項伯身爲舊楚的望族，在項羽帳下做事，理應幫助項羽，卻將楚國的軍事機密告訴了對手的手下，相當於間接告訴了劉邦。之後項伯乾脆充當起了和解人，緩解項羽和劉邦的矛盾，甚至在鴻門宴上解救劉邦，不得不令人懷疑他的行爲。
項伯爲什麼幫劉邦
項伯在鴻門宴上挺身幫助劉邦的原因存在着很多說法，有正面的，也有反面的，往小了說是考慮到個人的性格和利益，往大了說關乎到之後楚漢相爭的結果。這件事也影響了後人對項伯的歷史評價。項伯幫助劉邦的原因主要有以下幾點：
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其一，項伯跟劉邦的手下張良本來就有交情，現在項羽跟劉邦敵對，不願故交卷入這張爭鬥，就連忙通知他，勸他趕快離開，誰曾想張良轉告了劉邦。劉邦是個聰明人，知道自己現有的實力還不足以與項羽抗衡，就利用項伯在項羽面前表示忠心。項伯被劉邦的說服，加上跟他結拜又結親，更加不會起疑心。
其二，項伯看清了當時的局勢，認識到項羽過於自負，謀略不足，長年的征戰令民心盡失，旗下的部將諸侯也相繼投入劉邦陣營，楚國的勢力逐漸衰弱。他現在幫助了劉邦，將來劉邦奪得天下後還能夠保全項氏一族。
其三，項羽其實也沒有想要殺劉邦，只是范增一人的想法，而且劉邦當時先於項羽攻陷了咸陽城，按照約定，他就可以爲王，但是主動交出，讓項伯覺得他是個仁義之人，不應殺。
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由於在鴻門宴上對劉邦的保護行爲，後人認爲項伯吃裏扒外，背叛了項羽，是個自私自利、背棄民族的小人，揹負了許多的罵名，甚至將項羽的失敗歸咎於他。其實，項伯並不是項羽敗亡的關鍵因素，當然他脫不了干係。
項伯是一個看重情義、感恩圖報的人，因爲與張良結交，而且早年受過他的恩惠，不願看到他深陷困境，於是連夜告知楚營的舉動，勸他跟自己一同離開。但是項伯的遊俠之氣把朋友看得過重，以至於超過了民族的大義。作爲楚軍的將領，應由楚軍的機密傳給了對手。
項伯懂得顧全大局，幫助劉邦是爲了保護項氏家族的後代。項劉邦率先攻佔了關中，善待當地百姓，而且沒有按照約定稱王，而項羽殺戮太重，所以殺劉邦在政治上說不過去，存在風險。
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當然項伯也有自私的一面，如果說他連夜奔波通知張良是出於報恩和仁義，那麼任由消息傳到劉邦耳中，以及鴻門宴護駕，這些舉動就說不過去了。劉邦爲了緩解局勢對他以兄長相稱，還承諾與之結親，這樣項伯就有了說服項羽的動力。
項伯是楚國的流落貴族，在反秦以及漢朝的建立上有着一定的貢獻。不過他也是一個存有爭議的人，在鴻門宴保護劉邦，遭到詬病。項伯是個懂得感恩、與仁義的人，但是身爲楚國的一員，他都違背了楚國的利益，確實有小人之嫌。
