柴進是一個響噹噹的人物，當年在江湖上鬧的風生水起的時候，連宋江都對他佩服得不得了。不僅因爲柴進家大業大，世襲的皇親國戚，家裏使奴喚婢，騾馬成羣，富甲一方，而且因爲柴進爲人仗義疏財，接濟了不少天下英雄好漢。因此柴大官人的名號絕對不是浪得虛名。可惜這樣的人物爲何不能在梁山上一呼百應，笑傲羣雄，卻甘願聽從紋面小吏宋江的差遣，甚至連排名也在第十位，以柴進的財力物力，爲何落到這一步田地，昔日江湖老大的地位緣何不再?
其一，柴進家裏闊綽的時候，剛開始很喜歡和豪傑在一起談文論武，不過大家和柴進在一起有壓力。因爲柴進做人喜歡排場，追求的是無限風光的場面：行了半里多路，只見遠遠的從林子深處，一簇人馬來。但見：人人俊麗，個個英雄。數十疋駿馬嘶風;兩三面繡旗弄日。粉青氈笠，似倒翻荷葉高擎;絳色紅纓，如爛熳蓮花亂插。飛魚袋內，高插着描金雀畫細輕弓。獅子壺中，整攢着點翠鵰翎端正箭。牽幾隻趕獐細犬，擎數對拿兔蒼鷹。穿雲俊鶻頓絨絛，脫帽錦雕尋護指。標槍風利，就鞍邊微露寒光。畫鼓團簇，向鞍上時聞響震。轡邊拴系，都緣是天外飛禽。馬上擎擡，莫不是山中走獸。好似晉王臨紫塞，渾如漢武到長楊。那簇人馬飛奔莊上來，中間捧着一位官人，騎一疋雪白卷毛馬。馬上那人，生得龍眉鳳目，皓齒硃脣，三牙掩口髭鬚，三十四五年紀。頭戴一頂皁紗轉角簇花巾，身穿一領紫繡團龍雲肩袍，腰繫一條玲瓏嵌寶玉絛環，足穿一雙金線抹綠皁朝靴，帶一張弓，插一壺箭，引領從人，都到莊上來。
網絡配圖
其二，柴進是一個高大上的人，和別人往往善始不能善終，因此武松纔在柴進府上訴說自己的不平。書上寫道：柴進喚一個莊客，點一碗燈，引領宋江東廊盡頭處去淨手。便道：“我且躲杯酒。”大寬轉掇出前面廊下來，俄延走着，卻轉到東廊前面。宋江已有八分酒，腳步趄了，只顧踏去。那廊下有一個大漢，因害瘧疾，當不住那寒冷，把一掀火在那裏向。宋江仰着臉，只顧踏將去，正踩在火掀柄上。把那火掀裏炭火，都掀在那漢臉上。那漢吃了一驚，驚出一身汗來。自此瘧疾好了。那漢氣將起來，把宋江匹胸揪住，大喝道：“你是甚麼烏人，敢來逍遣我!”宋江也吃一驚，正分說不得。那個提燈籠的莊客慌忙叫道：“不得無禮!”這位是大官人的親戚客官。”那漢道：“客官，客官!我初來時也是客官，也曾相待的厚。如今卻聽莊客搬口，便疏慢了我。正是‘人無千日好，花無摘下紅。’”卻待要打宋江，那莊客撇了燈籠，便向前來勸。正勸不開，只見兩三碗燈籠，飛也似來。柴大官人親趕到說：“我接不着押司，如何卻在這裏鬧?”那莊客便把踩了火掀的事說一遍。柴進笑道，便叫：“大漢，你不認的這位奢遮的押司?”那漢道：“奢遮，奢遮!他敢比不得鄆城宋押司少些兒!”柴進大笑道：“大漢，你認的宋押司不?”那漢道：“我雖不曾認的，江湖上久聞他是個及時雨宋公明。且又仗義疏財，扶危濟困，是個天下聞名的好漢。”柴進問道：“如何見的他是天下聞名的好漢?”那漢道：“卻纔說不了，他便是真大丈夫，有頭有尾，有始有終。我如今只等病好時，便去投奔他。”在武松心目中，柴進是一個有始無終有頭無尾的人。
