《水滸傳》寫的雖是江湖人的奮鬥，但其中很少正面描寫妓女，偶爾提及也是從江湖好漢的角度審視。十字坡黑店的店主東張青對武松表白，他們不是誰都“黑”的。他曾囑咐孫二孃說有“三等人不可壞他”，其中的“第二等是江湖上行院妓女之人”。當然這也並非是什麼“階級同情”，而是考慮到“他們是衝州撞府，逢場作戲，陪了多少小心得來的錢物。若還結果了他，那廝們你我相傳，去戲臺上說得我等江湖上好漢不英雄”。對於做性生意的妓女，《水滸傳》作者沒有什麼好感，就連梁山好漢招安時要求助的李師師，也很少正面讚頌。
在宋代文人筆下李師師是位“俠妓”。《李師師外傳》寫汴京淪陷於金人之後，金主指明要活的李師師，漢奸張邦昌得之以獻金營，李師師“乃脫金簪自刺其喉，不死，折而吞之，乃死”。作者讚美她有“俠士風”。可是作爲江湖人主體的遊民沒家沒業，正當性要求得不到滿足，因此對於年青的女性有一種天生的、像阿Q對未莊女性一樣的“羨慕忌妒恨”。這種複雜的感情的焦點就在於“性”。《水滸傳》是一部只講敵我不講是非的書，只要對梁山一百零八將有利的人和事無不肯定，反之則否定。唯獨在“性”上，只要沾了邊，無論是誰，即便是一百零八將一把手宋江也都要受到責難與抨擊，似乎作者最痛恨的就是“貪淫”，幾乎與阿Q一樣。前面說李師師是梁山得以招安的功臣，可是，作者並沒有忘記她的身份，從而設計了一個李師師勾搭浪子燕青的情節：“李師師是個風塵妓女，水性的人。見了燕青這表人物，能言快說，口舌利便，倒有心看上他。酒席之間，用些話來嘲惹他。”本來燕青是“浪子”，浪子、妓女真是天生一對，地造一雙。可是燕青成爲一百零八將中的一員就要變成柳下惠了。
《水滸傳》還有個身份撲朔迷離的妓女——閻婆惜。《大宋宣和遺事》中寫明她是“娼妓”，爲宋江所眷戀，梁山好漢送給自己的金釵宋江也交給閻婆惜保存，可見兩人關係之密切。他殺閻婆惜，也不是因爲閻婆惜要到官府告密，揭發宋江私下與梁山往來，而是由於吃醋。宋江看望父親暫離鄆城縣，待他回來之後“卻見故人閻婆惜又與吳偉打暖，更不睬着。宋江一見了吳偉兩個，正在偎倚，便一條忿氣，怒髮衝冠，將起一柄刀，把閻婆惜、吳偉兩個殺了”。這裏稱閻婆惜爲宋江“故人”，乃知她是宋長包之妓女，宋江是她的孤老，因而見她與吳偉打得火熱，又不理睬自己，怒而殺之。
宋江與閻婆惜的故事是宋江上梁山最重要的契機。元代水滸雜劇中，宋江上場自報家門時往往要說“自幼鄆城爲小吏，因殺娼人遭迭配。宋江表字本公明，綽號順天呼保義”;“我乃宋江是也，山東鄆城縣人。幼年爲把筆司吏，因帶酒殺了娼妓閻婆惜，迭配江州牢城”。可見這個故事很重要，不能刪除，照南宋以來流傳故事寫，宋江的英雄形象就會受到“貪淫”娼妓的損害，於是在小說中做了兩個重要的改動。一是把貨真價實的娼妓，改寫爲有“風塵倡妓的性格”、“會唱曲兒，省得諸般耍笑”的風流女青年。並說明其娼妓性格的形成是因爲從小兒在東京時受的影響，她常去“行院(妓女)人家串。那一個行院不愛他。有幾個上行首，要問我過房幾次，我不肯”。二是把“故人”改作外室，這樣就爲殺閻婆惜製造了更多的理據。娼妓雖也屬於江湖，但江湖藝人們還是把她們視爲異類的。
元代水滸戲中寫了好幾個“貪淫”的蕩婦，她們在作者心目中應該是從良的妓女。《黑旋風雙獻功》中的郭念兒，《同樂院燕青博魚》中的王臘梅，《爭報恩三虎下山》中的王臘梅，《大婦小妻還牢末》中的蕭娥等。她們在這些戲曲中的身份都是“小妻”，也就是“妾”，她們都是由“搽旦”(花旦)行當來扮演，又有共同的惡德即喜歡幹些“不伶俐的勾當”(偷漢子)。雖然只有《還牢末》中明確表明蕭娥是個從良的妓女(男主人公李榮祖說，他家中“嫡親的五口兒家屬：大嫂趙氏，二嫂蕭娥，他原是個中人，我替他禮案上除了名字，棄賤從良，就嫁我做個次妻”)，但郭念兒和兩個王臘梅大約也是從良妓女。她們一個個全是伶牙俐齒，敢打敢鬧，欺辱丈夫，謀害大婦，甚至製造冤案(“水滸”故事系列中“替天行道”的主題最早出現於元代水滸戲中，所謂的“替天行道”就是代替官府平反冤假錯案)，是“拳頭上立得人，胳膊上走得馬”的人物。哪有這樣的良家婦女!
從南宋開始的有關宋江等人的故事的創作和傳播到明代《水滸傳》長篇小說的形成，江湖藝人都是重要的參與者，其中所體現的對從良的娼妓的態度不僅反映了社會習俗，更反映了江湖藝人對這些人的認識與理解。
