歷來評論《金瓶梅》者，論及西門慶形象，大多以“淫主”、“奸惡”目之。以傳統道德立場而論，這本身並不錯，但卻不能充分解釋西門慶這個人物身上覆雜的人格構成;也無力解釋這種人格的出現，與明代中後期的社會政治、法律、價值觀以及社會形態之間的複雜關係。
會被女人所迷惑，卻從未在商業上有所失算
正如前文所述，西門慶既無父母在堂，也無兄弟相伴，更沒有從祖先那裏繼承一絲半點的親族關係(不論是父系還是母系)。他從父親那裏獲得的唯一遺產，僅僅是生意的本錢和生藥鋪子。他幾乎是孤身一人來面對整個社會，並着手建構自己全新的社會關係網絡。表面上，西門慶家大業大。他後來數量龐大的家族成員與複雜的社會關係，大部分都由妻妾和夥計們攜帶而來。如在小說中反覆出現的吳大舅、大妗子、潘姥姥、花大舅、楊姑娘諸人，莫不如此。而西門慶本人，彷彿是從石頭縫裏蹦出來的。在以家庭、親族倫理爲核心的傳統社會，作者的這一安排顯得非同尋常。不論是從社會家庭倫理的層面來看，還是以反映這種倫理的同時代諸多小說作品而論，西門慶都可以說是一個全新的形象。他來到世界的目的只有兩個：其一是不顧一切地積攢金錢;其二是利用這些金錢所得，取得良好的社會地位並縱情聲色。這恰好反映了明代中後期社會的普遍特徵。
應當說，《金瓶梅》中的西門慶，在日常生活中並不是一個智商很高的人。相反，他身上有很多孩子氣的任性、洋洋自喜乃至天真。在張竹坡或者崇禎本的批評者眼中，西門慶毫無疑問是一個“淺人”。他們不約而同地對西門慶性格中的愚鈍和天真感喟不已。與那些精明如李桂姐、吳銀兒、應伯爵、吳典恩之流的人打交道，西門慶的這種浮淺和愚癡，被襯托得極其醒目。幾乎可以說是處處受矇騙，時時被愚弄。而且西門慶還有一個致命的弱點，就是不長記性。一次被騙，對方稍加安撫，他便立即芥蒂全消，眉開眼笑地主動投入下一場騙局。
但是，若與官場人物，特別是商業夥伴和合夥人打交道，涉及到現實或可能的經濟利益時，西門慶便立刻脫胎換骨，變成了另一個人。他不僅有着敏銳的嗅覺——單憑直覺，往往就知道利益和利潤的所在，同時他在執行自己的經濟計劃時，也有着堅忍不拔的意志。可謂精明過人，見識老到，判斷準確，行動果敢且冷酷無比。他在與官員和商人打交道的過程中，幾乎沒有任何失誤和失算，可以說長袖善舞、舉止合度、遊刃有餘。簡單地比較他在人情往來和經濟事務中表現出來的性格差異，我們不難得出這樣一個結論：西門慶似乎是專爲金錢所生。
通過娶妻結親而聚斂財富，凡是有利潤的地方無所不至
小說的第七回，一個賣翠花的薛嫂，提着花箱來到西門慶家門前，要向他提親。薛嫂首先向西門慶介紹的，並不是孟玉樓的長相和善彈琵琶，而是她守寡後可觀的資產：死去的丈夫原是販布的商人，家境富裕;南京的拔步牀有兩張;四季衣服插不下手去;金鐲銀釧不消說，手裏現銀上千兩，上好的三梭布有二三百筒……
