今川氏輝繼位時年僅十四歲，家中事務都由其母壽桂尼輔佐處理。天文五年(1536年)氏輝去世，沒有子嗣，家臣們遂商議迎其出家爲僧的幾個兄弟還俗繼任家督之位。有兩名備選者，即年齡較長，但由今川氏親側氏福島氏所生的花倉院遍照光寺的主持玄廣惠探，以及年齡較輕，但由氏親正室中御門氏壽桂尼所生的善得寺的梅嶽承芳。
因爲母親和師傅太原雪齋的幫助，梅嶽承芳搶先還俗，繼承了家督之位。玄廣惠探也還俗改名爲今川良真，在孃家福島氏的擁護下整兵來攻，結果在駿府城下戰敗，逃至花倉城。壽桂尼派兵攻克花倉城，逼迫今川良真自殺，從而使自己的親生兒子坐穩一門總領之位——是爲“花倉之亂”。
梅嶽承芳還俗繼任家督後，受將軍足利義晴賜以上字“義”，更名爲今川義元，從此就在母親和師傅和呵護下逐漸成長起來。其師、臨濟寺的高僧太原崇孚雪齋，法號九英承菊，與其說他是佛教高僧，不如說他是學問僧，與其說他是學問僧，不如說他是武僧，與其說他是武僧，又不如說他是外交僧——甲駿相三國聯合的“善得寺會盟”，就是雪齋所一手策劃的。
今川義元在完成三國同盟以後，把主要目標放在西線，很快就降伏了包括鬆平氏在內的三河國大小豪族，同時他也把駿遠三這三國的內政搞得有聲有色。然而義元對傳統文化和京都風俗簡直癡迷到了讓人反胃的程度，他穿直衣、戴立烏帽子、塗黑齒、描蟬眉、抹脂粉、養孌童、整天召集無恥文人開肉麻詩會，整個兒一腐朽公卿形象。並且駿河國一片歌舞昇平，民風日漸柔弱懶惰，竟有“三河人去打仗，遠江人種大米，駿河人置酒高會”這種傳言出現。
就在這種背景下，永祿三年(1560年)，今川義元整頓兵馬，開始了他的上洛之途。據說集合三國兵馬，加上甲斐和相模派來的援軍，總勢超過兩萬人，義元準備打通東海道，一舉攻入京都，扶持日益衰敗的室町幕府，完成制霸天下的夢想。
而這個時候的尾張國，統治者乃是勝幡織田氏。號稱“尾張之虎”的織田信秀在奪取了那古野城爲擴張基地後，勢力穩步發展，到他兒子織田信長在位的時候幾乎統一了整個尾張國。然而尾張連年戰亂，元氣未復，織田信長所擁有的領地不過十四萬石而已，和割據駿遠三三國的今川氏根本就無法相提並論。
戰國時代，習慣以年貢的多少來衡量一個勢力的強弱，年貢多則錢糧足，錢糧足自然兵馬盛，相反，年貢少則養不起太多的武士，而即便百般節省養起來了，也無法提供足夠戰爭使用的錢糧物資。當時計算年貢主要有兩種方法，或採用貫高制，或採用石高制。所謂石高，石是容積單位(即“擔”，一石爲十鬥，一斗爲十升)，年貢多少石糧食，就是多少石高;而將糧食換成錢，千文爲一貫，年貢摺合多少貫，就是多少貫高。
因爲糧價因天時豐歉和是否爲主要糧食產地而波動很大，因此貫高數和石高數是無法直接換算的，豐臣秀吉統一日本後，纔將年貢的計量方式統一爲石高制。後人以此上推，估算當時織田信長的年貢數約爲十四萬石，而今川義元的年貢數則約六、七十萬石。按照每萬石可徵召和供養士兵三到五百人的慣例計算，今川氏的總動員力爲兩到三萬兵馬，而織田氏則最多有兵七千人(實際不過四、五千而已)。
今川義元在進攻尾張國之前，先利用謀略招降了尾張南部智多郡的數位國人領主，從內部瓦解織田氏的統治。早在天文二十一年(1552年)，義元策動鳴海城主山口左馬助教繼掀起反旗，織田信長聞訊，急率八百兵馬，與山口、今川聯軍對戰於三山赤冢，激鬥良久卻無法分出勝負。此後在山口氏的影響下，沓掛等數城先後背叛，尾張東南部的愛智、智多兩郡豪族紛紛倒戈。
到了永祿三年(1560年)四、五月間，織田信長派家老佐久間信盛領兵，再度包圍了鳴海城，同時派佐久間盛重進攻更南方的大高城。兩城向今川氏求救，今川義元正好一切準備停當，遂於五月十二日離開本城駿府，集結大軍西下——著名的桶狹間合戰就此拉開序幕。
