在三國要說勇猛過人斬殺一流大將最多的當然還是關羽了，那麼貴爲武聖的他，在千里走單騎過五關斬六將時，爲何單獨將夏侯惇放了。其中的真相或許以下幾點有關，關羽一生忠肝義膽，可是當時劉備勢力還沒有壯大，被曹操大軍攻破，此時鎮守下邳的關羽，爲了保護劉備家人，因此無奈與曹操爲伍，並且在曹操與袁紹官渡之戰中，將袁紹大將顏良文丑斬落馬下，算是報答了曹操對他的厚愛，不過關羽始終心念劉備，與曹操告訴之後，帶着兩位嫂嫂一同前去找自己的大哥。
夏侯惇，少年時就以勇氣聞名於鄉里，在曹操征討黃巾軍的時候，就已經跟隨，是曹操最早的將領之一。羅貫中是這樣評價夏侯惇的，“開疆展土夏侯惇，槍戟叢中敵萬軍。”可見夏侯惇同樣擁有着過人的武藝。在《三國演義》中，關羽與夏侯惇的第一次交戰，應該是曹操攻打徐州之時，當時劉備和關羽已經失散。
夏侯惇第一次與呂布交鋒，是虎牢關之戰以後，董卓挾天子遷都，曹操率兵追趕，在滎陽遭到了呂布的阻擊，那時候曹操缺兵少將，手底下沒幾個衝鋒陷陣的猛將，遇到勁敵，主要就是靠夏侯惇往上衝。三英戰呂布就是幾天前的事情，呂布有多厲害，夏侯惇能不知道嗎?他當然知道，但在這種情況下，夏侯惇仍然是“挺槍躍馬，直取呂布”。明知不敵，依然敢於亮劍，確實有大無畏的精神。
夏侯惇是曹操手下最的最忠心的幾員大將之一。殺了他，萬一曹操翻臉，真的動怒了，可能會派大軍追殺。第一，曹操可能會想着，關羽會殺夏侯惇，表明已經徹底的站到了曹操的對立面。不爲我所用，必爲我所用殺。身爲梟雄，曹操這種事也沒少幹。第二，關羽之所以暫投曹，主要是爲了保護二位嫂嫂。如果真的殺了夏侯惇，自己就算打不過也能跑，但是帶着二位嫂嫂就算想跑也跑不了多快。曹操真的派人來追殺，可能二位嫂嫂又落入敵軍。
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