洪述祖的出身並不差，他是清代乾隆、嘉慶年間著名學者洪亮吉的玄孫，應該說是名門之後，世代書香，而洪述祖本人也是聰明伶俐，自幼熟讀詩書，可惜科考路上一再挫折，後來只好用錢買了個候補道的名義進入官場，和那些舉人、進士相比，算不得正途出身。好在家族人脈很廣，洪述祖的機會並不算少，但這個人弱點也很多，可以說是有才無德，放蕩不羈，平時吃喝嫖賭乃家常便飯，投機鑽營、貪財納賄更是行家裏手。
洪述祖早年曾投在淮軍名將、後任臺灣巡撫的劉銘傳幕下。劉銘傳很是欣賞他的才華與能力，一度委派他協同處分兵事，襄助外交。按說他該有個好前程，但很可惜，洪述祖辜負了劉銘傳的一番美意。在一次負責購買軍械的過程中，洪述祖可謂是膽大包天，竟然幹起了盜賣軍火、私通外國的勾當。事情敗露後，劉銘傳大爲震怒，打算以軍法將之明正典刑。驚恐之餘，洪述祖四處託人行賄斡旋，這才得以免於一死而僅下獄三年。
事後，洪述祖混跡於上海租界，幹起了律師和翻譯的行當，但在此期間又因爲包攬詞訟、向當事人勒索錢財而爲人所側目。沒多久，洪述祖的名聲搞臭了，十里洋場上的坑蒙拐騙也不能施展他的“遠大抱負”。之後，他又利用各種關係在官場上繼續鑽營。1907年，他還真逮着個好機會，當時李鴻章之子李經方被外放爲駐英公使，洪述祖四處託人，最後也僥倖進入了隨員名單。臨行前，李經方向軍機大臣瞿鴻禨辭行，並將隨員名單呈給他看，瞿鴻禨看到洪述祖的名字也赫然在列，不免大吃一驚，說：“此人乃是當年的巨犯，這樣的人，你如何敢用?”李經方聽後，回去就將洪述祖的名字從隨員名單中剔除。
之後，洪述祖仍不甘心，他先後投到湖南巡撫俞廉三、湖廣總督張之洞、直隸總督陳夔龍的門下並獲得了相應職位，但無一例外的是，最終都因爲貪污弄權而相繼被革職。在最後一次失業中，直隸總督陳夔龍更是在考語中稱他“膽大妄爲”，並將之革職永不敘用。
這說來奇了怪了，就洪述祖這樣一個屢被革除、劣跡斑斑的人，他究竟有什麼能耐與手段，能被清末各位地方大佬們重用並任其胡作非爲呢?細說起來也不奇怪，洪述祖還真不是“常人”，他精明強幹，能力出衆，人際關係又四通八達。譬如，他在張之洞門下，因爲既能辦事，又能作詩，且善做詼諧語，很得張之洞的歡心，一度被委派美差十四處之多。他要沒幾分本事，又怎能在官場上此伏彼起，如魚得水呢?
話說洪述祖被直隸總督陳夔龍罷職後不久，辛亥革命爆發，這下他又逮着機會折騰了。革命期間，上海有位名人叫趙鳳昌，當時的南北和談就主要在他的私宅惜陰堂舉行。趙鳳昌是江蘇武進人，曾在張之洞幕府中任首席幕僚，當時湖北有句話叫“湖廣總督張之洞，一品夫人趙鳳昌”，意思是張之洞最聽趙鳳昌的話，對他信任有加。後來，張之洞被人彈劾，趙鳳昌受牽連而去職，張之洞於是將他安排在上海充當耳目，專門與江浙立憲派士紳交流聯絡。由於之前積累了廣泛的人脈關係，趙鳳昌在南北議和中起到了關鍵作用，成爲南北雙方私下溝通的“橋樑”，也正因爲如此，趙鳳昌又得了個外號，被人稱爲“民國產婆”。
趙鳳昌是趙鳳昌，洪述祖是洪述祖，這兩人是怎麼關聯上的呢?其實說來很簡單，趙鳳昌乃是洪述祖的姐夫，洪述祖是他的小舅子。趙鳳昌撮合南北和談時，洪述祖沒少幫忙，他在其中穿針引線，儼然就是趙鳳昌的私人代表，由此也結識了大量的南北要人。更讓人吃驚的是，洪述祖在此期間還擬定過一份清帝退位詔書，雖然沒被採納，但也夠“逆天”了——您看看，這人厲害不厲害!
