龔自珍在京做官時，是明善堂主人的上客。主人的側福晉顧太清慕其才，二人有曖昧事。有人說，龔自珍詩集中游仙詩及詞中《桂殿秋》、《憶瑤姬》、《夢玉人引》諸闕，倘恍迷離，都是爲這件事而引發的。後來被明善堂主人察覺，只好引疾歸鄉。結果還是被明善堂主人鴆殺了。
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還有一說。龔自珍晚年眷戀一個私娼，叫靈蕭，而靈蕭卻另有所愛。有一天，他去靈蕭家，遇見了那個人，龔自珍讓靈蕭與他斷絕往來。靈蕭明應，而暗中往來愈密切。半年之後，龔自珍在靈蕭家又遇到那人。龔自珍回家拿了鴆毒交給靈蕭，命她毒死那人。這種毒藥本出自宮內，服下後並非立即死，死後也沒有傷痕可驗。那靈蕭收下藥，隨即放入酒中，端給自珍。龔自珍飲下，回到家就感不適，數日後死了。
雖然日子過得苦哈哈，龔自珍詩歌中卻不乏豔情之作，這與他的生活態度是分不開的。他對女性的欣賞，讓他一生中有過許多短暫的情緣。其中最爲著名的，莫過於他與清代女詞人顧太清的情感糾葛。這一段情事，是清代最廣爲人知、最爲人津津樂道的一段祕聞，稱爲“丁香花公案”。
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這段公案，起源於龔自珍《己亥雜詩》中的一首。詩歌寫道：“空山徒倚倦遊身，夢見城西閬苑春。一騎傳箋朱邸晚，臨風遞與縞衣人。”篇末並自注雲：憶宣武門內太平湖之丁香花一首。這裏的“宣武門內太平湖”，指的是乾隆曾孫、宗室才子、貝勒奕繪的府邸;而“丁香花”、“縞衣人”，則被附會爲奕繪的側福晉顧太清。
奕繪和顧太清都能詩善文，與京中文人墨客過從甚密。龔自珍本是他們夫婦的座上賓。人們認爲這首詩表明顧太清與龔自珍之間存有曖昧之事。清末學者冒廣生《讀太素道人〈明善堂集〉感顧太清遺事輒書六絕句》首次將此事書之成文：“太平湖畔太平街，南谷春深葬夜來。人是傾城姓傾國，丁香花發一徘徊。”這起“丁香花公案”遂廣爲流傳，贊同者有之，反對者有之，闢謠者有之。清末的曾樸曾將此事虛構一番，寫入了小說《孽海花》的第三、四回，兩人的所謂“情事”更是得以盛傳。
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龔自珍與顧太清一爲當世才子，一爲聞名才女，二人的情緣是真是幻，直到今日仍然爭執不休。只是，這件事對兩位當事人的一生影響深遠。顧太清被逐出王府，從此流落市井。1839年(道光十九年)，龔自珍也辭官回鄉。他匆忙離開京師之後，對進京心有餘悸，曾遣僕人入京迎接家眷，自己並不親往。兩年後的八月廿十，龔自珍暴病而卒。
