天正六年(1578)，謙信死，御館之亂爆發。本莊繁長(ほんじょう しげなが)支持上杉景勝，之後討伐新發田重家有諸多功勞。
本莊氏想要與出羽莊內地方的大寶寺氏聯合，而遭到以進入莊內地方爲目的的最上義光的阻止。在前面我們已經提到繁長謀反，此時的大寶寺義增支持繁長(義增又比繁長早降於謙信)，繁長的次男千勝丸(大寶寺義勝)成爲義增的養子。但是，這種措施遭到了莊內地方親最上派的國人的反對，並激起反亂。天正十五年(1587)，他們攻陷了尾浦城，大寶寺義興自刃。天正十六年(1588)，最上義光抓住伊達政宗出動的時機，進攻繁長、義勝父子，侵攻莊內地方。繁長父子在十五里原之戰中給予反大寶寺國人和最上義光的聯軍以致命的打擊，取得了大勝利。隨後，繁長征服出羽莊內地方。義勝覲見豐臣秀吉，正式成爲上杉景勝的家臣。不過，與最上軍戰于山形縣東根的時候，曾在進軍時遭到最上軍的奇襲而敗北。
繁長總與謙信有着不同的意見，因此也被認爲有反骨。天下人豐臣秀吉統治時期，天正十八年(1590)秀吉命上杉景勝對由利郡、仙北郡兩地實行檢地，繁長與同僚色部長真爭吵起來，隨後，奧羽地區的反豐臣一揆爆發，一揆被鎮壓後，繁長和義勝被懷疑有煽動一揆的嫌疑而流放到大和國。罪名被洗清後，上杉景勝給予繁長1萬石，繁長歸參。景勝被移封到會津的時候，任命繁長爲守山城的城代。
慶長五年(1600)，景勝命繁長爲信夫郡福島城代，與樑川城的須田長義一起抗擊伊達政宗軍隊的進攻。10月6日，與伊達政宗軍開始交戰，在宮代、瀨上的野戰中失敗，大寶寺義勝在鬆川附近擊退屋代景賴、片倉景綱、茂庭綱元等的大軍，撤退到福島城內。伊達軍包圍了福島城，繁長屬下的砂子實常的部隊從城中突擊伊達軍，伊達軍在此戰中也付出了很大的犧牲，片倉景綱的家臣國分外記和須田彌平左右衛門等被殺。鑑於此，政宗停止攻城，改用鐵炮遠程打擊，隨後返回國見山。此時，樑川城的須田長義從信夫山的背後追擊伊達軍的輜重部隊。同時伊達軍在樑川城內進行策反工作的橫田大學被發覺而失敗，遂停止了對福島城的二次攻擊，七日後撤退回北目城。
關原戰後，景勝從會津120萬石被減封爲米澤30萬石，繁長的俸祿因此也減少到了3300石，依然任福島城代，與重臣直江兼續一起進行家中的重建工作。
繁長於慶長十八年(1614)逝世，嫡男顯長早逝。繁長法名憲德院傑傳長勝大居士。墓所在福島縣福島市的長樂寺。長樂寺安放了繁長的木像，每年九月進行供養祭。
