隋煬帝三徵高句麗，導致階級矛盾尖銳爆發了農民起義，楊玄感在黎陽監理軍需運輸，趁隋煬帝出征的時候密謀起兵反叛。楊玄感是司徒楊素的兒子，他到長安接來了另一位貴族子弟爲自己出謀劃策，他就是蒲山郡公李密，祖上曾是西魏八柱國之一。
李密到了以後向楊玄感進獻了上中下三策，上策兵發涿郡，扼守山海關，斷了隋煬帝大軍的歸路;中策進軍長安，扼守關中足以和隋煬帝抗衡;下策攻打洛陽，相機行事。楊玄感聽完後說;你說的下策纔是我的上策，我的部下大多數河南人，家在洛陽周圍，到外地恐怕都不跟我去。
於是楊玄感帶兵攻打洛陽，雖然打了一些勝仗卻攻不下，隋將宇文述、來護兒等率領援軍到來後，楊玄感戰敗被殺。李密隨後投奔了翟讓的農民起義軍，以韋城瓦崗寨爲大本營的瓦崗軍，瓦崗軍本是一支普通的起義軍，但是在李密的謀劃下，成爲隋末實力最強的一支隊伍。
李密見瓦崗軍人多糧少，提出攻打滎陽，佔領興洛倉。期間用計殲滅了令起義軍聞風喪膽的隋將張須陀，翟讓曾被張須陀多次打敗。瓦崗軍攻佔興洛倉後開倉賑濟百姓，來取糧食的百姓絡繹不絕達到幾十萬，瓦崗軍的實力大爲增強，幾乎所有人都認爲瓦崗軍最有能力統一天下，翟讓推舉李密做了瓦崗軍首領。
李密做首領後，鞏縣長史柴孝和前來投奔並獻計，他認爲關中進可攻、退可守，應該進軍關中。李密認爲進軍關中確實是個上策，但是瓦崗軍大部分是山東人，洛陽都打不下來，哪有人願意進關中。都是綠林草莽出身，我一走全都留下了各自爲戰稱王稱霸。
就在不久之後，李淵太原起兵攻佔長安，開創了大唐基業。而李密打不下洛陽，沒有穩固的根據地。宇文化及殺死隋煬帝帶兵北上，與李密交戰，王世充趁機擺平了洛陽，李密腹背受敵。李密打了一些勝仗驕傲自滿，不再體恤將士，導致瓦崗軍離心離德。
王世充強渡洛河，雙方大戰於邙山腳下，王世充大破瓦崗軍。單雄信等人投降了王世充，裴仁基、祖君彥、程咬金等被王世充所擒。瓦崗軍從此遭受重創，李密投降唐朝，瓦崗軍的名將秦叔寶、徐世績、羅士信、程咬金等也都先後降唐。後來李密不甘居於人下，反叛唐朝被熊州副將盛彥師所殺。
李密是隋朝末年最頂級的謀士，他給楊玄感出的計策最終被李淵實踐。而當他自己做君主的時候，卻不能做出正確的判斷，處在金墉城裹足不前、腹背受敵，錯失了襲取關中的最佳時機，一副好牌就這麼打爛了。
