曹寅十六歲時入宮爲康熙鑾儀衛，康熙二十九年任蘇州織造，三年後移任江寧織造，康熙四十二年起與李煦隔年輪管兩淮鹽務，凡四次。康熙後六次南巡，其中五次皆住曹寅家。曹寅病危時康熙特賜奎寧，並派人星夜兼程由北京送到南京，可惜藥未到，曹寅已卒。曹寅爲人風雅，喜交名士，通詩詞，曉音律，主編《全唐詩》，有《楝亭詩鈔》八卷、《詩鈔別集》四卷、《詞鈔》一卷、《詞鈔別集》一卷、《文鈔》一卷傳世。原配顧氏，早卒，後娶李煦父李士禎族弟李月桂之女李氏。
曹寅17歲時就當上康熙的侍衛，深得康熙賞識。曹寅和康熙從小一塊兒長大，當然兩人的地位差別懸殊，曹家是皇室的家奴。但曹寅的母親孫氏爲康熙保姆。曹寅家掛着康熙親自題寫的“萱瑞堂”匾額，康熙南巡時曾拉着他母親的手對人說：“此是我家老人”。曹寅生於清順治十五年(1658年)，比康熙小4歲，幼時即有神童之譽，稍長，做過康熙伴讀，16歲時入宮爲御前侍衛，做過內務府郎中，一路順風。據說康熙親政後利用一批小孩子智擒鰲拜，就有曹寅在內。曹寅的最高官職是通政使司通政使，通政使司是專管審覈轉呈各省章奏的中央機構，通政使是這個機構的最高長官，正三品。但曹寅這個官銜只是一個虛銜，其實職始終是管理江寧織造。
織造專門負責經辦宮廷裏和朝廷官員用的綢緞布匹，以及皇帝臨時交給的差使。清內務府共設三個織造官，江寧(南京)織造、杭州織造和蘇州織造。作家劉心武在《百家講壇·揭祕紅樓夢》裏說，當時的江南三織造，互相照應，關係密切。曹寅是李煦的妹夫，孫文成是曹寅母系親戚。借用《紅樓夢》中的話來形容，三家織造之間“皆連絡有親，一損皆損，一榮皆榮，扶持遮飾，俱有照應”。孫文成出任杭州織造時，康熙專門叫他傳口諭給另外兩位織造：“三處織造，視同一體，須要和氣，若有一人行事不端，兩個人說他改過便罷，若不悛改，就會參他。”
很多時候，皇上要用錢，就向這幾個織造官要。在康熙給曹寅奏摺的硃批上有這樣的話：其餘的錢你留做貼補家用，“朕只要六千兩餵馬”，輕描淡寫的一句話，就把六千兩白銀拿走了。允礽、允禛等諸王從織造借去大量銀兩不還，也是導致曹寅陷入債務深淵的原因之一。康熙六次南巡，排場甚大，開支浩繁。曹寅接待過四次。進一頓“御宴”就是一百桌，此外還要看戲、觀燈、遊覽、擺宴，打點隨行的太子、皇子、重臣、侍衛。當時有人形容江南迎接“聖駕”的奢靡情景說“三汊河干築帝家，金錢濫用比泥沙”，正像《紅樓夢》寫甄家接駕的情景時所說的：“把銀子花得像淌海水似的”，但只要皇帝高興，“別講銀子成了糞土，憑是世上有的，沒有不是堆山積海的，‘罪過可惜’四個字竟顧不得了。”
清代檔案中最機密者莫過於軍機處檔案，因爲向來軍情、戰事牽涉國運。然而，還有一種比國家機密更機密快捷的文書，就是隻供皇帝一人專看的密摺，可稱之爲“祕密檔案”。密摺最早出現於康熙時期。一般的摺子通常先交通政司審閱，然後呈交皇帝御覽，篇幅特別長的還需大臣附上黃紙，概括要點(稱爲“貼黃”)。而呈康熙的密摺，則是專奏專報，不經通政司，而是直接呈送皇帝。這些密摺，康熙一般及時批覆，再還給上奏者。康熙一度右手有病，仍強用左手批示，毫不耽誤。這樣做，一則防泄密，二則可以及時深入瞭解真相。
江南三織造負有監視地方官員的使命，可以隨時向皇帝密奏地方官員的動態，因此地方大員對他們也多有忌憚。胡適先生談到過，比如南京的督、撫要進京向皇帝述職了，織造官就先以快遞向皇上報告，此人動身那天下了大雨。皇上在和督、撫們談話時，只須隨意問一句：“你動身那天雨下得大嗎?”督、撫們就會嚇出汗來，以爲皇上連這樣的事情都知道，別的事情自然也都清楚了，因此不敢有絲毫欺瞞。其實他們的作用比這還要大得多，康熙給曹寅的密摺上的批語裏時常有這樣的話：千萬不要讓人知道。小心。小心。小心。小心。一連幾個小心，連皇上都害怕他們密奏的事情被事主知道會給他們帶來殺身之禍。
曹寅熟練地將一方寫過字的10釐米寬、20釐米高的紙折成複雜的六角形，將它塞進一個小信封裏，外面用封條封好，封條的上面寫“固”，下面寫“封”，小信封上寫着“奏摺”。再用一個大信封，套住小信封，在外面用一根白紙條扎住，在紙條下寫上自己的銜階和名字，然後小心翼翼地用白紙包好，同樣在白紙的包裝口下方寫上自己的銜階和名字，最後用來封箴的幾個字是“臣寅”“叩首謹封”。康熙閱完這封信後，在上面加御批，再用一個硃紅的“封”字封好，重新傳到曹寅的手中。從江寧到北京，騎馬傳遞密摺大約要20天左右。這項在曹寅和康熙之間的祕密傳送活動，一直進行了20年。因此美國耶魯大學歷史學家史景遷稱曹寅爲“康熙的密探”。
康熙非常重視他賦予曹寅等人這項特殊的政治任務，允許他們“專折密奏”江南地區的官風民情，並“親手寫奏帖來”。曹寅等人的密摺，都是親筆繕寫，短小精密;密摺內容廣泛，包括天氣問題如雨水、冰災，糧食問題如收成、米價，社情民意如疫病、民情、官吏貪廉、盜匪等。在曹寅的密奏裏，就雨雪分寸的測量、雨水入土幾分、冰雪凝結幾寸都有清楚的記載。
比如，康熙四十八年八月二十八日，曹寅密報熊賜履病故，康熙批道：“知道了，再打聽用何醫藥?臨終曾有甚言語?兒子若何?爾還送禮去纔是。”
曹寅復奏：“遺本系病中自作，聞其遺言，命葬江寧淳化鎮之地，不回湖廣。”
康熙硃批：“聞得他家甚貧，是真否?”
