平安這個人，朱棣是不喜歡的，不喜歡的原因，不是不喜歡他的武功，主要是他曾多次敗在平安手下。
平安在當時將領排行榜上，應該名列前十名。他小名保兒，安徽滁州人，他老爸是當年跟着朱元璋起兵的人，後來官做到了濟寧衛指揮僉事。最後一次跟隨明朝第一將領常遇春打北京，戰死。
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朱元璋見平安的父親爲國捐軀，就將平安收爲養子。平安這個人驍勇善戰，特別有勁兒，能力舉數百斤。他承襲了父親的職務，遷密雲指揮使，任右軍都督僉事(二品官，相當於現在的集團軍首長)。
以前這個世襲制度極大地保護了將士們的利益，老子死去後，兒子可以將父親的職務全盤接過來。這種制度雖然有一定的侷限性，但在當時，卻很大程度地激勵着將士們拼死奮戰，希望能光宗耀祖餘蔭子孫。
平安在朱元璋死後，朱棣發起的靖難之役中，數次與朱棣短兵相接，差點要了朱棣的命。
建文元年，國家部隊征討燕王朱棣的第一次戰役中，平安就參加了，身份是列將。等到李景隆當上部隊領導時，平安已經是部隊先鋒了。朱棣在白溝河邊準備渡河時，平安突然出現，讓朱棣大吃一驚。
朱棣當時就意識到平安這個人的危險性，他說：“平安這個人，往年曾經隨我出塞外征戰，瞭解我用兵策略，必須先擊破他。”
可任憑朱棣如何酣戰，依舊不能戰勝平安軍團。甚至最嚴重的時候，只剩下三個人相隨，倉皇逃竄才躲過平安的圍剿。第二天再戰時，朱棣親臨一線，拼死力戰，結果戰馬疲憊，寶劍折斷，眼看就要落入敵人手中，幸好朱高煦及時趕到，纔再次救了朱棣的命。
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朱棣也是一員猛將，卻三番五次差點被平安要了性命，心裏怎能不恨?
後來盛庸代替李景隆做了領導，平安憑藉英勇頑強，一次次與盛庸聯手，多次擊敗朱棣的進攻。
滹沱河大戰中，平安曾經在陣中築起一個高大的木樓，親自站上去指揮，命令弓箭手射擊燕王軍隊，燕王軍死傷無數。
在這場戰役中，朱棣的燕王大旗上，箭頭破洞多如牛毛，朱棣曾專門將這面旗送到北平，交給朱高熾，讓他放在戰爭陳列室內，以警示後來人記住戰爭的殘酷。
直到朱棣奪取了帝王寶座，他欣賞平安作戰英勇，就委派他擔任了北平都指揮使。
繼續使用平安，並不表示朱棣原諒了平安。任命他擔任官職，是出於國家利益。但心底裏，朱棣是非常惱恨平安的。
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諸多原因促成，所以在永樂七年三月朱棣到北京辦公後，看到奏摺上平安這個名字時，纔會發出 “平保兒尚在耶?”的疑問。
平安聽說朱棣這樣的問話後，自知死期將至，聯想起自己以前的所作所爲，難免會讓朱棣記恨在心。爲了保存面子，不再受辱，平安在家中自殺身亡。
平安死後，朱棣將他的職務傳給了他的兒子。這就是帝王，他不想落下濫殺的名聲。
