夏竦打小就非常聰明，好學上進，寫得一手漂亮文章，《宋史》說他“自經史、百家、陰陽、律歷，外至佛老之書，無不通曉”。然而，這樣一個博學多才的文人，卻與使槍弄棒的武夫行當結下了不解之緣，這讓他彆扭難當，也受盡了嘲笑與攻擊。
景德元年(1004年)，契丹入侵，夏竦的父親不幸死於戰場。宋真宗出於撫卹烈士家屬的考慮，賞了夏竦一個“三班差使”的小武官。這是夏竦參加工作的第一站。但這個武官差事讓他十分不快，所以總思量着改變自己的命運。
絞盡腦汁之後，他決定毛遂自薦。某日，他守候在宰相李沆下朝必經之地，等李沆路過時，他拿出自己的得意之作，獻於馬前。李沆是愛才之人，就收了夏竦的詩作，回家仔細閱讀。當讀到“山勢蜂腰斷，溪流燕尾分”一句時，他不禁拍案叫絕。第二天，李沆把詩作藏於袖內，議完事後隨即呈給了宋真宗，希望皇帝量才錄用，給他換個文職。宋真宗聽從了李宰相的建議，安排夏竦出任丹陽縣(今江蘇丹陽)主簿。
做文臣，是夏竦夢寐以求的，這裏纔有他馳騁的疆場和奮鬥的目標。在此後的二十多年間，夏竦憑藉自己的才華和能力，把工作幹得風生水起，自然步步高昇，先後任過光祿寺丞、國史編修官、知制誥。宋仁宗即位後，夏竦甚至還任過短短几天的宰相，並深得欣賞與信賴。
不過，春風得意的夏竦並沒有徹底擺脫帶兵打仗的武將命運。寶元元年(1038年)，党項族首領李元昊自立國號“大夏”，與宋朝分庭抗禮。邊事吃緊之際，宋仁宗想到了夏竦這位多能大臣，便安排他到陝西前線率軍痛擊汲汲東下的党項大軍。
突然又要率軍戍邊，這對於以道德文章發家的夏竦來說，內心別提有多難受了，他辭了幾次，但都辭不掉。無奈之下，他只得不情願地再次開始了戎馬生涯。
夏竦不會打仗，更不想打仗。雖然身在前線，卻絲毫沒有與敵開戰的打算。他在給皇帝的上書中極言開戰之不利，說當年李元昊的父親反叛，宋太宗命五路大軍征討都無功而返，如今李元昊無論財力還是兵力，均遠勝其父在世時，而宋軍則將不如前猛、兵不如前勇，主動出擊勢必自取滅亡。
夏竦此言一出，輿論譁然，大臣們紛紛上書：“竦懼戰或敗衄，託以兵少爲辭爾。”什麼今不如昔、兵微將寡，都不過是託詞，無非是夏竦膽小怯懦罷了。
在輿論的壓力下，夏竦只好勉爲其難地準備出兵。他避開所有閒雜人員，召集手下的文官武將，用了五天五夜的時間，密謀進軍方案，從兵馬調動、糧草供給到進攻路線，事無鉅細。這些文件捆綁在一起，兩個壯漢都擡不起來(這哪是部署軍事，簡直是著書立說)。然後，夏竦把這些文件藏在一個大櫃子裏，落鎖，貼上封條，派人嚴加看守。但不知什麼原因，這些文件忽然一夜之間遺失殆盡，後來又神不知鬼不覺地回到了櫃子裏。於是，進攻因泄密而作罷。這一事件不僅成了士大夫們批評他的有力證據，而且成了大家茶餘飯後的最好笑料。
夏竦戍邊的笑話還遠不止這一個。據《談苑》記載，夏竦曾經張榜於市，花巨資買李元昊的頭，“有得元昊頭者，賞錢五百萬貫，爵西平王”。李元昊聽說後暗笑，立馬派出特工，裝扮成賣荻箔(一種編席子的材料)者，混入宋軍駐紮的邊城，故意把荻箔遺失在城內。陝西一帶的荻箔很貴，拾得者如獲至寶，展開一看，裏面卻藏着李元昊發佈的懸賞文書：“有得夏竦頭者，賞錢兩貫文。”夏竦得知後，氣得七竅生煙，急忙派人四處收繳這些懸賞文書。然而，文書可以收，但消息早已到處流佈，遠近皆知。
被人家看足了笑話，夏竦深深感到屈辱和疲憊，連連上書請求皇帝解除自己的兵權。慶曆年間，宋仁宗終於召他回來，改任爲亳州(今安徽亳州市)知州。夏竦到亳州後，趕忙向仁宗上了一封“萬言書”，爲自己辯護。但仁宗理解又能如何?朝廷內外對夏竦的反對之聲從來就不曾停止過。
皇祐三年(1051年)九月，夏竦奉旨監修黃河，由於長時間冒雨指揮，他一病不起，當月就去世了。夏竦去世後，宋仁宗非常惋惜，準備給他贈諡號“文正”。然而，太子中允、直集賢院劉敞等人卻說：“世謂竦奸邪，而諡爲正，不可。”儘管夏竦已經入土爲安，他們仍舊糾纏不放，宋仁宗只好把夏竦的諡號改爲“文莊”，降了檔次。
一個毫無將帥之才的人，卻一再受命領兵打仗，以至於鬧出許多荒唐事，受到許多屈辱。任用文人領兵，是宋朝抑制藩鎮割據的“奇招”，對於鞏固政權、穩定江山的確起到了至關重要的作用。不過，物極必反，文人帶兵往往勇氣不足而柔弱有餘，從而導致軍備削弱、組織渙散、戰鬥力缺乏，最後積重難返。沒有一支能夠抵禦外來入侵的軍隊，外敵侵擾貫穿整個宋代數百年，便不足爲奇了。
