拿艦隊做交易，英國人是有歷史經驗的。冷戰期間，它曾和美國搞“聯合水下核武庫”。二戰前期，它曾用西半球的多個英屬小島換取了美國幾十艘驅逐艦。這也是被認爲改變了二戰進程的一筆大交易。
德國潛艇扼住英國“生命線”
1940年，法國淪陷後，英倫三島直接暴露在納粹鋒芒之下。英國的經濟、軍需完全依靠海上運輸，偏偏在這個時候，納粹德國發動了“無限制潛水艇戰”，試圖避開英國皇家海軍水面艦隊，用德國人的強項—潛艇，攻擊英國商船，讓英倫三島變成死島。
爲了對付德國潛艇，英國不得不實施商船護航機制，即爲每一支商船船隊配備強大的護航艦隊，以驅逐威脅商船的潛艇。而最適合擔負護航、反潛使命的艦種就是驅逐艦。可這正是號稱世界第一的英國皇家海軍所缺的。
二戰開始時，英國有119艘驅逐艦，數量不少，但有一多半是不適合反潛、護航的“雷擊艦，’(以魚雷爲主要武器，負責攻擊主力艦的驅逐艦)，剩下的幾十艘既要擔負海峽監視、爲主力艦護航的任務，又要分散到全球海域爲衆多商船護航，實在是捉襟見肘。此時，曾當過海軍大臣的丘吉爾臨危受命，他把引進驅逐艦的目光投向了大洋對岸的美國。由於置身局外，美國封存了不少舊驅逐艦。從1940年5月15日到6月底，丘吉爾政府至少提出過20次援助請求，但羅斯福政府卻裝聾作啞。原來，自法國淪陷後，包括美國駐法、駐英大使在內，大部分美國政要都認爲英國必敗，美國國民中認爲英國會勝的僅佔1/3。爲避免“浪費”，美國國會乾脆通過一項法案，禁止羅斯福將任何美國軍隊的在冊裝備贈送他國，除非“證明該裝備對美國毫無用處”。
美國一直想要英國的小島
這時，羅斯福總統考慮的是美國能得到什麼好處。他假定英國即將失敗，希望英國艦隊撤往對美國戰略利益有益的地方。他曾通過加拿大帶話，希望英國艦隊“10%去南非，20%去印度，20%去加拿大，50%去新加坡”。很顯然，這一安排可以補充美國海軍保護自己戰略要點的力量。
美國還認爲，英國既然要被納粹征服，它的衆多海外殖民地自然也該交出了。早在二戰開始前，美國就祕密制定了“彩虹”系列計劃，要點就是一旦開戰，且英、法、荷戰敗，美國就要毫不客氣地接收這些國家在西半球南緯10“以北的殖民地島嶼和港口、基地，以供美國依據“門羅主義”精神，保護西半球不受納粹威脅。
實際上，爲了爭取美國支持，英國已經私下同意美國使用百慕大、特立尼達和聖盧西亞三處基地，但羅斯福政府爲了不付出“過多代價”，寧可暫時不使用基地，也不肯援助。但在英國已經被逼到牆角的形勢下，美國國內部分勢力如海軍部長諾克斯等人認爲，這時候應加大對英壓力，迫使英國交出更多島嶼、基地，以提高美國安全係數。
在丘吉爾看來，這等於趁火打劫。他堅決表示，除非“等價交換”，否則美國休想得到任何東西。英國駐美大使洛西恩則建議，這個要價最好是舊驅逐艦，因爲英國最急需、一時又來不及生產的正是驅逐艦。
美國國內情況這時也發生變化。雖然孤立主義仍然盛行，但隨着納粹暴行被揭露和英國在“不列顛之戰”中的頑強表現，認爲應該援助英國的人迅速增多。在國會內外，出現了和孤立主義團體針鋒相對的、以共和黨人懷特爲首的“懷特委員會”。
