在黃金榮的一生中，最令他感到苦惱和無奈的事就是沒有任何子嗣可以繼承他的龐大家業。爲了除掉這塊心病，他曾向自己的兩個門生——“醫學專家”黃振川和“算命專家”孟祿久商量辦法。黃振川提議讓他到醫院裏去檢查一下再做決定，孟祿久卻認爲應做些善事積些陰德。黃金榮權衡再三，便做了下面兩件事。
爲生兒子，包高級妓女做實驗
黃金榮覺得到醫院檢查一下不失爲一個快速又明智的選擇。但像他這樣有身份有地位的人卻要到醫院去檢查自己有沒有生育能力，實在是丟人現眼。如果不去醫院，怎麼弄清楚是不是因爲自己纔不能讓妻子生孩子呢?經過冥思苦想，黃金榮還真想到了一個“兩全其美”的辦法：找幾家合適的妓院，包下幾個能生孩子的高級妓女，自己每天陪一位妓女睡覺，一個月後，如果妓女懷孕了，證明自己是沒有問題的。
黃金榮說幹就幹，他最後選了三家的三個高等妓女做自己的定時妻子，規定這些妓女在做定時妻子期間不得接客，時間一個月。一個月三十天，黃金榮在每個妓女那裏住上十天。但一個月下來，沒有任何一個妓女懷孕，求子心切的黃金榮有些失望了，他開始懷疑是不是因爲自己的問題才導致老婆不能生孩子。鴇母看穿了黃金榮的心思，便說道：“黃老闆，你這是在找未來的小妾，不是嫖妓，何必要專撿漂亮的呢?我給你找幾個能生的女人，行嗎?”黃金榮一聽有道理，便點頭認可。爲了不致浪費時間，他決定雙管齊下，一邊在妓女身上繼續做實驗，一邊開始考慮該做些積德之事，補救補救。
生不出兒子，轉而開始做善事
黃金榮非常吝財。他一輩子都奉行不賠錢主義，不但賠錢的生意從來不做，對類似社會救濟等慈善之舉也不屑一顧，一推了之。只是一直膝下無子，他開始擔心是否做的壞事太多才會遭此報應，便打算辦件積善行德的事兒將功補過。
由於從來沒做過善事，黃金榮也不知該從何做起。後來有一次，他陪一位朋友到浦東中學去參觀。一入中學大門，便看到了迎面矗立的由袁世凱、黎元洪領銜捐款、爲上海浦東人楊斯盛鑄的青銅像。黃金榮突然覺得，這樣的事不失爲一件風光事，既積德又留名。於是他決定在離自己的共舞臺不遠的八仙橋地方辦一所小學，取名“金榮小學”。“金榮小學”是黃金榮幾十年來做過的惟一的賠錢事業。這之後他開始有意識地做一些善事，比如每年冬天，他都要在黃家花園周圍給窮人送棉襖、棉褲和米糧;有人到黃宅門口討飯，一律一人二角;在每年的中秋，黃家花園都向周圍民衆開放，免費觀看灘簧戲和西洋鏡，在漕河涇上還有龍舟表演，每年的六月十九，黃金榮准許善男信女到黃家花園觀音閣拜佛，並以免費素齋相招待……
黃金榮行善，一圖求子，二圖心安，三圖留名。但是除了留下了點名氣圖個心安外，他並沒有實現得子的願望。他與髮妻林桂生結婚後一直沒有孩子，因此較早時他就領養了一個兒子取名黃鈞培，收李志清做了童養媳。但黃鈞培長到17歲時不幸夭折;與林桂生離婚後，露蘭春也一直沒有生育，黃金榮又領養了自己戲院一個武生的兒子，取名黃濤源;與大兒媳李志清勾搭在一起後也一直沒有生育，李志清最後也領養了兩兒一女。
