“閒來就寫青山賣，不使人間造業錢。”唐伯虎清高如是，能不讓人敬服麼?明憲宗成化六年(1470)二月四日唐寅生於蘇州閶門內皋橋南吳趨裏一個市民家庭。因爲是寅年所生，屬虎，所以名“寅”，字“伯虎”。後來，又因“虎”而更字“子畏”。中年以後，又“歸好佛氏”，故自號“六如”。唐寅相貌英俊，天資聰明，是唐家的白眉。明代的科舉制度，給普通市民提供了入仕的機會。唐寅的祖上從沒有出過讀書人，父親把希望寄託在唐寅身上，指望到這一代能夠發家，光宗耀祖。因此，他花錢請了舉業師來教唐寅。由於全家指望唐寅讀書做官，所以他得以“不問生產”，“閉門讀書，與世隔絕，一聲清磐，半盞寒燈，便作闍梨境界，此外更無所求也”。
對於天才的自負和對精神生活的沉湎，使唐寅成了一個清高的少年。他就像後來在自己的“項脊軒”中“盱衡天下”的少年歸有光一樣，似乎也不怎麼把天下放在眼裏。當比唐寅年長十歲的祝允明聽說了少年唐寅的才氣而來造訪時，唐寅正處在這樣一個年齡，這就難怪祝允明要屢次碰壁了。祝允明出身名門，其時正因爲提倡古文辭而名聲大振，他主動屈尊前來造訪，唐寅卻不予理睬，也可想見唐寅的傲氣了。後來，也許是爲祝允明的誠意所感動，或者是爲祝允明的名聲所吸引，唐寅終於也伸出了自己的手。有一天，他忽然送了兩首詩給祝允明，表露了自己高傲的心跡，“乘時之志錚然”。祝允明作爲一個青春時代的過來人，理解少年唐寅的心情，在答詩中勸唐寅還是“少加宏舒”爲好，“萬物轉高轉細，未聞華峯可建都聚;惟天極峻且無外，故爲萬物宗”。唐寅敏感自傲，祝允明脫略大度，兩人的性格相輔相成，從此開始了持續終身的友誼。
成化二十一年(1485)左右，唐寅以第一名考入蘇州府學，初次引起了世人的注意。但唐寅在府學裏不僅是“不務正業”的學生，而且還是一個“無法無天”的士子。說來也巧，唐寅的同學中有一個叫張靈的，也是市民出身的少年才子，人極聰明，文思敏捷，好交朋友，喜歡喝酒，善畫人物，又喜古文辭，受到祝允明的賞識，羅致門下。唐寅與他氣味相投，很快便形同莫逆。兩人經常在一起飲酒遊玩，做出許多荒唐行徑。傳說唐寅曾與張靈一絲不掛地站在府學泮池中以手擊水相鬥，說是進行水戰。又傳說唐寅曾和張靈、祝允明等於雨雪天打扮成叫化子，敲着鼓唱《蓮花落》，討來錢買了酒到野寺中痛飲，還得意地說：“這種快樂可惜無法讓李白知道。”又傳說有一次張靈在豆棚下舉杯自飲，有人去看他，他自顧喝酒，不加理睬。那人怒氣衝衝地來到唐寅那兒，訴說張靈如何無禮，唐寅卻笑笑說：“你這是在譏諷我呵!”凡此種種，不一而足。儘管不一定實有其事，但卻反映了少年唐寅在人們心目中的“荒唐”形象。
不過，“荒唐”也許只是唐寅性格的外露的一面，就其內潛的一面而言，唐寅其實是一個感情極爲細膩敏感的人。他有一首《悵悵詩》，表露了他少年時代的內心世界：“悵悵莫怪少年時，百丈遊絲易惹牽。何歲逢春不惆悵，何處逢情不可憐。杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草夢中煙。前塵兩袖黃金淚，公案三生白骨禪。老後思量應不悔，衲衣持鉢院門前。”這首詩所呈現的，是一顆少年的多情心靈，它爲每一個春天惆悵，爲每一次戀情煩惱;它感到憂傷，卻不知爲了什麼;它渴望幸福，卻不知如何尋覓。這是從內心深處流出的青春自白，沒有任何虛僞和掩飾。它反映了少年唐寅的生活態度的一個重要方面，也預示了唐寅人生道路的大致趨向。
