元末，天下大亂，羣雄並起，以朱元璋、陳友諒、張士誠三人實力最爲強悍。
當時傳言“友諒最桀，士誠最富”，意思是陳友諒最能打殺，也很殘暴，而張士誠最有錢。張士誠盤踞蘇州，截斷漕運，使得元朝糧食供應不足，可以說對元朝的滅亡起到了釜底抽薪的重大作用。
對於張士誠後來的失敗，只能說天下大亂，時代不屬於他。
元末明初的漢族人，完全承襲了宋朝的氣節，元朝統治了60幾年，漢人紛紛起義，張士誠就是其中之一。元朝宰相脫脫帶領百萬大軍圍剿叛亂，首當其衝的就是截斷了京杭大運河的張士誠。而張士誠也承受了元末農民起義以來最大的來自元朝的衝擊，但是運氣和堅持，讓他頂住了元朝的進攻。
京杭大運河對於元朝的意義極其重要，元朝幾乎完全翻新了這條人類工程史上的奇蹟，最後卻成就了張士誠。
同爲一方諸侯，張士誠和朱元璋同時聽命於“小明王”韓林兒---這個韓林兒就是《倚天屠龍記》中張無忌的原型---雖然張士誠更早稱王(吳王)，卻沒有稱帝之心，始終小富即安的盤踞蘇杭;朱元璋的手下卻殺了“小明王”，至於此事是不是朱元璋指使，成爲歷史懸案。
張、朱二人在起義初期，結拜爲兄弟。朱元璋“廣積糧，緩稱王”成爲元末諸侯實力最強者;張士誠對蘇州百姓輕賦稅，把地方經營的有聲有色，成爲最富有的諸侯。小富即安的張士誠爲人非常寬容，甚至有些婦人之仁，前線戰敗歸來的將領，張士誠會帶着他們大吃大喝以示安慰---如果在朱元璋那裏，砍了800回了都。
爲此，蘇州城破後，百姓始終懷念張士誠，朱元璋稱帝后加重此地徭役，導致當地百姓紛紛逃難到更窮困的安徽要飯。
1366年，朱元璋和陳友諒結合了將近100萬人，在鄱陽湖大戰。本來，張士誠與陳友諒脣亡齒寒，應該與陳友諒夾擊中間的朱元璋，他卻考慮到結拜之情，選擇了作壁上觀。
1367年，朱元璋率領50萬大軍包圍張士誠，蘇州百姓和士卒願意爲他死戰，可惜朱元璋攻打姑蘇，張士誠欲分兵救援，中了引蛇出洞之計，其弟領兵戰死。城破，張士誠老婆孩子自焚。
張士誠上吊自殺，手下將領不忍，執意救他，稱朱元璋一定會放過他。後來徐達把張士誠用繩子捆住，送給朱元璋，張士誠始終一言不發。朱元璋嘲諷張士誠婦人之仁，張士誠說“太陽照你不照我罷了”，朱元璋大怒，讓徐達用弓弦勒死張士誠。
張士誠聞罷，說了兩個字：謝謝。
