家族背景
竹中氏是清和源氏土岐氏流。竹中重氏，即竹中半兵衛重治的祖父，是當時相當出名的一個人物。 重氏之子重元是齋藤道三的屬下，曾攻得不破郡巖手城並遷入居住。還在同國的菩提山上修了一座城，得到六十貫的領地。種種跡象表明，重元有可能繼任竹中家家督。1556年，齋藤道三被養子義龍所弒。道三卒後，重元於1558年領兵攻破不破郡的漆原城。自此以後，重元自稱遠江守。並從居城菩提山搬出以保護鞏固，於二年後去世。
西美濃竹中氏的名字最爲著名的，當屬重元的嫡子重治。重治是以半兵衛的名字爲人們所知。重元死後，半兵衛繼任竹中家家督，師從有名的劍豪冢原卜傳，並娶了美濃三人衆之一，巖村城主安藤守就的女兒。家臣山田助左衛門被派遣去關原，征討關原領主的九門太郎以擴大版圖，其勢力一直延伸至不破郡一帶。到了江戶時代，同郡的石高大約是三萬石。
重治的生涯中卻並未使用過此官名。然而因爲碰上這個官銜私稱濫用的時代，襲用父親遠江守的官銜是會被衆人所認可的。
早年成名
重治的名字在戰國得以聞名，與奪取主家齋藤氏的居城稻葉山城有主要關聯吧。稻葉山城是尾張織田信長久攻未落的城。重治武裝政變成功的消息被信長知道，信長便以半個美濃爲誘惑，請求竹中出手相助。可是，重治並非爲了自己的私慾而攻打了稻葉山，因而拒絕的信長的請求。後來竹中將稻葉山城交還給齋藤龍興，聲明自己是爲了進諫龍興振作而進行這次的行動，隨後便退隱於菩提山城。這場大風波引起了信長的部將--木下藤吉郎(豐臣秀吉)對這個拿下了稻葉山城卻又放棄稻葉山城的人極大興趣。面對秀吉的三顧之禮，重治深感其誠於是再度出山作秀吉的軍師，從此成爲秀吉的首席智囊，以過人的謀略協助秀吉渡過每次難關。
軍事才能
在重治和秀吉的謀略下，美濃三人衆先後投入織田家，織田信長得到控制西美濃的三人衆再加上攻下的東美濃，稻葉山城的兩翼完全被包夾，很快齋藤家就被信長所滅了。
1570年，因爲淺井長政的叛離織田氏回國，竹中重治隨軍討伐越前國朝倉氏。在關原西南的鬆尾山修築了一座城以引誘淺井氏出城進攻，並在長亭軒山城調略中立功，獲信長賜黃金五十枚、甲冑、鞍和太刀。同年，在姊川合戰中，其弟重隆還擔任信長的高級近侍。1573年，信長髮動了對小谷城的總攻，秀吉獻策救下了信長之妹阿市。小谷城落後，秀吉得到了淺井氏的舊領土--共十二萬石，其中一千零五十三石供給了新城長濱町。從此以後，秀吉開始發跡。而身爲秀吉的軍師，重治這個西美濃國智將的名字，開始在全國流傳。
有謀有略
重治不但智謀過人，而且性情溫和、毫無野心。與秀吉的另一參謀黑田官兵衛的傲慢態度與野心勃勃不同，但二人確是有着深厚的關係。在秀吉仍在織田家擔任將領時身邊的主要謀士除了重治外還有其弟秀長、舊友蜂須賀正勝，但兩人見到重治時均執師禮。尤其是秀長，並幾次三番告戒他要把功勞讓與別的家臣，從而爲秀吉獲得更多人心。
在重治病入膏肓時仍硬撐起身子，對秀長說：“要注意保全自己，兵法的最終目的在這裏。”後來當秀長領兵和九州強豪島津家力戰時穩紮穩打、一絲不苟，令善於趁隙攻擊，誘敵包抄的九州隼人遇到了一面銅牆鐵壁;並在秀吉的家臣團中亦表現內斂、不與人爭功，而留下大好人、和事老的印象。