唐寅二十五歲時，他的父親、母親、妹妹、妻子、孩子相繼病歿。令人“悵悵”的青春時代剛剛過去，死亡的陰影便開始籠罩唐寅的心靈。中年以後，唐寅進一步思考生命問題，“生命短暫、及時行樂”成了他人生觀的主要方面。另一方面，死亡的無情與切近，也是唐寅產生了求取功名、一展抱負的進取願望。在同年所作的《白髮》詩裏，他詠道：“清朝攪明鏡，玄首有花絲。愴然百感興，雨泣忽成悲。憂思固愈度，榮衛豈及衰。夭壽不疑天，功名須壯時。涼風中夜發，皓月經天馳。君子重言行，努力以自私。”看到頭上夾雜的幾莖白髮便如此感傷，恐怕和親人的去世所帶來的死亡意識有直接關係。在這首詩裏，他表示自己將努力趁壯年時求取功名，這是他生活態度的另一個側面。
弘治十一年(1498)，唐寅到南京參加鄉試，中第一名解元。唐寅雖說看不起舉業，但虛榮心卻使他對這種世俗的榮譽不能無動於衷。在他的印章當中，有一方叫“南京解元”，即使在他後來身敗名裂時，也念念不忘打在畫上;又有一方叫“江南第一風流才子”，“才子”而又自封“第一”，也頗使人覺得和這次鄉試第一有關;至於在他後來的詩中，則更是常常提起“領解皇都第一名”這個話柄。
弘治十二年(1499)，唐寅三十歲。由於樑儲的推薦以及唐寅的名聲，這年會試主考官程敏政、李東陽以及其他禮部官員都已議論好要讓唐寅成爲本科會元，爲此科增光。唐寅躊躇滿志地北上了。同行的有江陰舉人徐經，乃是後來赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名聲，對唐寅很是殷勤。到了北京以後，兩人來往更是密切。臨近考試時，徐經仗着有錢，收買了程敏政的家人，得到了試題，他請唐寅代他起草。唐寅雖說也知道這些題目來路不明，但一則科舉時代做模擬卷子本是常事，二則礙於徐經的面子，三則自己根本不把會試放在眼裏，所以就替徐經做了。唐寅志得意滿而又不諳世故，有一次，在朋友面前聊天時將此事漏了出來，卻不料已被唐寅的好友之一都穆記在心上。憑心而論，都穆不是壞人，他爲人聰明，讀書用功。他年長唐寅十一歲，最早與祝允明一起倡導古文辭，當時唐寅還只是個十來歲的毛頭小子。後來，唐寅卻名氣日盛，而且還有點看不起他，都穆心裏未免不是滋味。上一年，唐寅一舉摘下解元桂冠，今年又傳說要給他一個會元功名中人，心熱如火，怎麼能夠心平氣靜呢?面子上還是好友，心裏未免嘀咕。正好唐寅透露徐經買到考題、自己代爲捉刀，都穆便有意將此事透露給一個姓華的給事中，唐寅當時還矇在鼓裏，不知二場之後，華給事中的揭發書早已送到皇帝面前。皇帝一看，勃然大怒，馬上命令程敏政停止閱卷，又令錦衣衛把唐寅、徐經等人抓起來。在錦衣衛獄中，唐寅尊嚴掃地，皮肉受苦，一下子從得意的高峯跌入失意的的深淵。回思來京時的躊躇滿志，真有恍如隔世之感。當道者憐憫唐寅，讓他到浙江去做一個小吏，算是“給出路”。有人勸唐寅還是去就職爲好，以後也算有個出身。唐寅表示“士可殺，不能再辱”，斷然予以拒絕。
翌年，唐寅出獄回到蘇州。但是，家鄉也沒有安慰與溫暖在等待着他。正如在生活中曾經千百次地發生過的那樣，曾幾何時那些捧場捧得最兇的人，現在罵他也罵得最厲害。更使唐寅感到難堪的，是家人的態度。唐寅曾經是一個全家都寄予厚望的人，也曾經是一個使全家都感到自豪的人，但是現在，卻永無出頭之日，從而使家人也永無出頭之日。以唐寅的敏感和悲傷，碰上家人的勢利與不恭，家庭生活難免不發生危機。最後，唐寅趕走了繼室，又和兄弟“異炊”，成了一個“孤家寡人”。本來已經衰落的家境也因此而更形不堪，連生計都發生了困難。但是，和唐寅內心的痛苦相比，世人的冷眼也就實在算不了什麼。尤使他觸景生情的，是蘇州的亭臺樓閣，那兒隨處都留下他青春的足跡，現在卻物是情非，不堪回首了。唐寅常常獨自徘徊，長久佇立，內心忍受着悲哀的衝擊和痛苦的煎熬。
