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春秋戰國時期是一個禮樂崩壞，爾虞我詐的時代，統領一方的各國諸侯你方唱罷我登場，其命運遭遇沉浮不一，悲觀各異，有的諸侯王稱霸一時，號令羣雄，有的諸侯王則命途坎坷，含恨而終。楚懷王就是一位帶有悲劇色彩的大國諸侯，作爲五霸之一楚莊王的後人，一國之君最終身死他國，其經歷可謂坎坷。
楚懷王的悲劇和秦國有着直接的關係。懷王十六年，秦國意欲攻打齊國，忌憚於當時齊國與楚國的姻親關係，秦國不敢貿然行動。爲拆散齊楚兩國的結盟關係，秦王派張儀出使楚國，想要用本屬楚國的六百里商於之地作爲條件勸說楚懷王背齊親秦。楚懷王顯然被這一誘人的條件吸引了，極爲爽快地同意了張儀所提的條件，當即決定和齊國斷絕盟國關係，“懷王大悅，乃置相璽於張儀，日與置酒”。當時，一位名爲陳軫的大臣勸諫楚懷王要三思而行，秦國此舉居心不良，可楚懷王已經沉浸在失地復得的幻想中難以自拔。懷王與齊國斷絕盟國關係後，張儀卻稱病閉門不出，遲遲不見懷王派去索要商於之地的使者，變相地拒絕之前對懷王的承諾。此時，懷王還未明白張儀的意圖，以爲張儀嫌楚與齊斷絕關係不夠徹底，於是“乃使勇士宋遺北辱齊王”。這次齊楚關係徹底斷絕了，“齊王大怒，折楚符而合於秦”。楚懷王的這番舉動把曾經的盟友變成了敵國。
當楚懷王迫不及待的想按約收回商於之地時秦國卻食言了，之前允諾的六百里地變成了六裏。受此大辱的楚懷王怒不可遏，當即決定出兵攻秦，一雪前恥，對於陳軫不宜與秦兵戎相見的的勸諫置若罔聞。在強悍的秦軍面前，楚軍接連受挫，損傷頗重，韓魏兩國則趁火打劫，南下攻楚，懷王不得不回兵自保。經此一役，楚國非但沒有收回商於之地，反而失去了盟友，遭受了秦、魏、韓的聯合打擊，一無所得卻損失嚴重。
懷王十八年，秦國出於自身利益考量想要以一半漢中之地爲條件和楚國重修舊好。懷王對張儀怨恨難消，表示不要漢中土地，只想殺死張儀。對於懷王的這一要求，張儀欣然接受，從容不迫的再次出使楚國。面對懷王的殺心，張儀通過行賄懷王的寵妃鄭袖巧妙化解，完成秦楚復交的使命後安然返秦。等懷王採納屈原的建議想殺掉張儀時已經爲時已晚。
懷王二十年，齊國意欲成爲六國合縱的領導，因而勸說懷王背秦和齊。猶豫不決的懷王讓羣臣討論此事，最後決定合齊背秦。懷王二十四年，楚又背齊合秦。二十七年，在秦爲質子的楚國太子失手殺死秦大夫後逃歸楚國。秦王以這件事爲藉口邀約懷王在武關會面。對於秦王的邀約，懷王猶豫不決，羣臣對赴約與否也意見不一，大臣昭雎認爲秦王別有所圖，反對此次會面。懷王生怕惹怒秦王，最終還是決定應約與秦王會面。
懷王到武關後，秦王“詐令一將軍伏兵武關，號爲秦王。楚王至，則閉武關，遂與西至咸陽，朝章臺，如蕃臣，不與亢禮。”這次會面的結局不幸被昭雎言中，懷王被俘至咸陽，顏面盡失。秦王想讓楚懷王割巫、黔中兩郡作爲返回楚國的條件，並且要先割地後放人。對於秦王的這一要求，懷王擺出了一副拒不接受的姿態，寧可繼續被秦王軟禁。
國不可一日無君，楚國羣臣擁立懷王太子即位，是爲楚頃襄王。次年，楚懷王趁機逃出咸陽，想要經趙國返歸楚國，因趙國畏懼秦國不許其入境，懷王只得改由魏國返楚。蒼天不佑，在前往魏國的途中懷王被追趕而來的秦兵抓獲，又被押回咸陽。經過這次未能成功的逃亡，悲憤交加的懷王長病不起，次年病逝於咸陽，客死異鄉他國。可能唯一能讓懷王有些寬慰的是“秦歸其喪於楚”，懷王終於回到了楚國，只是從離開時的生人變成了歸來的死屍，“楚人皆憐之，如悲親戚”。
楚懷王的這番坎坷遭遇與其性格有很大關係。一廂情願，自以爲秦國會遵守約定，還沒收回故地就和齊國決裂，反觀秦王，必須得到巫、黔中兩郡後才肯釋放懷王。優柔寡斷，遇事不知所措，是否與秦重修舊好時舉棋不定，是否赴武關之約時猶豫不決。一意孤行，對於臣下的良言忠諫置若罔聞。其遭遇歸咎於秦王，更歸咎於自身的性格弱點。
