古代文獻中能看到並且也真實存在着很多“男扮女裝”的現象。爲何會出現這種情況?這每一件事例，除我們戲曲中需表演中的“男旦”之外，許多當事者卻是有着動機不軌、舉止怪誕、心理扭曲的可鄙可憫之人。在觀察了古代男扮女裝的現象後，下面大致將他們分爲如下幾類情況。
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第一類屬於宮廷內的齷齪勾當。
古旱因一些作風腐化、心理怪異的君主往往寵愛男色，有“龍陽”之癖。文獻記載中有名的男嬖如齊桓公時的易牙，晉獻公時的優施，戰國魏侯的龍陽君，漢高祖時的籍孺，惠帝時的閎孺，文帝時的鄧通，武帝時的韓嫣等。但這些男寵們只是容貌姣好，善作媚態，基本還是男子裝束;而到了漢哀帝時的董賢，便不顧羞恥地女裝取媚了。
金代的海陵王是歷史上有名的荒淫之君，他常強佔臣下妻女爲妃嬪，其貴妃定哥就是他強行霸佔的節度使烏帶之妻。後來海陵王嬖寵漸多，定哥復遭冷遇，於是不甘寂寞的定哥便暗地裏引舊情人閆乞兒入宮。她先以大竹箱裝褻衣騙過守宮閽者，然後偷載乞兒進宮，讓他穿上婦人衣服，冒充宮女，每天朝入暮出，一連十餘日。最後因人告發而事敗，定哥與乞兒皆被誅殺。這是《金史·后妃傳》所記載的後宮醜聞之一。
第二類則屬於民間的詐騙行徑。
即青年男子自幼女裝，以教習女工針黹爲幌子，出入民家閨閣，趁機騙奸良家婦女。此類案例明代史料中記載較多，可能與當時的社會風習有關。如謝肇淛《五雜俎》卷八記載：“國朝成化間，太原府石州人桑(羽中)自少纏足，習女工，作寡婦裝，遊行平陽、真定、順德、濟南等四十五州縣。凡人家有好女子，即以教女工爲名，密處誘戲，與之姦淫。有不從者，即以迷藥噴其身，唸咒語使不得動，如是數夕，輒移他處，故久而不敗，聞男子聲輒奔避。如是十餘年，奸室女以數百。”後來桑(羽中)的行徑敗露，被擒送官，他供出了同黨十幾人，而且都是同一師傅教出來的。
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最後，這個分散流動作案的犯罪團伙被全部正法了，但該案所反映的行騙手段令人驚異，前所未聞，後世亦不多見。它一方面反映了明代的社會治安存在嚴重隱患，另一方面也折射出明代民間的享樂奢靡風氣。後來馮夢龍在其話本小說《劉小官雌雄兄弟》中，還將此案例改寫爲入話部分，可見這在明代是一件十分轟動且影響深遠的社會新聞。
第三類可視爲古代男嬖的流風。
在我國曆史的某些時期，社會上曾出現過女裝打扮的某一類男子羣體，這其實是此類人畸形生存狀態或病態審美心理的反映，如《荀子·非相篇》中指出的“今世俗之亂民，鄉曲之儇子，莫不美麗姚冶，奇衣婦飾，血氣態度，擬於女子”。雖然這種妖冶的裝束也一度引得女性的追捧，但最終是遭到了社會大衆的鄙棄，並受到了刑法的制裁。
除了這些，古代國君多寵幸男嬖，多蓄倡優的風氣到後世也逐漸波及民間。據宋代周密的《癸辛雜識後集》“禁男娼”條所載：“聞東都(筆者按：此指北宋)盛時，無賴男子亦用此以圖衣食。政和中，始立法告捕，男子爲娼者杖一百，賞(疑應作“罰”)錢五十貫。
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在古代也有一些男子扮女裝，但多是爲躲避災禍，或是是因遭受羞辱，總之多屬於被動的行爲，不得已而爲之。自古男女各有常服，不容相互淆亂。假若一位堂堂的鬚眉男兒衣婦人之服，作女兒之態，是要招致衆人的鄙棄，甚或被視爲“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋書·五行志一》在提到何晏好服婦人之服時，就引傅玄的話說：“此服妖也。”並將女着男裝和男衣婦服同加貶斥：“末嬉(夏桀之後，好衣男裝)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服婦人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基於這種觀念，古人往往借用女人服飾對懦弱的男性加以嘲諷羞辱。
不過一般來說，古人如果給對方送婦人衣服，多是想讓對方穿戴女裝以示羞辱。但也些人愛惡作劇，自己身穿女裝，故意扭捏作態來戲弄他人。比如舉子溫定因屢試不第，便心生憂憤怨世風浮薄，於是在第者舉行慶祝活動之際，自己頭戴金翠之飾，身着婦人之服，以巾矇頭，乘小轎，帶領一羣與自己打扮一樣的侍婢，來到長安城東南的曲江池畔。當新科進士們乘舟遊樂之時，忽見岸邊柳蔭下徘徊着衆多佳麗，於是移舟近岸，注目調笑。正當興致方濃之際，溫定命人掀開轎簾，自己提起羅裙，露出長滿毛的小腿。衆人看後紛紛以袖掩面，頓覺大煞風景，急忙調轉船頭而去。這真如一場令人捧腹的喜劇小品，透過它，折射出的正是晚唐科場的世態人情。
