未能使高句麗臣服是李世民一生最大的遺憾，甚至在其臨死之前，還在計劃如何征服高句麗。史學界很多人認爲，李世民征戰高句麗是其人生中的一大敗筆，有窮兵黷武之嫌，犯了與隋煬帝同樣的錯誤。
很多人並不知道，隋朝滅亡的根本原因並非在於隋煬帝的暴政以及什麼農民起義，實際上是錯在對高句麗的征討上。而自李世民征討高句麗未果之後，其子唐高宗李治也將消滅高句麗作爲重要的使命。加之隋朝初期，隋文帝也進行過對高句麗的討伐行動，在中國歷史上出現了兩朝四代對高句麗的大規模征討行動。爲什麼一定要征服高句麗呢?
實際上，高句麗不同於突厥、吐谷渾、高昌、焉耆、薛延陀等國。雖然表面上向唐朝稱臣，但一直對唐朝有敵視態度。而當時的高句麗也並非外界以及後世人所認爲的那樣，是一個小國。公元6、7世紀的高句麗不再是一個地區性的小國，而是已發展成爲一個強大的中央集權制國家，已具備與唐朝爭奪東亞霸權的潛力。在南北朝後期，整個隋朝時期，以及唐朝初期，高句麗在不斷擴充疆土的同時，不斷挑唆隋、唐鄰國對隋、唐挑起戰亂。高句麗欲獨霸整個東亞之心久矣。所謂一山不容二虎，唐朝與高句麗的戰爭在所難免。唐朝趁高句麗羽翼尚未豐滿之際，大舉討伐之，有未雨綢繆之意。
公元641年，李世民派人出使高句麗，發現高句麗收留了很多隋朝兵將。此時，李世民已經萌生征討高句麗的想法。後來，高句麗內部發生政變，有大臣建議攻打高句麗。李世民考慮到勞民傷財，並未同意。然而，高句麗待局勢穩定後，卻聯合百濟攻打新羅，新羅一向臣服於大唐。李世民派玄奘前去調停，但遭到高句麗的拒絕。與羣臣商議時，李世民認爲：“高句麗攻打新羅，表面上是不給我面子，實際上，高句麗欲控制整個朝鮮半島和遼東半島。如果得逞，一定會向我們發起挑戰，到時，局面更加不好控制。在我統治的範圍內，絕不允許有這樣的勢力出現。”於是，李世民不顧褚遂良等人的反對，於公元645年御駕親征高句麗。雖然，此次征討未取得全面成功，但對高句麗的國力造成極大的破壞。後來，李世民採納了下屬的建議，不斷對高句麗採取騷擾行動，使其不能迅速恢復國力。這爲後來唐高宗滅掉高句麗奠定了基礎。
點評：相對於其他國家，高句麗纔是唐朝最大的威脅。作爲一位英明的君主，李世民深知這一點。爲維護自己的權威，李世民不惜御駕親征。雖未獲得重大勝利，未動搖高句麗的根基，但在一定程度上延緩了高句麗王朝的迅速強盛，也加速了高句麗王朝的沒落。在征討過程中，李世民沒有采取血腥的屠殺、滅亡政策，仍是用恩威並重的方式，並鞏固已得勢力，爲下一步徹底擊潰高句麗奠定了基礎。