1577年，秀吉被任命爲進攻中國地方毛利氏的司令官，正式向播磨國出兵。重治所領的軍隊勢不可擋，攻陷了上月城的支城福原城。在攻打播磨的過程中，與黑田官兵衛相識。之後，半兵衛和官兵衛就成了秀吉的左右臂，變得十分活躍。黑田官兵衛出外遊說播磨各豪族營造出一面倒向織田家的氣氛，而半兵衛則是牢守姬路城令毛利氏的試探攻擊連連落空。故有“羽柴二兵衛”之稱。
1578年，別所長治揚旗造反，秀吉軍包圍了其三木城，開始了一場持久戰。同時，攝津的荒木村重，固守有崗城，背叛了信長。這時，黑田官兵衛前去說服荒木村重，但是反而被抓住囚禁了起來。家臣的相繼背叛使得信長心血來潮，變得疑神疑鬼，命令秀吉殺死官兵衛得到的荒木氏人質鬆壽丸。此事發生的背景是1579年秀吉率大軍展開對推磨國的攻勢。
英年早逝
重治信任黑田官兵衛。爲保住其性命，重治把鬆壽丸從長濱城送到巖手城藏了起來。這時，他已身患肺病，到洛北進行療養。可是，他最擔心的事情還是發生了：藏匿鬆壽丸的事被信長知曉了。在對黑田性命安危的極度驚懼與對信長的氣憤之中，重治的病情迅速惡化。他已經感到了死期的來臨，並希望在陣中死去。秀吉勸重治回京都或有馬進行溫泉療養，重治以“死於戰場乃武士本色”的藉口婉拒了秀吉的勸告。6月13日，在三木城外的秀吉本陣--平井村的山中辭世，享年三十六歲。死前曾感嘆他最終一定會爲右府和秀吉耗盡心力而死。可遺憾的是，秀吉和右府都是人上之人，這也沒有辦法。他還嘆道，爲何他生來不傻一些呢?若是那樣，使用不着做軍師，只做一個大名就是了。唉……說罷，他涕淚縱橫。信長公究竟是怎麼對待半兵衛的，秀吉不得而知，可是秀吉一直把半兵衛看成難得的軍師，且自以爲始終待其不薄。萬萬沒想到，如此軍師居然在臨死之時，感嘆自己太過聰明。
據傳他在病榻上呻吟道“若是他生來就不擅謀略，右府和秀吉一定會給他五六千士兵，這樣他就可以建功立業了。可是，正是由於有些聰明，生來就善於謀略，便被冠以軍師之名，連一兵一卒都不能統率，真是伴君如伴虎啊。故，比他愚蠢的人都接二連--地成了大名，而他卻永遠跟在主人身後，如同一隻看家狗………生不過如此，如今，此處便是死身之地了吧。”
重振家門
1582年本能寺之變後，竹中重隆在鎮壓領內一揆時喪命。竹中家失去兩位有力人物。爲再興竹中一族，重治之子竹中重門在1584年小牧山·長久手之戰中率百人蔘戰，後成爲秀吉的家臣並受禮遇。1588年，16歲的重門得從五位下丹後守之位，並於次年受領美濃國不破郡五千石的舊領，居巖手城。在此之後領地不斷被增加。豐臣秀吉死後，在1600年的關原之戰中，重門以西軍將領的身份鎮守犬山城。實則早已成爲東軍內應，憑藉對地形的熟悉而爲德川家康立下戰功，保住竹中一族。後兩次大阪之陣，皆出兵從徵。1626年，伴隨幕府第三代將軍德川家光上洛，從此在德川幕府統治的江戶時代中奠定了竹中家的大名地位，直到明治維新。
文學才能
比起父親的軍事天才，重門所具有的是文學上的才能。其著作《豐鑑》、《土歧齋藤軍記》、《美濃諸國舊記》成爲現今對戰國史研究的參考資料。
