在橫跨兩次世界大戰的軍事生涯中，豐富的經驗和學識，使凱塞林成爲了納粹德國最具指揮能力的將領之一，並躋身僅有27人的鑽石橡葉雙劍騎士鐵十字勳章獲得者之列。凱塞林是二次大戰德軍將領中最受歡迎的一位，其對手盟軍也給他取了個“微笑的阿爾貝特”的綽號。
1904年以見習軍官的身份加入了巴伐利亞陸軍，服務於炮兵部門。1912年，完成了作爲氣球觀測員的訓練。第一次世界大戰中，他曾在東西兩線服役過。之後，儘管未曾進入巴伐利亞軍事學院研修，凱塞林還是被分配至總參謀部服務。凱塞林在戰後留於德國陸軍中，於1933年離職，並赴任帝國航空部行政首長。並在1936至1938年期間擔任空軍參謀長。二戰期間，凱塞林指揮空軍參與了波蘭與法國的入侵行動、不列顛戰役和巴巴羅薩行動;他亦曾擔任南方戰區總司令，指揮地中海和北非戰場全部的德軍部隊;在二戰最後幾天裏，凱塞林還擔任德軍西線總司令。凱塞林的軍事才能與成就甚至贏得了盟軍的尊敬，但其名聲也因爲屬下部隊在意大利的屠殺行徑而受損。
戰後，凱塞林被宣判戰爭罪，並判處死刑，但隨後赦免爲無期徒刑。由於媒體宣傳與政治因素，官方對外聲稱因“健康理由”而將凱塞林於1952年釋放。凱塞林也是僅有的三位出版個人回憶錄的納粹德國陸海空軍元帥之一，其書名爲《最後一日的士兵》。
早年經歷
凱塞林確實是—個卓越軍人，他並不是來自軍人世家。他於1885年出生在馬爾克土代夫，父親是一教員，後來成爲市府督學。早在童年他就懷有充當軍人的志願。在中學畢業後，他已經決定了他的職業選擇：在1904年進入巴伐利亞的徒步炮兵第二團入伍，並在3年後升任少尉。
凱塞林早在青年軍官時期即專心致力於專門學識的追求。首先他獲得炮兵的一般教育，後來便在麥茨接受了氣象觀測員的訓練，最後則在慕尼黑的炮兵與工程學校接受了測量與光測的專門訓練。從這些學識上，爲他若干年後在軍中奠定了服務摩托化高炮連的基礎。
第一次世界大戰時，凱塞林已晉任上尉，曾擔任過部隊職和各種不同幕僚職，在這以後供職參謀本部。
第一次世界大戰之後，他服務於駐努連堡的巴伐利亞第二軍司令部。他曾協助在鄉軍人部隊的編訓事宜，且經歷了共產黨攻擊駐“德意志英雄營房”的軍部的暴動事件。當他努力要撲滅軍部左派過激分子時，在1919年6月遭受拘捕，但沒有經過審判即行釋放。
當他在安貝克、埃朗根及努連堡先後擔任了不同軍職之後，即晉升少校而調到柏林的陸軍總司令部，1930年他晉任中校，調任駐德累斯頓的炮兵第四團的營長。
第一次世界大戰開始後，凱塞林隨部隊駐紮洛林。1914年底，凱塞林被調往德意志帝國第6軍屬下巴伐利亞第1師。1916年5月19日，凱塞林晉升爲上尉。同年，他又被調往巴伐利亞第6師。凱塞林在阿拉斯戰役中嶄露頭角，憑巧妙的戰術阻止了英軍的進攻。由於他在西線的卓越表現，凱塞林先後獲得了二等和一等鐵十字勳章。
儘管未曾在巴伐利亞軍事學院學習，但在1917年，凱塞林仍被派至總參謀部服務，之後又調任東線的巴伐利亞預備役第一師參謀。1918年1月，凱塞林再度回到西線，成爲巴伐利亞第二軍和第三軍的一名參謀。
在第一次世界大戰結束後，按照凡爾賽和約的要求，凱塞林所在的紐倫堡駐軍巴伐利亞第三軍遭解散。由於與當地自由軍團的一位領導人發生爭執，凱塞林被控捲入一起針對巴伐利亞第三軍指揮官的兵變，結果被捕入獄。不久後凱塞林就被釋放，但他的上級漢斯·澤勒少校責備他“缺乏應有的判斷力”。
1919年到1922年間，凱塞林在第24炮兵團擔任炮臺指揮。1922年10月1日，他加入了魏瑪共和國國防軍，並就職於位處柏林的國防部軍事訓練科。1929年，凱塞林又回到巴伐利亞，在慕尼黑出任第七軍區指揮官。在國防部工作期間，凱塞林參與了軍隊的組織工作，着力削減冗員，以期在資源有限的條件下增強軍隊的戰鬥力。他協助重組了軍事裝備科，爲新型武器裝備的研究開發工作打下了基礎。1924年，他參與了對蘇聯的祕密軍事幹涉，以及制定於1923年-1924年間、關於建設包括102個師的軍隊的所謂“大計劃”。在於國防部經歷了短暫的瓶頸期之後，凱塞林在1930年晉升中校，並在德累斯頓的第4炮兵團服務了兩年。
組建空軍