在南北和談的過程中，洪述祖得以結識袁世凱手下的兩員干將唐紹儀與趙秉鈞，併爲之輸送了大量情報。等到民國成立，論功行賞，洪述祖被委任爲內務部祕書，深得上司趙秉鈞的信任。由於之前與袁世凱的北洋集團並無淵源，洪述祖進入北京政府後是分外賣力，目的就是要擠進袁世凱的核心權力圈。
就在這時，機會來了。在辛亥革命一週年之際，在湖北革命黨人聯手江湖幫衆推倒黎元洪的計劃失敗後，袁世凱深感祕密幫會對民社會的秩序危害巨大，於是在頒佈嚴查各地幫會的大總統令後，又命時任總理的趙秉鈞派人暗中南下調查——而這派出的不是別人，正是洪述祖。
趙秉鈞之所以派洪述祖南下，除洪述祖能辦事之外，還有另外一個重要原因，那就是洪述祖也是幫會中人，而且是青幫“大”字輩成員{2}。由於在官場與江湖混跡多年，洪述祖對南方情形頗有了解。他此次南下的任務有兩個，一是巡察嚴禁各地幫會通令的落實情況，二是處理共進會參與“倒黎運動”的後續事宜。
共進會由青幫、洪門和公口三大幫會合並而來，表面上看它是公開的政黨，實際上仍爲江湖做派，特別在會長應桂馨及會衆深度介入“倒黎運動”後，情況就更爲複雜。鑑於辛亥年中革命黨、新軍與江湖會黨“三位一體”鬧革命的教訓，袁世凱不能不對它有幾分忌憚，而設法解散共進會，正是洪述祖此次南下的主要任務。
而在此時，被湖北都督黎元洪嚴令通緝的應桂馨正躲在上海租界裏避風頭。洪述祖之前與應桂馨並不相識，要找到他並不容易，好在洪述祖人脈廣，消息靈通，出京前他就請軍界名人張紹曾寫了一封介紹函，作爲結識應桂馨的第一步。張紹曾是清末新軍將領，曾在辛亥年發動“灤州兵諫”，民國後被列名爲共進會的發起人之一。他與應桂馨倒是有幾分交情，給洪述祖寫封介紹函，那不過是順水人情。{1}
1912年9月，洪述祖拿着張紹曾的介紹函來到上海，之後找到了藏身租界的應桂馨。同爲幫會中人，洪述祖與應桂馨是一見如故，極爲相投。作爲見面禮，洪述祖做的第一件事是設法解除了黎元洪對應桂馨的通緝令。{2}應桂馨感恩戴德之餘，也看出了洪述祖是有來頭、有本事、手眼通天的人物，兩人關係由此迅速升溫，稱兄道弟不在話下。
洪述祖混跡官場多年，各種權術手腕可謂瞭然於胸。與浙江都督朱瑞動刀動槍、直接鎮壓的方式相比，洪述祖的手段就要高明多了，他不費一槍一彈，就把應桂馨和解散共進會的問題順利解決，而他的手段就兩個字：收買——詳細地說，就是要錢給錢，要官給官。
在應桂馨表示願意投靠北京政府後，洪述祖陪同應桂馨前往南京面見江蘇都督程德全。在袁世凱的首肯下，應桂馨被委派爲江蘇駐滬巡查長，辦公費每月三千元，其中江蘇支付一千，袁世凱政府支付兩千。由此，洪述祖解散共進會的任務圓滿完成，應桂馨也由共進會會長搖身一變成爲袁世凱在上海乃至整個南方的耳目，應、洪兩人雙雙立功，皆大歡喜。
