口，是歷朝水路的重城，也是長江的重要門戶。
清軍聞悉鄭成功的北征軍攻入長江，遂出兵架設紅衣炮及木浮營應戰。然而鄭成功的北征軍擅於水戰，僅兩日時間便生擒清軍將領朱衣佐，掠去瓜州城兩翼所有紅衣炮，進而攻克瓜州。之後，清軍鎮江守將高謙與知府戴可進投降。如此，鄭成功北征軍已打開江寧門戶，並攜連戰連捷之士氣調遣先頭部隊溯江而上，逼近南京城。
7月4日，鄭成功率十餘萬大軍和數千戰艦正式出征南京，並於7月12日登岸，相繼在太平、觀音、神策、金川、鍾阜、儀鳳、江東等門外立營83座，排列大炮，並且切斷水上交通，形成圍城之勢。面對北征軍的重兵包圍，南京的守城清軍積極組織守備。一方面，清軍四處調遣救兵，甚至向清廷求援，派遣滿師前來增援;另一方面，清軍總督郎廷佐以詐降之計拖延時間，並在城內加緊配置物資與糧草的儲備，日夜看守城門，做好隨時開戰的準備。
與此同時，受到之前順風順水的戰況影響，鄭成功反倒出現了一些輕敵的情緒。面對大將甘輝等人迅速攻城的建議，鄭成功表示：“自古攻城掠邑，殺傷必多。所以未即攻者， 欲待援虜齊集，必卜一戰， 邀而殺之，管效忠必知我手段， 不降亦走矣。況屬邑櫛次歸附， 孤城絕援，不降何待?”
大意是說，直接攻城必然帶來巨大的損傷，不如等援軍一起匯合之後一舉擊破，進而迫使對方獻城而降。在這種作戰思路的影響下，北征軍的包圍圈並沒有限制清軍各方面的援軍進城，即“圍而不困”。長此以往，北征軍的鬥志也逐漸鬆懈。攻守雙方的戰力已然呈現出此消彼長的態勢。
7月15日前後， 由長江下游陸續入城的清軍至少已有四五千人， 且尚有援軍在途中。在兵員、物資等方面做好充分準備的基礎上，清軍以攻爲守，出戰北征軍。7月23日， 清軍從東、西城門出兵由陸路夜襲， 分擊北征軍首尾。清蘇鬆總兵樑化鳳又自崇明繞道赴援， 與城內守軍配合突襲北征軍前鋒。北征軍倉促應戰， 苦鬥多時，清軍又暗開神策門、儀鳳門， 直搗北征軍中堅。鄭成功的北征軍擅長水戰，但陸上戰鬥力相對有限;長期的消極備戰又使得北征軍士氣低迷;再加上士氣高昂的清軍採取的是夜襲戰略，本就取得了先機，北征軍力戰不敵，先折一陣，儀鳳門和鍾阜門外的3座北征軍營寨被拔。
次日，清軍乘勝追擊，由陸上包圍北征軍所據山頭。清軍樑化鳳率部出神策門直衝山上北征軍左先鋒楊祖營，雙方炮矢交擊，衝突死戰。楊祖雖三次擊退清軍進攻，終因寡不敵衆， 援軍不濟，被樑化鳳擊敗。清軍佔據山頭之後， 居高臨下與山下清軍夾擊山中北征軍各部。北征軍各部在亂戰中無法相互救援，最終相繼戰敗，飲恨南京。
北征軍在南京城下戰敗後， 迅速向鎮江撤退， 沿途不斷有殘兵敗將逃歸。計點諸鎮，損失了甘輝、潘庚鍾、萬禮、張英等14員大將，兵員損失更是不計其數。鄭成功嘆日: “是我欺敵之過。”
兵敗南京之後，鄭成功曾試圖攻取崇明縣，做爲再次進攻長江的陣地。然而，北征軍不擅陸戰的弱點再度成爲其掣肘。崇明一役，北征軍兵力佔優，卻久攻不克，最終只好全軍退回廈門。南京之戰可說是鄭成功生涯當中最輝煌及最重要的一役，卻是先盛後衰，以大敗收場，使鄭成功的反清大業受到致命挫折。
北伐南京失敗後，鄭成功部隊元氣大傷，並且面臨軍糧不足的問題。爲了解決大軍的後勤給養問題，鄭成功決定聽從何斌之建議收復由荷蘭殖民主義者侵佔的臺灣島。而正是這一決定，促成了1661年鄭成功收復臺灣的壯舉。這一壯舉也成爲了鄭成功最爲後人所銘記的故事，可謂是失之東隅，收之桑榆。
鄭成功北伐南京的行動到底輸在了哪裏?
