康有爲和梁啓超先後逃亡到日本。康有爲手捧自稱是光緒皇帝縫在衣服裏的所謂"詔書"，繼續宣傳他的保皇主張。起初，梁啓超像從前一樣，惟師命是從。可漸漸地，他的政見發生了顯著變化，從保皇轉向革命。這段時間，他與孫中山、陳少白等革命黨人的來往開始密切，有時甚至在三更半夜還擁被長談，結果便有了合作組黨的計劃。
梁啓超召集其他同學，聯名致函康有爲，勸他退休。康有爲得知梁啓超傾向革命的思想之後，非常生氣，立即嚴令梁啓超離開日本到檀香山辦理保皇會事宜，並狠狠斥責了梁啓超一頓。
武昌起義爆發後，康梁之間的矛盾越來越大。在致康有爲的信中，梁啓超說，"數月來，和您議論起時事，總是出現矛盾，很難領會您的意思，最後只能在表面上答應，回到家後，頭痛目眩。您從來不讓別人發表意見，自己的觀點又不能讓弟子心悅誠服，我們真不知道該怎麼辦纔好。"
1912年元旦，民國成立。對於民國成立後出現的許多問題，康有爲"觸目傷心"，非常看不慣。他加快了讓溥儀復辟的步伐。與康有爲積極復辟相反，梁啓超堅決維護民主共和。張勳復辟一發生，梁啓超立即隨段祺瑞誓師馬廠，參加武力討伐。他不僅代段祺瑞起草了討逆宣言，而且以個人名義發表反對通電，斥責康有爲是"大言不慚的書生，對政局絲毫不清楚"。據說通電寫好之後，有人擔心會破壞師生友誼，梁啓超卻理直氣壯地回答道："師弟自師弟，政治主張則不妨各異，我不能與老師共爲國家罪人!"
康有爲在張勳復辟失敗後，不僅不反省自己的過失，反而將怨氣發泄在梁啓超身上，咒罵他爲"樑賊啓超"，還寫詩將他比喻爲專食父母的梟獍。
康梁公開辯難及交惡之後，劉海粟等人積極從中斡旋，二人關係有所緩和。1927年3月31日，康有爲逝世於青島。4月17日，梁啓超聯合康門弟子，在北京設靈公祭，含淚宣讀悼文。在這篇情深義濃的悼文裏，梁啓超肯定了康有爲早年的歷史貢獻，但也委婉地批評了他在復辟帝制上的錯誤。