由於生活的鉅變，唐寅開始久久地思索生命的意義。生命是如此的短暫而又偶然，如此的珍貴而又美好，每想到這一點，唐寅心裏便會涌起陣陣痛苦，而屢屢形之於歌唱：“人生七十古來少，前除幼年後除老。中間光景不多時，又有炎霜與煩惱……春夏秋冬捻指間，鍾送黃昏雞報曉。請君細點眼前人，一年一度埋芳草。草裏高低多少墳，一年一半無人掃。”通過對生命意義的思考，唐寅樹立了一種以“及時行樂”爲核心的人生觀，這促使他進一步拋棄了“立言垂世”的想法，選擇了靠詩文書畫謀生的藝術家生活方式。這種生活方式對他來說具有三重意義：首先，他能夠靠它餬口。其次，經濟的獨立能夠帶來人格的獨立，正如他自豪地宣稱的：“不鍊金丹不坐禪，不爲商賈不耕田。閒來就寫青山賣，不使人間造業錢。”第三，藝術能夠使他得到創造的樂趣和滿足，從而使生命顯得美好充實，使自我得到完善提高。唐寅憑着自己傑出的才能，在這條人生之路上贏得了空前的成功，“四方慕之，無貴賤富貧，日請門徵索文辭詩畫”。
唐寅“及時行樂”丟份兒人生觀所發生的另一個影響，是鼓勵他自己自覺地採取豪宕不羈、風流放蕩的生活態度。唐寅天生豪俠，又嗜聲色。現在既已被拋出仕途之外，又體悟到生命的短暫偶然，便產生一種要求擺脫傳統道德的約束，更早過上符合自己天性的生活。他將與妓女周旋、僧徒結隊，看作是自己的生涯，而認爲沒有必要再去尋求什麼功名。
弘治十八年(1505)，唐寅三十六歲。這年，他在桃花塢建桃花庵別業。桃花塢在閶門內，當時是蘇州的名勝之一，唐寅《姑蘇八詠》組詩的第四首，便是歌詠桃花塢的，從中可以想象當時的景象：“花開爛漫滿樹塢，風煙酷似桃源古。千林映日鶯亂啼，萬樹圍春燕雙舞。”桃花庵成了唐寅後半生二十餘年的棲身之地，也成了唐寅與朋友們的聚會之所。唐寅非常喜歡自己的這處別業，特地爲它寫了一首膾炙人口的《桃花庵歌》：“桃花塢裏桃花庵，桃花庵裏桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。半醒半醉日復日，花落花開年復年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。”在這首詩中，唐寅透露了自己建造桃花庵別業的動機，這一動機和他那以“及時行樂”爲核心的非功利的人生觀是息息相通的。在《把酒對月歌》中，他更加有力地表達了建造桃花庵與自己人生觀的聯繫：“……我也不登天子船，我也不上長安眠，姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。”
嘉靖二年(1524)十二月二日，唐寅走完了他那沉重而又艱澀的人生道路，終年五十四歲，離他常常計算的“人生七十”還差了16年。據說他臨終時寫下了這麼一首“絕筆詩”：“生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相識，只當漂流在異鄉。”唐寅一生的主要意義，在於他敢於坦率地追求一種更爲自由、更爲真誠的生活。他已經達到了封建時代中只有極少知識分子才能達到的精神高度。至於它的功名是否大，詩畫是否工，那都是次要的問題。
