曹衝自小生性聰慧，五、六歲的時候，智力就和成人相仿。當時孫權送給曹操一頭大象，曹操想知道大象的重量，問遍了手下的人，都想不出稱象之法。曹衝說，只要把大象放進船裏，記錄水痕到達的地方，然後稱出同樣重量的物體放到船裏，就能知道大象的重量了。曹操非常高興，按照他說的方法稱出了大象的重量。
曹衝爲人仁厚，通情達理。當時魏國由於經常發生戰爭，所以採用嚴刑峻法來約束人民。一次曹操的馬鞍在倉庫被老鼠咬了，守衛倉庫的官吏們認爲這下必死無疑，商議着要把自己綁了去自首，但還是很害怕免不了死罪。曹衝知道了這件事，就讓他們先等幾天。曹衝拿刀弄破自己的衣服，看起來像是被老鼠咬破的，又假裝很失意，臉上顯現出發愁的樣子。
曹操見了問他，他就說：“世俗的人認爲衣服被老鼠咬破，對衣服的主人不吉利，現在我的衣服也被咬了，所以發愁。”曹操說：“這是胡說，不要擔心。”不久曹操聽說了馬鞍被咬的事，就笑着說，我兒子的衣服就放在身邊都被咬了，何況是掛在柱子上的馬鞍。於是沒有追究這件事。還有很多犯下罪過的人，按照刑法應該被處死，都依靠曹衝的辯解得到了寬大處理。曹操把這些事情對大臣們說，表示有意傳位於曹衝。
在三國神童之中，名氣最大的無疑就是曹衝了——當然，這是近幾十年來的事，原先是孔融的，三字經中有“融四歲，能讓梨”，結果是所有識字的就都知道這個人。可惜孔融沒有早夭，結果這個位置就得讓給曹衝了。因爲有“曹衝稱象”的故事流傳，使我輩還搞不清曹操的姓名是怎麼回事時，就已經把曹衝作爲偶像來崇拜了。
其實曹衝不僅有稱象這類“小聰明”，而且“辨察仁愛，與性俱生，容貌姿美，有殊於衆，故特見寵異。”經常利用他的智慧和地位來辦一些救人姓名的大事，據史書記載：“時軍國多事，用刑嚴重。……凡應罪戮，而爲衝微所辨理，賴以濟宥者，前後數十”。大概正因如此，纔得到了曹操的喜愛，年紀很小，就被曹操選爲繼承人。可惜他僅僅活了十三歲就患急病死去了。
很多人以爲曹衝宅心寬厚，曹操喜歡他只是因爲其智力超羣，如果他不早夭而亡，以他的仁慈，在與曹丕等人不可避免的爭鬥中會是一個什麼結局，很難預料。但我覺得大家可能忽視了另一方面，就是他和另一個神童周不疑的關係。周不疑也得到了曹操非比尋常的寵愛，但曹衝一死，曹操立刻 “欲除之”。雖然曹丕勸諫以爲不可，可曹操卻認爲：“此人非汝所能駕御也。”，終於派人將其暗殺。
看來，曹操對曹衝的政治能力也是非常看重的。我認爲史書中所記載的曹衝寬仁宅厚的性格品質可能僅僅是一方面，他的性格中很可能還隱藏着極爲果斷勇武的另一方面，就如同劉備，雖然寬厚仁義，愛民如子，但殺起人來，可是一點也不拖泥帶水的。所以曹操才如此喜愛他。如果不是早死，他很有可能是一個漢武帝或者康熙一樣的英明之主。
曹衝夭亡似乎應該是在208年，那年冬天恰好就是赤壁之戰。大家可以做個年表看看，那十年曹操的戎馬生涯是如何度過的，大小戰爭不斷。估計他剛從從北方回來，還沒來得及認真考察曹衝，他的寶貝兒子就病倒了，憂鬱的他估計也對戰事有些厭倦，居然爲曹衝日夜禱告。可惜天才總要回到天上，曹操估計還沒來得及嚥下悲痛就匆匆南征荊州，纔有了他人生最大的失敗。所以他對曹丕說曹衝之死對自己來說是不幸，但對曹丕等人來說就是大幸這段話應該不是空穴來風。
