梁山是個好地方，有很多好漢曾經嚮往着能夠到那兒去，就像阮氏兄弟說的那樣，哪怕是快活一日也好。更有的人想去，只是擔心人家不容納，這就是王倫當政時期。還有的人是早想上山，只是苦於沒有人引薦。但是，事物的多樣性給了人們認識上的複雜，也給這個世界以多彩，好漢們有些也曾經不願意上梁山，儘管他們上山後立刻就會有一個很好的位置，也就是山寨中所說的交椅。比如說宋江，他知道晁蓋已經在山上當上了大頭領，可是他逃亡卻沒有上梁山。更讓人難以理解的是，在他發配江州服刑時，晁蓋派出四路人馬，苦苦勸他上山，可是他寧可選擇坐牢，也不願意留在梁山。
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還有武松，第一次殺了潘金蓮和西門慶，在押解途中是有機會上二龍山的(和梁山一樣的山頭)，但是他也沒去。尤其是那個朱仝，他在私放雷橫時，很清楚地知道，他是要坐牢的，但是他寧可選擇坐牢，也不上梁山。同時他也清楚地知道，晁蓋、宋江都在山上，而梁山泊就在身邊。還有那個楊志，人家留他在梁山當個頭領，他當時不留下也就罷了，畢竟還有一個官復原職的希望在那兒嘛!但是，當他殺了牛二，他仍然選擇到官府自首，也就是說，自首最好的結局也就是一個流放，成爲一個“賊配軍”，可是他還是要這樣幹。爲什麼他不像武松一樣，留下一個“殺人者楊志”然後上梁山呢?難道說，對於有錢人，監獄真是一個“好地方”嗎?
好漢們開始爲什麼不願意上梁山
梁山泊大秤分金銀，開口皆兄弟，乾的是仁義之事，活一個瀟瀟灑灑，任誰怎麼說，肯定要比監獄舒坦很多。但問題是，有的人爲什麼寧可當囚犯，也不願意上梁山泊去快活呢?比如說宋江，他對寨主晁蓋有恩，晁蓋一心想讓他上山，不惜放出四路人馬把他截住邀他上山，但他就是不上，還說除非是死，否則就得讓他去江州。朱仝曾經對晁蓋、宋江都有恩情，吳用和雷橫前去請他，剛說上山之事，朱仝就說了惱怒的話，“休在此間惹口面不好”。尤其是那個楊志，王倫曾經邀請過他在山上留下，他那個時候不肯，是還有想法要“官復原職”。可是他殺了牛二以後，能不能活命尚且不知，因爲他是“累犯”，可是他仍然選擇了投案而不去上梁山。
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究竟是什麼原因讓他們做出這種選擇呢?根本原因，就是坐牢是一個人的行爲，是有期限的，是讓人有指望重返正常社會的一個去處;而上梁山則不同，它會牽扯到一個家庭甚至是一個家族，是既無期限又不敢指望能夠迴歸主流社會的行爲。
具體說，坐牢吃苦也好，喪失尊嚴也罷，畢竟是一個人自作自受，對父母的連累只是財物、名聲和情感方面的，並不會涉及到人身。就像宋江，事情一旦不那麼緊了，弟弟宋清就可以回家了。宋清回家，官府並沒有把他緝拿歸案，就是這案子弄清楚只是宋江一人所爲，與宋清並無瓜葛。而上梁山則不同，全家人甚至全族人都會受牽連，這就是很多將領想投降又猶豫的地方，他們有家。有一些征剿梁山泊的將領，他們損失了朝廷許多兵馬，回去肯定是吃官司，罷官坐牢是最輕的處罰，即便這樣，他們也不肯投降，原因正在於此。 對於梁山將領，作者一定要交待他有沒有家人，有家人的是怎麼處理的，就是說這上梁山和一般的吃官司不一樣。有兩個人看似例外，一個是林沖娘子，另一個是李逵哥哥。實際上，這種看似例外的情況作者也做了解釋，林沖娘子已經被林沖寫下休書休了;李逵的哥哥領着人前來捉拿李逵，等於說是“大義滅親”和李逵劃清了界限，又有立功表現，是官府不再追究的範疇。
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坐牢是有可能迴歸正常社會的，最常見的是遇到大赦。宋江就是遇到大赦罪過減了一等，所以不用抵命，只判了一個流放。像朱仝這種自身沒有命案的罪行，就更輕一些，用他的話說就是，掙扎個“一年半載”，就可以還鄉“復爲良民”。有的人如果本事大一些，運氣好一些，馬上就可以當官，就像楊志。而上梁山則不同，這是一種“遇赦不宥”的罪行，不可能再回到主流社會當中來。不是說還有一個招安嗎?實際上，這種情況在現實中很少發生，即便是在《水滸傳》書中所反映的情況來看，宋江招安的過程，比他經歷過的任何一次事件和戰鬥都要驚險複雜，並不是哪一個山頭隨便就可以想讓人招安就能招安的。
當然了，《水滸傳》當中有幾個人毫不猶豫就上了梁山，如雷橫，但那是馬上面臨着死亡，只能是先保命，然後再想辦法的事情，和我們以上所說的自己可以做出選擇是不同的。