性格有欠缺
鄭成功很熱血，很愛國，也很會帶兵，很會經商，是個厲害角色。但並不代表鄭成功的性格沒有缺陷。在北伐南京的過程中，鄭成功的缺陷暴露無遺，主要有以下幾個方面。
輕敵
作爲被明朝皇帝賜姓的王爺，根正苗紅的鄭成功有理由驕傲和自豪，但絕沒有理由輕敵。鄭成功之所以失敗，很大的原因就在於他始終對清軍非常蔑視。在鄭成功眼裏，清朝始終是蠻夷的化身，即使佔據中原，也是不入流的暴發戶，所以對於清朝情報的偵查，鄭成功始終未予重視。而實際上，此時的清朝雖然出身蠻夷，但是爲入主中原，他們做了大量準備，包括打出爲崇禎報仇的旗號。所以說，偶然成功的不是清朝，而是鄭成功。
專斷
佔領瓜州後，屬下張煌言提議陸上出奇兵快速奔襲南京，但鄭成功堅持走水路，並且穩紮穩打。這導致的結果就是：水軍前鋒張煌言部在南京江面等了好幾天纔等來鄭成功。而鄭成功艱難溯流而上的過程中，清朝已經加強了南京防務，鄭成功無法取得突然襲擊的效果。
自以爲是
7月12日，鄭成功率十餘萬大軍和數千戰艦正式抵達南京，登岸後在太平、觀音、神策、金川、鍾阜、儀鳳、江東等門外立營83座，切斷交通，架設大炮開始圍城。但當一切妥當，卻圍而不攻，甚至是圍城也沒有圍死，給了清朝喘息和從容回防的寶貴時機。
他的想法是讓清軍上門投降，用自己的聲威帶來一個兵不血刃的勝利。而此時的清軍卻在不斷加強防務，鄭成功取勝的可能性越來越低。
心胸狹隘
當初永曆政權的李定國曾多次邀請鄭成功東西夾擊進攻清軍，但鄭成功無動於衷。南明之所以接連完蛋，一個重要的原因就是內訌，這種缺乏大局觀的作法也影響着擁兵自重的將領，一旦反攻成功，到底誰聽誰的呢?於是鄭成功坐視永曆覆亡之後才姍姍來遲。而後期與施琅的反目也直接導致了施琅降清，削弱了自身力量。以鄭成功自身的實力，不知要付出多少努力才能挽回天下。
備戰有疏漏
第一次遭遇颱風損失8000多人，直接導致了第一次北伐的失敗。在海上摸爬滾打了這麼多年，還能出現這麼慘重的傷亡，就有點陰溝裏翻船的意思了。如果第一次突發天氣狀況可以理解，那第二次錯估南京江面的水文條件就顯得不可原諒。鄭成功曾到南京學習過，而且作爲本次北伐的最終目標，沒有理由不對情況瞭如指掌，然而現實是鄭軍對南京複雜的水文條件一臉懵逼，還未開戰就已出現非戰鬥減員。拋開鄭成功的個人因素，這些不可測的水文導致的非戰鬥減員也是鄭軍失敗的一大推手。
只有水軍，不利於城池攻堅。鄭成功水軍爲主，但攻城需要陸軍，倭盔倭刀在水上接舷戰中作用巨大，但是面對城高牆厚的南京，鄭軍只能望城興嘆。鄭成功遲遲不攻打南京，一個重要原因是缺乏步兵以及攻城器械，光靠幾門紅衣大炮是不夠的。而且，從鄭成功圍城佈置上看，大軍紮營距離過遠，不利於協防，導致了鄭軍對南京只能是“圍而不困”，而後期清軍反撲時只能很快失敗。
最後是鄭軍的戰鬥力。一直以來，孱弱的戰鬥力一直困擾着鄭成功，早先是還未接敵防線就已崩潰。後經過整訓稍好一些，但是在面對強悍的清軍，鄭軍戰鬥力還是顯得矮人三分。果然，清軍反撲後，鄭軍再一次倉皇撤退。
戰略有差池
沒有一個統一作戰構想，導致全盤皆輸。說到底，鄭成功的北伐就是一個軍事冒險行動，和吳軍入郢一樣一樣的。而這樣一個好構想也被自己生生地耽擱了。鄭成功北伐，缺乏全盤的戰略考慮，消滅了清軍水師，收復了很多州縣，招降了很多降將，這很好，但是在攻取南京戰役中卻屢屢犯錯。
作爲軍事統帥，當然明白南京的價值，所以大軍壓境黑雲壓城。但當在南京城下得知上游的蕪湖有義軍投降的消息，就立刻讓前鋒張煌言前去受降，將進攻南京的時間再次延後。古語有云：“一鼓作氣，再而衰，三而竭。”這樣的自耗導致了南京之戰的最後失敗。
從戰術的執行來看，鄭成功始終計較着一城一地的得失，想要步步爲營，穩紮穩打，沒有一個全局的把握。要知道，當時的江南，人心浮動，只要鄭成功的大軍迅速佔據要地，基本是一呼百應的狀態。所以他的目標是應該是奪取南京，鞏固東南，進而爲奪取天下做準備，而鄭成功基本忽視了這一點。
若鄭成功能夠迅速佔領南京，將清朝在江南的勢力盡快掃除，迎立藩王，或許和江南的其他地方勢力遙相呼應，再次在江南組建起朝廷對抗清朝。或者，在佔領南京的同時，出一支奇兵沿海岸線北上，在天津或者東北登陸，給清朝帶來多線作戰的局面，或許歷史又是另一番模樣。可惜歷史沒有如果。鄭成功北伐失利，很多人更願意相信是實力不足的結果，但箇中原因，只有鄭成功知道。