正是這個委員會，在1940年7月中旬，向羅斯福提議“驅逐艦換基地”，而羅斯福則派出私人特使多諾萬上校去英國弄清兩件事：英國需要什麼和能支付什麼;英國是不是還想打下去及能再打多久。多諾萬帶回來的消息一錘定音：英國人決定抵抗到底，他們最需要的是舊驅逐艦，爲此他們可以拿西半球的島嶼基地來交換。就這樣，交易開始了。一場“雙贏”的交易一開始美國人的要價相當高。他們要求英國政府作出正式、公開和書面的承諾，保證一旦英國本土失陷，這些驅逐艦、甚至整個英國皇家海軍既不能投降，也不能自沉，而應該轉移到海外“繼續戰鬥”。這項要求遭到英國當局、尤其是自尊心極強的丘吉爾堅決反對。他毫不客氣地對美國來使說，可能面臨“或投降、或自沉”選擇的絕不會是英國皇家海軍，而是納粹海軍。
丘吉爾這麼說不僅僅是因爲面子問題。鄒寸納粹兵臨城下，英倫三島抵抗意志高漲，如果公開發表一份“英國艦隊在英倫陷落後如何如何”的聲明，絕對會影響英國人的士氣—皇家海軍是英國人心目中的偶像和支柱。此外，美國當時只打算給30艘驅逐艦，要價卻是22個英國島嶼，這筆買賣英國人覺得太虧，因此丘吉爾指示談判代表“不怕拖，讓步越小越好”。
到了1940年8月，情況有了轉機：英國方面逐漸站穩了腳跟，但仍需大量物資補充以恢復戰力，海上交通的反潛護航需求壓力更大;美國方面，“脣亡齒寒”的道理被更多的人所接受。8月13日，羅斯福致電丘吉爾，同意拿出50艘驅逐艦和其他一些裝備，要求的回報是：第一，英國重申戰鬥到底，而且無需單獨發聲明，只需丘吉爾重複6月4日在英國下議院的“戰鬥到底”聲明即可;第二，美國從英國手裏獲得紐芬蘭、巴哈馬、牙買加、聖盧西亞、特立尼達等島嶼，但不是永久性獲得，而是租借99年。
有意思的是，這樁交易並沒有正式的簽署日期：美國方面，羅斯福動用了總統特權，沒有提交國會表決，而業已開始轉向的國會也難得地未刨根問底;英國方面，丘吉爾只是在9月5日以“書面通知”的形式向下議院報告了此事。
然而英國國內不滿的聲音還是很強大。在許多老派人物看來，海外殖民地是“日不落”的保證，而海軍則是英國的驕傲和傳統，居然要用殖民地換舊軍艦，太丟臉了。爲了平息這些爭議和不滿，丘吉爾用一種怪異的手法堵住了悠悠衆口：他宣佈，其實英國只用了巴哈馬、牙買加等6個島去交換美國的驅逐艦，而另外兩個(紐芬蘭和百慕大)則是“贈借給好朋友美國的禮品”，以感謝美國的慨然相助。這個奇怪邏輯表達的含義有兩層，第一，英國還是很富足，很有餘力，跟美國做交易如此慷慨，是有身份的表現;第二，通過這樁交易，英國得到的不僅是50條“破船”，更是一個強大而可靠的盟友。
不管怎樣，交易達成了。二戰期間，美國人在換來的小島上一共設立了17個小型基地，這些基地在戰時確保了美國東海岸和加勒比“後院”的安全，戰後則成爲美國控制加勒比地區的一個個要衝。而它拿出的50艘驅逐艦，最“年輕”的也有18歲，不適合在艦隊內隨同主力艦作戰，卻仍適合發揮“餘熱”，爲商船護航。這些舊軍艦的到位，一方面讓英國可以編成急需的商船護航編隊，另一方面也讓更新式的驅逐艦得以充實皇家海軍主力艦隊。
