秦始皇到會稽遊玩，駕大船渡浙江，項羽與項梁一起觀看，項羽對項梁說：“秦始皇是可以被取代的。”項梁趕忙捂住項羽的嘴，說：“你不要胡亂說話，否則會給全族招來禍患。”這年他22歲
後來章邯殺敗項梁，楚懷王以宋義爲上將軍，宋義軍行至安陽，逗留四十六日，不再進軍。項羽見此狀況，於早晨去見宋義，將其斬殺。項羽提着宋義的頭告訴將士：“宋義想要和齊聯合謀反，楚懷王暗令我將其殺死。”諸將因爲畏懼而屈服，不敢抗拒，於是推項羽暫爲上將軍。桓楚將此事報告給楚懷王，楚懷王就任命項羽爲上將軍。
項羽帶兵對戰秦章邯，先是敗王離，斬蘇角，後以5萬楚兵打敗章邯50萬精銳秦兵大破秦軍後，項羽於轅門召見諸侯將領，諸將無不跪前行，不敢仰視項羽。於是項羽爲諸侯上將軍，諸侯都歸附於他。這一年他24歲
後來項羽召集黥布、蒲將軍等人商議，認爲秦兵很多，入關中後如果不聽令，會引起非常大的禍患。於是，項羽將秦降卒二十餘萬全部在新安城南連夜坑殺。
項羽消滅了秦軍主力後，自立爲西楚霸王，封劉邦爲漢王，章邯爲雍王，司馬欣爲塞王，董翳爲翟王，魏王豹爲西魏王，申陽爲河南王，司馬卬殷王，趙王歇爲代王，張耳爲常山王，當陽君英布爲九江王，吳芮爲衡山王，共敖爲臨江王，燕王韓廣爲遼東王，臧荼爲燕王，齊王田市爲膠東王，田都爲齊王，田安爲濟北王等十八個諸侯王。 這一年他25歲。
漢二年冬， 劉邦率領五路諸侯兵馬有五十六萬，向東攻打楚國，項羽聽聞後，親率精兵三萬去救援彭城。項羽率軍從早晨開始，由蕭縣從西打到東，中午時打到彭城，大破劉邦軍，殺死漢兵十餘萬。劉邦軍逃往南山，項羽率軍追到靈壁東阻攔，漢兵落入睢水十餘萬，睢水爲之不流。項羽把劉邦包圍了三層，卻被一陣大風吹亂楚軍，劉邦趁機率領數十騎兵走脫。
後來在項羽被劉邦算計60萬人圍的鐵桶一樣，垓下兵敗帶帶領最後的28騎橫衝直撞又殺了千人，他自己就殺了幾百人項羽一路逃到烏江，遇見烏江亭長，亭長勸項羽可以回到江東以圖東山再起，但項羽以無顏見江東父老爲由拒絕，並將自己坐下馬賜予亭長。於是，項羽下馬步戰，一口氣殺了漢兵幾百人，自己也受了十幾處的傷。而後揮刀自刎。此刻他31歲
