當蔣經國獲悉兒子蔣孝武和蔣孝勇有意競選國民黨“中央委員”時，就交代祕書長馬樹禮制止。1985年12月15日向“國民大會”發表講話時，他更是明白地針對在他身後是否有蔣家人出現主政的問題，回答說：“既不能，也不會。”蔣經國爲何這麼說?爲何不讓兒子接班?
1978年3月，年近古稀的蔣經國出任臺灣地區領導人，成功地“子承父業”。而他培養接班人的計劃，已早早開始。蔣經國有3個兒子，長子蔣孝文，次子蔣孝武，三子蔣孝勇。蔣孝文從小被嬌生慣養，是出名的紈絝子弟、不良少年。在蔣家三公子中，蔣孝武是最被看好的。他生性沉穩，年少時很少惹是生非，因此深得蔣介石父子的歡心。當年，蔣介石滿懷希望這個孫子能夠進入軍界，掌握軍權，所以給他取名孝武。爲了讓他接受正規的軍事化教育，蔣介石還把他送到德國，後來因爲蔣孝武對軍事不感興趣，又轉學政治。
蔣經國對蔣孝武的培養路數，一開始就基本是對蔣介石培養他路數的複製。蔣經國從1976年起便讓蔣孝武進入情報部門，之後使其擔任多個部門要職，涉足了黨務、軍特、宣傳等重要系統。並且，爲了不使兄弟爭權，蔣經國沒讓三子蔣孝勇涉足政界，而是安排他進入商界。在接班的問題上，蔣孝武也曾躊躇滿志，甚至在形象設計上也很費心思。蔣孝武遺傳了母親蔣方良的黃髮藍眼，但是爲了讓自己看起來具備“炎黃子孫”的血統，他把頭髮染成了黑色，同時，他還讓專家特地設計了一種隱形眼鏡，只要戴上它，眼睛就變成了黑色。這樣，在接“中國人”的班時，就不會顯得不倫不類。
當然，蔣孝武也不是沒有“缺點”。蔣孝武的私生活比較放縱，緋聞很多。1968年8月，正在德國留學的蔣孝武與年僅17歲的瑞士籍華裔姑娘汪長詩邂逅相遇，半年後兩人即在美國結婚，並生下一兒友鬆、一女友蘭。但很快，汪長詩察覺丈夫身邊時有女影星出沒。於是，爭吵隨之蜂起。
在汪長詩離家出走以後，蔣家所有人都極力挽回汪長詩。而結婚7年的蔣孝武與汪長詩，最終選擇了離異。此事曾使得蔣孝武在蔣經國心目中的地位跌落谷底。在蔣經國的想法裏，一個連家裏都擺不平的孩子，有什麼資格談接班?爲使蔣三世接班，蔣經國開始重用既無個人班底又對蔣家絕對忠誠的第三代人物，如陳履安、宋楚瑜、連戰等人，目的就是讓他們逐步抓到實權，以便爲蔣孝武接班護航保駕。然而，“江南命案”的發生直接導致蔣經國傳子部署失控。江南(原名劉宜良)曾是《臺灣日報》記者，後以《臺灣日報》特派員身份來到美國，並加入美籍。在美國期間，江南開始撰寫《蔣經國傳》並在洛杉磯《論壇報》上連載，書中透露了蔣家的不少“祕辛”，令蔣經國惱羞成怒。
1984年10月15日，江南在舊金山遭槍殺。美國警方迅速破案，查明刺客是“竹聯幫”幫主陳啓禮等3人，他們是按照臺灣當局“特工”部門的指示行事。當時，陳啓禮留給“白狼”張安樂一卷保命錄音帶。張安樂攜帶錄音帶，在洛杉磯公示：“江南案”幕後另有指使者。多年後，張安樂透露，當時要救兄弟，也要顧全大局，就把矛頭對準了蔣孝武，讓他替父受過。頓時，蔣經國和臺灣當局在國際上名聲掃地，美國人的態度也對蔣經國造成了強大壓力。蔣經國只好將蔣孝武“流放”到新加坡任“商務代表”，請好友李光耀代爲看管。蔣孝武從此淡出政壇，蔣經國的接班人計劃也就徹底破產了。
“江南命案”的發生，使蔣經國認識到，弄不好他會被後世戴上一頂“獨裁暴君”的帽子。同時，對維繫蔣氏獨裁統治極爲不利的另外一個因素是臺灣經濟、文化的高度外向性。在一個小而準開放的社會，獨裁統治面臨巨大的國際道德非議。爲了挽救蔣家政權可能大權旁落的危局，宋美齡在“江南命案”發生後不久從美國飛回臺灣，企圖對重病纏身的蔣經國正在臺灣實施的“返憲改革”遊說國民黨元老派人物，力求對蔣經國提供幫助，併爲蔣氏政權將要結束前夕可能發生的交班障礙就近指點運籌。
但是，宋美齡縱有良苦用心，蔣經國卻無意採納。“江南事件”後的臺灣政局早已不允許蔣經國再做“傳子”之夢。1985年8月16日，蔣經國在接受美國《時代》雜誌專訪時，特別聲明：“臺灣領袖將依法選舉產生，從未考慮由蔣家人士繼任。”從此，蔣家王朝的“世襲”制幻滅，民主憲政之門已經打開，臺灣開始走上民主之路。
