1220年底，花剌子模已經喪失了大半版圖，訛答剌、布哈拉、撒馬爾罕、努爾、氈的、本納凱特等各大城市紛紛淪陷。花拉子模沙摩訶末蘇丹原本退到阿姆河以南的卡里弗和安德忽，企圖據河而守，卻又膽怯的向哥疾寧逃竄，半路上不顧扎蘭丁的諫阻，向伊拉克退卻。
扈從的士兵都是康里人，將領均是太后圖爾汗可敦的親戚。他們打算謀殺摩訶末，結果事情敗露，摩訶末連夜轉移帳幕，早晨起來發現自己的營帳已經被亂箭射穿。摩訶末抵達尼沙布爾不久，得知速不臺和哲別的部隊已經進入呼羅珊，便以行獵爲名，倉惶逃亡伊朗沙布爾。魯克那丁率軍三萬等待，部下勸摩訶末據險聚衆，抗擊蒙古，但摩訶末拒不納諫。
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摩訶末得知蒙古軍進逼的消息，又立即逃往哈倫堡，次日又向巴格達逃跑。蒙古軍得知消息後，窮追不捨，摩訶末改道逃亡哥疾雲西北數十里的薩爾察汗，輾轉又到了馬贊德蘭。蒙古軍依舊緊追不捨，摩訶末最終病死於裏海中一個偏僻的小島上。臨死前做了他晚年唯一正確的但也是爲時已晚的決定：將蘇丹之位傳給扎蘭丁。
太后則帶着摩訶末的后妃、王子公主們西逃，躲避到馬贊德蘭附近的亦剌勒和剌兒占城堡。蒙古軍尾隨而至，包圍兩個城堡四個月之久，城堡雖然易守難攻，但正值夏季卻連月不雨。因爲缺乏水源，守軍飢渴難耐被迫出降，圖爾汗可敦等被俘獲，悲劇的是剛剛投降便天降豪雨。摩訶末的女兒們和年紀小的兒子同時被俘，王子們均遭殺害，公主們則被分給投靠成吉思汗的穆斯林高官們，據說有些還成了朮赤、察合臺的妃子，可敦自己則被押送到蒙古。
太后出走後，花剌子模都城玉龍傑赤已經羣龍無首，便推舉可敦的親戚胡瑪爾的斤爲蘇丹。城中有軍士九萬，花剌子模名將帖木兒滅裏也到達這裏。此人在忽氈淪陷時曾率領一千軍隊退入錫爾河的一個島嶼之中，抵抗蒙古軍圍攻數月之久，粉碎了蒙古人的潰堤水攻計劃，最後因矢盡糧絕才率領部下乘七十艘小船連夜突圍。
蒙古軍沿着河岸尾追，帖木兒滅裏箭術卓絕，一路驅散追軍。在本納凱特城附近，蒙古軍橫河設置鐵索阻攔，帖木兒滅裏揮刀斬斷鐵索繼續前進。當帖木兒滅裏繼續前進時，蒙古軍隊已經沿着兩岸部署重兵，連接戰船架設浮橋，部署大批弓弩手張網以待。帖木兒滅裏只得舍舟登岸，雖在蒙古大軍追擊下喪失了全部輜重和部下，隻身突出重圍。
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帖木兒滅裏整頓軍務，出兵收復養吉幹，殺死蒙古達魯花赤，隨即撤回。接着花剌子模的兩位宰相伊馬杜丁和謝雷甫丁也趕來，城中秩序大有改觀。不久，扎蘭丁等三位王子在埋葬了摩訶末之後，由海路率領七十名騎兵抵達玉龍傑赤，宣佈了摩訶末的死訊和扎蘭丁繼位的遺命。
雖然原太子奧茲拉格沙表示願意讓位，但控制玉龍傑赤的突厥將領們素來與扎蘭丁不合，對他繼位大爲不滿，企圖發動政變殺害扎蘭丁。扎蘭丁被迫於1221年2月逃出玉龍傑赤，僅有帖木兒滅裏率三百騎兵追隨，抵達納撒。三天後，扎蘭丁的二位弟弟也棄城而逃，路上被蒙古軍包圍，與其追隨者一起戰死。三人走後，玉龍傑赤的康裏將領烏馬兒自立爲蘇丹。這種自毀長城的行爲無疑幫了蒙古軍隊的大忙，然而接下來的戰鬥依舊異常的殘酷和艱難。
察合臺、窩闊臺所部協統右手諸千戶軍，經布哈拉從東南面進入花剌子模，朮赤的軍隊也從氈的南下，博爾術所統帥的怯薛軍亦趕來參戰，最後到達的則是察合臺部。各路蒙古大軍雲集玉龍傑赤城下，在朮赤部到來之前蒙古軍兵力就已超過萬人。蒙古軍先以少數兵力襲擾各城關，趕走牲畜。城內守軍誤以爲敵人不多，開門出擊，蒙古軍先鋒佯裝敗退。
結果花剌子模軍隊被蒙古軍引誘到到距城市約六公里處的伏擊圈內，日落前就被殺一千餘人，餘部突圍回城，蒙古軍緊隨其後，奪門而入，但在日落時被擊退出城外。次日戰鬥再起，守將費力頓古裏率軍五百擊退了蒙古人對城門的攻擊。此時察合臺部和窩闊臺部趕到，一邊派使節進城勸降，一面準備圍攻。玉龍傑赤附近缺乏石頭，蒙古軍便砍伐桑樹，截爲數段，浸入水中使其堅硬如石後以代替石彈，朮赤軍趕到後，完成了對城市的合圍。
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蒙古軍使用石油筒焚燒街區，用弓弩和投石機屠戮百姓，城中守軍死傷慘重，但依舊引阿姆河之水來滅火，堅持戰鬥。玉龍傑赤城跨阿姆河兩岸，中有橋樑相連，蒙古軍三千人企圖奪取橋樑，以阻止守軍利用河水滅火，結果全被守軍殺死。於是城內守將士氣大振，屢屢殺死攻城的蒙古軍。加之朮赤和察合臺勾心鬥角，號令不一，連攻數月卻徒勞無功。據拉施都丁說，直到幾十年後還可以看到玉龍傑赤的廢墟里蒙古軍死者的屍骨堆積如山。
成吉思汗大怒，命窩闊臺統一指揮，並動用了怯薛軍。數百具大型拋石機一起向城中發射點燃的裝滿石油的陶罐，玉龍傑赤變成一片火海，博爾術率領怯薛軍拼死攻城。蒙古軍的旗幟終於插上城牆，但花剌子模守軍依舊逐個街區、逐條街巷的和蒙古軍死戰。怯薛軍身先士卒，與花剌子模軍激戰，巷戰極爲激烈，每個街區、每個宅院都經過反覆爭奪，連婦女都奮起參戰。蒙古軍每攻佔一個區域，就將其徹底燒燬、拆掉。
七天之後，城中僅剩下三個街區，守軍力竭投降。蒙古軍將居民全部趕出城外，命十萬工匠聚集在一起，押送到蒙古爲奴;年輕女子和兒童淪爲奴隸分給蒙古各部，剩餘人員則全部屠殺殆盡。大屠殺之後，又掘開阿姆河堤壩，放水灌城，藏在城中的少數人也被淹死。昔日繁華富庶的花剌子模首都，變成一片水鄉澤國。