1933年10月1日，凱塞林很不情願地離開了陸軍，出任航空軍需管理部門主管(Reichskommissariat für die Luftfahrt)，並晉升爲上校。作爲部門主管，凱塞林不得不四處尋找人手充實自己的部門。他參與重建了德國的航空工業，興建祕密工廠，他與財政部合作爲空軍編造了多達幾百萬的預算，監督飛機的生產，並準備所需經費。凡是一切：不動產——包含飛機場、營房和其他軍事設備等的建築，都是由他計劃和實施的。而空軍的文官，僱員積工人等人事問題也是屬於他的工作範圍。由於他對建設空軍的艱苦工作與優越成績，他在1935年優先晉升爲少將;並在1936年晉升爲中將。像納粹德國的其它將領一樣，凱塞林也從希特勒那裏領取私人津貼，他領取的6000馬克在當時絕非小數目。
在航空部門任職時，凱塞林逐漸意識到，要管理好飛行員，就必須要有關於飛行各方面的第一手知識。因此，在48歲時，他開始學習飛行。雖然說，他的學習成果既趕不上資深飛行員，亦不及新進飛行員，但他並不在意，並以之激勵自己。凱塞林能夠駕駛多種單引擎和多引擎飛機，每個星期都會飛上個三四天。
當空軍第一任參謀總長瓦爾特·威弗爾將軍於1936年在德累斯頓上空飛行失事後，凱塞林奉派爲繼任人。凱塞林中將個性強悍，並不特別善於與人相處，尤其不買米爾希的帳。艾爾哈德·米爾希雖然非常能幹，而且同時擁有航空部國務祕書，空軍副總司令，和空軍總監頭銜，還有航空兵上將軍銜，但是在凱塞林看來，米爾希不是真正的軍人出身，只是等因奉此的文員而已，應該管好自己那一攤行政工作，不要干涉軍隊事務。1936年，米爾希因爲空軍第3訓練大隊轄下訓練事故太高，準備軍法審判大隊長漢斯·耶順內克少校，被總參謀長凱塞林一口拒絕。凱塞林甚至敢當面教訓米爾希“管你自己的民航去” 。後來英國高級軍事代表團訪德，凱塞林指責米爾希有叛國言行，理由是米爾希告訴英國人的東西太多了。米爾希那方面姿態倒是比較高，至少後來在人事安排方面，沒有給凱塞林來個秋後算帳。赫爾曼·戈林呢?他把米爾希看作對自己總司令地位潛在的競爭者，樂得米爾希與凱塞林不和，裝做看不見，來個撒手不管。
在凱塞林的一年總參謀長任期內，德國空軍有三件大事。他上任三個星期，西班牙內戰爆發，德國空軍組建兀鷹軍團開赴西班牙，在戰爭當中總結了許多寶貴的經驗。另一個成就，是在凱塞林任期內空軍創建傘兵部隊，後來成爲戰爭中的精銳。其他空軍地面部隊，像高炮、探照燈部隊也急速發展。凱塞林作爲空軍參謀長辦的第三件大事影響深遠，他停止了威弗爾任期內上馬的容克89，道尼爾19兩項四引擎遠程戰略轟炸機項目。也許是凱塞林一開始在空軍主管預算和後勤的背景關係，他對所謂“烏拉爾轟炸機工程”所需要耗費的鉅額原料，燃料，和人力有相當清醒的認識，上任伊始就強烈主張Ju89和Do19兩個項目下馬。這次，米爾希與凱塞林難得地觀點一致，一拍即和，從此直至二戰初期，德國空軍再也沒有認真發展過戰略轟炸機。可以說，德國空軍向單純戰術空軍轉變的進程，由凱塞林始。他與漢斯-于爾根·施通普夫兩人時常被指爲導致德國空軍發展不齊全、過於注重密接支援而忽略戰略轟炸能力的元兇。不過，近接地面支援行動的主要倡導者其實是兩名資深專業飛行員——胡戈·施佩勒和漢斯·耶順內克。因此，德國空軍之所以較多地參與陸地支援行動，並非是由於來自陸軍的壓力，或是緣於空軍的領導者出身於陸軍(比如凱塞林)。事實上，截擊和密接支援行動比較符合德國空軍既有的戰爭觀念，即進行地空協同的聯合作戰，而不是獨立執行戰略任務。此外，德國空軍的許多指揮官都相信，中型轟炸機已經足以針對德國最有可能的敵人——英國和法國，執行戰略轟炸任務了。
還是在1937年，空軍總參謀部直接向戈林彙報。米爾希則作爲航空部國務祕書主管民航和一切空軍的行政事務，因爲他還保有空軍副總司令和空軍總監職務。這樣至少從隸屬關係上講，凱塞林作爲空軍總參謀長，取得了和米爾希平行的地位。與凱塞林和米爾希地位平行的，還有恩斯特·烏德特主管的空軍裝備研製採購部，也直接向戈林負責。
凱塞林是個比較單純的軍人，他很快就厭惡了和米爾希在空軍內部針鋒相對的權力鬥爭，一年以後主動辭職。卸任之後，凱塞林晉升航空兵上軍軍銜，被任命爲駐德累斯頓的空軍第三軍區司令。由於空軍的改組，凱塞林在1938年4月1日接手空軍第一軍團，後來又改稱第一航空隊司令。這一職位上，凱塞林將軍已把他的學識運用到實際工作上去。他的部隊高度訓練水準已經在佔領蘇臺德區和捷克斯洛伐克時顯示了極大的成功。
