具有特殊地勢的海南，自古就爲“海盜”頻繁出沒之地。如宋代鹹淳三年(1267年)，“陳明甫、陳公發竊據臨川，自駕雙龍大舟，衣服、器用逾法越制，大收榜文，自號三巴大王，睥睨軍印，佔本軍五十餘村稅戶。遠而漳、潮、恩、廣，近而欽、廉、雷、化，海岸居民歲掠數百人人外番交易，沿海居民無寧歲。”
在七八年的時間裏，“二陳”集團使得整個廣東沿海地區“無宋歲”，其規模之大和持續時間之長，比之明代海南的海盜，跡不遜色。
到了明代，海盜活動更是達到高潮。從洪武初年直到明末，海南地區一方的海盜活動從未中斷。有學者將明代海南出現的海盜活動分爲三個階段，即洪武初年到正德年間、嘉靖隆慶時期以及萬歷年間至明末三個階段。
第一階段：雖無大規模海盜活動，但倭寇、番寇和海盜在海南頻繁活動和騷擾。這一時期海南地區的海盜還在發展時期，與倭寇尚未合流，沒有對明朝政府構成重大威脅。第二階段：正是明代海盜尚處於成長階段，要到下一階段才越來越顯示出威力。第三階段：從萬曆初年起，中國沿海海盜元兇次第殲滅，而閩廣海盜仍顯活躍，尤其海南海盜其勢反而轉盛。
從嘉靖至萬曆前，騷擾海南嚴重的主要是外來海寇，而盤踞本島的海賊以隆慶初年(1568年)興起的李茂一夥爲甚。李茂爲瓊山人，幼年時曾被海寇劫掠而販至外地，後返海南加入林容一夥。隆慶初，李茂已多次寇掠澄邁、文昌、崖州等地。
據《崖州志》載：“隆慶五年五月，海賊李茂，率衆南下，寇崖州”，直到“六年閏二月，李茂率大舡離崖而去”。後來他又侵犯萬州，入博鰲港，攻擊樂會、會同等地。其時又有海寇許萬載入侵臨高等，海南形勢十分嚴峻。朝廷特命福建巡撫金事許孚遠率兵圍剿。此時李茂假意向政府乞降，表面協助征討正在侵入臨高的許方載等，實際卻不斷擴充實力。李茂在海南勢力發展很快，僅幾年便已成了“廣東羣盜所視以爲高下者也”的巨魁，甚而具有“操戈一呼，羣艦響應”的巨大威力。李茂的海盜活動，主要是從事亦商亦盜的珍珠貿易。其時海南出產小珍珠，質量甚高，成爲東南亞市場中的暢銷物品。
珍珠貿易爲李茂一夥贏得鉅額財富，據《崖州志》所載：“三亞坡瘞銀累累，常爲行人所得，相傳爲茂瘞雲”。可能是李茂在佔據崖州後，曾經在三亞坡一帶埋藏大量白銀。後來李茂被招安，更利用職權，大肆盜取珠池。
萬曆十七年〔1589年〕正月，總督劉繼文兵征討，雖然李茂被擒，但其餘黨卻“揚帆入海，襲破清瀾城，又犯萬州、陵水，毀民居及兵船商舶”。