其三，柴進和人相處，只是把人當下人，宋江和人相處，把人當兄弟。柴進號稱小孟嘗，孟嘗君是戰國時四君子之一，門下有三千門客，儘管孟嘗君對這些人很厚道，但很顯然孟嘗君和他們的關係不是對等的。這和柴進非常相似，儘管也揮金如土，其他人未必痛快。宋江待人猶似兄弟，過了數日，宋江將出些銀兩來，與武松做衣裳。這便是宋江的心細之處。柴進知道，那裏肯要他壞錢。自取出一箱段疋綢絹，門下自有針工，便教做三人的稱體衣裳。如果不是宋江提醒，柴進如何給武松做衣服。相伴宋江住了十數日，武松思鄉，要回清河縣看望哥哥。柴進、宋江兩個，都留他再住幾時。武松道：“小弟的哥哥多時不通信息，因此要去望他。”宋江道：“實是二郎要去，不敢苦留。如若得閒時，再來相會幾時。”
網絡配圖
武松相謝了宋江。柴進取出些金銀，送與武松。武松謝道：“實是多多相擾了大官人。”武松縛了包裹，拴了梢棒要行。柴進又治酒食送路。武松穿了一領新納紅袖襖，戴着個白范陽氈笠兒，背上包裹，提了哨棒，相辭了便行。宋江道：“弟兄之情，賢弟少等一等。”回到自己房內，取了些銀兩，趕出到莊門前來，說道：“我送兄弟一程。”宋江和兄弟宋清兩個送武松。待他辭了柴大官人，宋江也道：“大官人，暫別了便來。”三個離了柴進東莊，行了五七里路。武松作別道：“尊兄，遠了，請回。柴大官人必然專望。”宋江道：“何妨再送幾步。”路上說些閒話，不覺又過了三二里。武松挽住宋江說道：“尊兄不必遠送。常言道：“送君千里，終須一別。宋江指着道：“容我再行幾步。兀那官道上有個小酒店，我們吃三鍾了作別。”三個來到酒店裏。宋江上首坐了，武松倚了俏棒，下席坐了。
宋清橫頭坐定。便叫酒保打酒來。且買些盤饌果品菜蔬之類，都搬來擺在卓子上。三個人飲了幾杯，看看紅日平西。武松便道：“天色將晚，哥哥不棄武二時，就此受武二四拜，拜爲義兄。”宋江大喜。武松納頭拜了四拜。宋江叫宋清身邊取出一錠十兩銀子，送與武松。武松那裏肯受，說道：“哥哥客中自用盤費。”宋江道：“賢弟不必多慮。你若推卻，我便不認你做兄弟。”武松只得拜受了，收放纏袋裏。宋江取些碎銀子，還了酒錢。武松拿了梢棒。三個出酒店前來作別。武松墮淚，拜辭了自去。宋江和宋清立在酒店門前，望武松不見了，方纔轉身回來。這時候柴進並沒想送。可見柴進對武松早已心厭了。
網絡配圖
其四，柴進不能尊重人，從洪教頭那裏也可以看出端倪。洪教頭當日也是個人物，可當林沖來訪的時候，柴進卻嫌洪教頭說話不漂亮，故意激怒林沖，戲耍洪教頭。柴進一來要看林沖本事，二者要林沖贏他，滅那廝嘴。柴進道：“且把酒來吃着。待月上來也罷。”當下又吃過了五七杯酒，卻早月上來了，照見廳堂裏面如同白日。柴進起身道：“二位教頭較量一棒。”林沖自肚裏尋思道：“這洪教頭必是柴大官人師父，不爭我一棒打翻了他，須不好看。”柴進見林沖躊躇，便道：“此位洪教頭也到此不多時。此間又無對手。林武師休得要推辭。小可也正要看二位教頭的本事。”柴進說這話，原來只怕林沖礙柴進的麪皮，不肯使出本事來。後來一陣比試之後，洪教頭被羞得自投外莊去了。
可見，柴進雖然是皇家貴胄，但是因爲自視甚高，儘管揮金如土，仗義疏財，但由於和江湖好漢有差距，又覺得自己系出名門，哪裏會想到自己日後也會逼上梁山，因此和好漢們的關係不是很親密，最後怎麼也坐不了老大。
