曹雪芹的祖父曹寅(1658—1712年)和康熙從小一塊兒長大，曹家是皇室的家奴。曹寅比康熙小4歲，做過康熙伴讀，16歲時入宮爲御前侍衛。據說康熙親政後利用一批小孩子智擒鰲拜，就有曹寅在內。
曹寅實職是管理江寧(今南京)織造，負責經辦宮廷和官員用的綢緞布匹，以及皇帝臨時交給的差使。很多時候，皇上要用錢，就向曹寅要。康熙六次南巡，排場甚大，曹寅接待過四次。
美國耶魯大學歷史學家史景遷還稱曹寅爲“康熙的密探”——傳遞只供皇帝一人專看的密摺。織造官負有監視地方官員的使命，可以隨時向皇帝密奏地方官員的動態。胡適先生談到過，比如南京的督、撫要進京向皇帝述職了，織造官就先以快遞向皇上報告，此人動身那天下了大雨。皇上在和督、撫們談話時，只需隨意問一句：“你動身那天雨下得大嗎?”督、撫們就會嚇出汗來。康熙非常重視他賦予曹寅等人這項特殊的政治任務，也害怕他們因密奏招來殺身之禍，因此康熙給曹寅密摺上的批語裏時常有“小心。小心”這樣的話。這項在曹寅和康熙之間的祕密傳送活動，一直進行了20年。
康熙也把曹寅看成是“家人”。由於種種原因，曹寅在江寧織造的職位上年年虧空，兩江總督噶禮曾請求公開彈劾曹寅，但康熙沒有批准，還私下告誡曹寅設法補上虧空。曹寅後來感受風寒轉而成瘧，密奏康熙討藥。康熙贈藥，限快馬九日趕到，並詳細寫上用藥方法，一連四個“萬囑”，也算一片真心，可惜曹寅最終不治而亡。
