李白出身不好不能考科舉
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高曉鬆和張大春在現場說，李白不能參加科舉考試是因爲階級問題，“李白的父親是一個商人，李白因此受到了牽累。今天如果你是富家子弟，很多人會覺得是好事。那時候不行，如果你出身不好不能考試，李白完全在門檻外面。”張大春還補充說，李白當時只有兩種方式可以當官：第一種是舉薦，刺史可以舉薦八九品。二三品以上的，大概可以舉薦五六品官。第二種則是貢賦，寫一篇文章提出政策。
於是，不能通過考試做官的李白只能帶着父親的錢出門遠遊，張大春和高曉鬆都認爲，李白用30萬錢接濟天下寒士的行爲其實是一種洗錢。張大春說，李白在大明寺讀書的經歷很可疑，因爲當時商人地位很低，寺廟接待商人的孩子是別有所圖
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當時皇帝下詔規定僧人等只能擁有價值等同於20畝到30畝田的財產，大明寺僧人將多的財產記到李白父親名下，僧人死後追查此事，李白就乾脆把這筆錢接濟天下寒士，還給天下了。高曉鬆總結說：“就像今天有些發財的建慈善基金，把這個錢捐出去，其實還是我管理。”
李白通過青樓女子推廣自己
張大春說，在賀知章引薦李白進宮之前，唐玄宗就已經知道了名滿天下的李白。“怎麼會名滿天下?”張大春說出了自己的解答：李白周遊於各地時，無論是大城市還是中級城市，他都跟青樓女子有聯繫，透過這些人編的歌曲推廣他的詩歌。“我甚至推測他是爲了配合民間已經具體流行起來的這些音樂，寫了一些間雜長短文句，參差錯落。他的句子裏面長的有11個字，短的也可以只有3個字。”
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高曉鬆表示，李白對青樓、酒館來說還不僅僅是客人，他天天泡在青樓、酒館裏，瞭解了這個行業，在缺錢的時候就會在自己最熟悉的行業打主意。在張大春看來，李白曾經在詩作《憶舊遊》裏面描述的細節，看起來他像是在做酒樓招待。高曉鬆補充說，成名後通過賣字賣畫掙錢是文人最不齒的，“但是可以自己釀酒，可以自己弄酒樓，我李白在這，大家還不都來啊。”
