三十七歲時，李叔同與佛結緣，思索良久，最終決定出家。他將自己多年來視若珍寶的書籍、字畫、摺扇、金錶都贈送給了友人，就連衣服也一件不留。同事、朋友紛紛相勸，他都絲毫不爲所動，攜帶了幾件布衣和日常用品就頭也不回地去了杭州虎跑寺。
去了之後，他立即換上僧人的衣服，屋子自己動手打掃，支個木板就當牀，別人想幫忙，他一律不許。而且只吃素食，就連白菜里加點香菇，他都不會動一下筷子。
爲了避免家人阻撓，他事先甚至沒有跟妻子溝通。直到他進了寺院，妻子才得知消息，到寺院尋找。可是，無論妻子在房門口如何苦苦哀求，他都避而不見，妻子索性跪在那裏不走。見此情景，連同去的人都忍不住落淚，李叔同卻只是託人捎了一句：“當作我患虎疫死，不必再念。”
雖然已經出家，但家人並沒有忘記他，還是偶爾會寫家書來。每逢收到家書，別人都拆開細看，唏噓不已，李叔同卻一眼也不看，託人在信封后面寫：“該人業已他往，均原封退還。”別人覺得很奇怪，家書看一下又沒事，只要不回就是了，爲什麼非得退還呢?李叔同答：“既然出家，就當自己死了。如果拆閱，見家中有喜慶事，定會開心，若有不祥事，易引掛懷，還是退了好。”
爲了避免親人朋友打擾，他的禪房上貼着四個字：“雖存若歿”，將所有探訪的腳步阻止在門外，真是絕情到極致。
豐子愷說，李叔同是一個“做什麼像什麼”的人，無論詩詞音樂，還是繪畫戲劇，他樣樣認真到極致，就連出家，他也比別人做得決絕、徹底。或許，正是因爲做什麼事都如此專心，斷絕其他念頭，他才能成爲令人景仰的弘一法師。
附錄：李叔同在出家前寫給日本妻子的一封信
誠子：
關於我決定出家之事，在身邊一切事務上我已向相關之人交代清楚。上回與你談過，想必你已瞭解我出家一事，是早晚的問題罷了。經過了一段時間的思索，你是否能理解我的決定了呢?若你已同意我這麼做，請來信告訴我，你的決定於我十分重要。
對你來講硬是要接受失去一個與你關係至深之人的痛苦與絕望，這樣的心情我瞭解。但你是不平凡的，請吞下這苦酒，然後撐着去過日子吧，我想你的體內住着的不是一個庸俗、怯懦的靈魂。願佛力加被，能助你度過這段難捱的日子。
做這樣的決定，非我寡情薄義，爲了那更永遠、更艱難的佛道歷程，我必須放下一切。我放下了你，也放下了在世間累積的聲名與財富。這些都是過眼雲煙，不值得留戀的。
我們要建立的是未來光華的佛國，在西天無極樂土，我們再相逢吧。爲了不增加你的痛苦，我將不再回上海去了。我們那個家裏的一切，全數由你支配，並作爲紀念。人生短暫數十載，大限總是要來，如今不過是將它提前罷了，我們是早晚要分別的，願你能看破。
在佛前，我祈禱佛光加持你。望你珍重，唸佛的洪名。
叔同 戊午七月一日
後記：
1918年，農曆的正月十五，李叔同正式皈依佛門。剃度幾個星期後，他的妻子，與他有過刻骨愛戀的日籍夫人傷心欲絕地攜了幼子，千里迢迢從上海趕到杭州靈隱寺，抱着最後的一線希望，勸說丈夫切莫棄她出家。這一年，是兩人相識後的第11年。然而叔同決心已定，連寺門都沒有讓妻子和孩子進，妻子無奈離去，只是對着關閉的大門悲傷地責問道：“慈悲對世人，爲何獨獨傷我?”
妻子知道已挽不回丈夫的心，便要與他見最後一面。清晨，薄霧西湖，兩舟相向。妻子：“叔同——”李叔同：“請叫我弘一。”妻子：“弘一法師，請告訴我，什麼是愛?”李叔同：“愛，就是慈悲。”