曹寅回奏：“湖廣原籍有住房一所，田不足百畝，江寧有大住房二所，田一百餘畝，江楚兩地房屋約值七八千兩。”
康熙又批：“熊賜履遺本系改過的，他真稿可曾有無?打聽得實再奏。”
熊賜履是康熙朝的重臣、理學家，時人稱他“清廉剛介”，生前身後康熙對他都是禮敬有加，誰知背後康熙對他有那麼多的疑問。
皇帝通過密摺，旨在瞭解各地實情，洞悉身邊人從中央到地方的活動情況，同時起到了增廣耳目、擴大權力的作用。
康熙一朝官場中最大的肥缺——江南織造，被以曹家爲中心的曹李孫三大家包辦了。康熙二年(公元1663年)，曹寅的父親，擔任內務府營繕司郎中的曹璽，被康熙任命爲江寧(今天的南京)織造。由於曹璽忠實勤奮、辦事利索，康熙對他更加寵信，又賞蟒袍，又贈一品尚書銜，並親手寫“敬慎”的匾額賜給他。康熙二十三年，曹璽積勞成疾，死在任上。康熙南巡至江寧時，親自到織造署慰問曹璽的家屬，還特派了內大臣去祭奠他。康熙二十九年(1690年)，曹寅出任蘇州織造，兩年後又調任江寧織造，33歲的他自此步入了人生的巔峯。曹寅和他的兒子曹顒、繼子曹頫連任江寧織造近40年。
由於種種原因，曹寅在江寧織造的職位上總是疲於應付，其賬目始終是一筆糊塗賬，沒有一年沒有虧空。於是，康熙命他和他的大舅子李煦輪年管理兩淮鹽政，讓他們在鹽政上撈錢，彌補織造任上的虧空，康熙四十八年(1709年)十二月初六，兩江總督噶禮參奏曹寅，密報康熙說，曹寅和李煦虧欠兩淮鹽課銀三百萬兩，請求公開彈劾他。康熙把曹寅看成是“家人”，噶禮要求公開彈劾曹寅，康熙沒有批准。但事關重大，康熙不得不私下諄諄告誡曹寅和李煦，必需設法補上虧空。但直到曹寅去世，還留下30多萬兩白銀的虧空無法彌補。在他死後，康熙還爲他的家口贍養問題操了不少心。
康熙六下江南，前幾次都住在曹寅的府上。康熙二下江南時，在曹寅府邸大宴江南名士，而就在那次，康熙風寒腿犯病，曹寅進獻一貼膏藥，康熙用上之後感覺良好，並親自爲金風灸骨貼賜名、賜詩。此事未在《紅樓夢》中顯示，但清史卻有明確的記載。
清朝祕密檔案中有一件事特別值得一提。曹寅在康熙五十一年六月十六日自江寧來揚州書局，料理刻工，於七月初一感受風寒，臥病數日，轉而成瘧，雖服藥調理，日漸虛弱。七月十八日，他讓李煦密奏康熙，向皇上討藥。(密摺題爲《李煦奏江寧織造曹寅染病代饋賜藥摺》)當時治瘧疾最好的藥是從西洋進口的金雞納霜，以曹寅之富在當時也難以弄到。
康熙硃批原文：“爾奏得很好，今欲賜治瘧疾的藥，恐遲延，所以賜驛馬星夜趕去。但瘧疾若未轉泄痢，還無妨，若轉了病，此藥用不得。南方庸醫，每每用補濟，而傷人者不計其數，須要小心，曹寅原肯吃人蔘，今得此病，亦是人蔘中來的。”“金雞納霜專治瘧疾，用二錢，末，酒調服，若輕了些，再吃一服，必要住的，住後或一錢，或八分，連吃二服，可以出根。若不是瘧疾，此藥用不得，需要認真，萬囑!萬囑!萬囑!萬囑!”一連四個“萬囑”，從北京到揚州康熙限快馬九日趕到，也算一片真心，可惜曹寅最終不治而亡。