西門慶在沒有見過孟玉樓的情況下，憑着薛嫂的一番話，第二天就趕往孟玉樓的姑媽楊姑娘家中疏通關節。他送給楊姑娘的禮物暫且不論，光是雪花銀就送了六錠三十兩，並向楊姑娘許諾，第二天將孟玉樓娶過門後，再給七十兩。因此，毫無疑問，在西門慶迎娶孟玉樓的過程中，促使他下決心並立即付之於行動的，是孟玉樓的家財而非孟玉樓本人。好在孟玉樓臉上雖有幾顆麻子，倒也身材高挑，長得粉妝玉琢，總算沒讓西門慶失望。
西門慶與李瓶兒的親事也是如此。西門慶雖然與她一面之下就“魂飛天外”，並立時勾搭成奸，但李瓶兒的丈夫花子虛，是西門慶新近結拜的“十兄弟”之一，李瓶兒的家產底細，倒也用不着薛嫂一類的媒婆來細說端詳。在迎娶李瓶兒之前，花子虛尚在獄中，西門慶就從瓶兒手裏偷運大元寶六十錠(共計三千兩)來家。而在花子虛出獄之前，西門慶又用極少的錢(幾兩銀子)霸佔了花子虛的房子。李瓶兒隨嫁過來的衣裙、金銀首飾、西洋大珠子、頭面等物件，更是難以計數。單單瓶兒家中用剩下的胡椒和白蠟，就賣了三百八十兩銀子。李瓶兒過門之後，小說中有這樣的歸結：“西門慶自娶李瓶兒過門，又兼得了兩三場橫財，家道營盛，外莊內宅煥然一新。”
當然，通過娶妻結親而聚斂財富，並不是西門慶的發明。在中國傳統社會，乃至當今的世界中，這類現象都十分常見。然而，西門慶對於財富的貪求和搜取，滲入了社會生活的一切領域。不論是生意所得，姻緣所帶，還是官府貪賄，凡是有“利潤”的地方，西門慶總是眼疾手快，巧取豪奪，無所不至。
加官進爵也不會忘記自己的老本行，他認爲“窮官無用”
西門慶不獨大筆賺進銀兩，出手也很大方闊綽乃至隨意。說到西門慶銀子的去向，固然有一部分用於日常消費——包括家人用度、自己尋歡作樂;當然他偶爾也賙濟窮朋友、冷親戚，甚至也贊助地方修繕寺廟。但大筆錢款的主要去向，無非有以下兩個：一爲官場行賄送禮;二爲再生產性質的投資，通過流通或流轉，進入錢生錢的資本運行軌道。前者爲他帶來的豐厚回報自不必言，而後者則是他的立身之基。在官場和生意方面的付出，總是爲他帶來更大的利潤。自始至終，西門慶從未做過任何虧本買賣。
西門慶雖說從官場上獲得巨大的好處與收益，但他一刻也沒有忘記自己的身份和本行。經由行賄以及與官員結交，西門慶本人也加官進爵。先是提刑副千戶，後又升爲正千戶，掌管一縣刑名，大權在握。可西門慶對當時社會的權錢畸形關係的實質，有着十分明晰的判斷，他心裏完全清楚，這些官銜是如何得來的。所謂“窮官無用”，說的就是這個道理。
升了官固然高興，但即便是在慶賀晉升的宴席之上，他的立身之本(經濟事務)一刻也沒有放鬆。他的標船常年遊弋在通往南方的運河上，他的店鋪也從未歇業。小說寫到第六十六回，西門慶因最寵愛的李瓶兒病故，哭得死去活來。喪禮舉辦的同時，又有六黃太尉突然降臨，衆多地方官員蜂擁而至，可以說是雞飛狗跳，手忙腳亂。西門慶在酒席上偶然瞥見夥計韓道國，即刻從悲傷中回過神來，隨即催促他們與來保去“松江下五處”販布。崇禎本的“眉評”稱許西門慶：“只以生意爲本，大是高處，恐今人有不及者矣。”可謂一語中的。
西門慶對經濟事務的敏感和用心，幾乎已經成爲一種深入骨髓的本能。這種經濟人格的出現，不僅深刻反映了明代社會一般商業經濟狀況，實際上也預示着一種新道德或新信仰的悄然孕育。
