二戰全面爆發後，對冒險的渴求讓海明威躍躍欲試，即便身居遠離硝煙的古巴，他仍抑制不住大膽的念頭。當時美國確實擔憂後院失火，儘管拉丁美洲各國不曾公開倒向軸心國，但阿根廷、巴西、墨西哥、古巴都不乏親納粹分子，它們隨時可能變成希特勒的“第五縱隊”，使反法西斯陣營遭遇肘腋之患。
在西班牙內戰裏閱歷豐富又寫下《第五縱隊》的海明威不會對此熟視無睹，他洞悉局勢，向祖國建言，籌謀成立一支反間諜情報組織，親自參與祕密行動，撲滅潛在的陰謀。駐古巴大使佈雷登扮演了伯樂的角色，這位擅長游泳和拳擊的外交官與海明威氣質相近，對他大加讚賞。
獲得首肯後，海明威在暗地裏一展拳腳，他平日結交三教九流的本事起了作用。在被戲稱爲“騙子工廠”的情報網裏，牧師、侍者、漁夫、娼妓、老鴇和酒鬼構成了中堅力量。這顯然是個鬆散業餘的組織，成員間既沒嚴肅規章也沒定期接頭，他們通過口信交換情報，再由海明威連夜整理成書面報告。
一羣混跡於底層酒館的“特工”漫無目的地四處打探，根本無法斬獲突破性成果，最大規模的行動無非是在瞭望莊園酒會狂飲到爛醉如泥。尤其是聯邦調查局奉羅斯福總統之命介入古巴事務後，海明威的部下更是相形見絀。
埃德加·胡佛瀏覽過“騙子工廠”遞交的情報和海明威的個人檔案，推論道：他的判斷力不太好，或許是受了酗酒的影響。海明威在一些場合針鋒相對，譏諷胡佛的特工是“佛朗哥的混賬愛爾蘭人”。
無論作家的文字遊戲有多高明，海明威都漸漸失去了信任。立功心切的他又生一計，瞄準在大西洋遊弋的德國潛艇，計劃將平日出海釣魚的汽艇“皮拉爾號”臨時改造成戰船，在古巴北部海域巡邏，一旦發現敵方潛艇的蹤跡，一邊向海軍發送定位，一邊不動聲色地尾隨，尋覓機會向其開火。
在作家的想象裏，一旦潛艇放鬆警惕，“皮拉爾號”的船員就會用機槍掃射甲板，再派一個臂力過人的運動健將瞧準時機扔一枚小型炸彈，就能拿下敵人。哭笑不得的美軍情報專家反問：“如果潛艇沒有靠近，向你遠程開火呢?”海明威居然說：那隻能認命了。
不知是懾於海明威的威望還是抱着不妨一試的心態，軍方還是提供了一臺無線電、一條橡皮艇、數挺機關槍與一些手榴彈，還給了他美國自然歷史博物館研究員的假身份作爲掩護。結果，海明威與夥伴們終日暢飲、釣魚，除了幾次報告出疑似潛艇的位置外毫無成果，以至於有人懷疑他是借天馬行空的方案騙吃騙喝。
兩次冒險失敗後，海明威在古巴交了好運。在與一位老漁民的偶然閒談裏，他初步勾勒了《老人與海》的故事框架—在風暴來臨前，老人逮住了一條大馬林魚，卻被獵物用釣絲拖着穿過海面。鯊魚襲來，老人用船槳擊退了一條，又用短魚鉤殺死了幾條，但無法阻止他的馬林魚被撕咬得只剩一副骨架。
故事有跡可循，不過海明威筆下的桑地亞哥的原型是曼努埃爾。《老人與海》爲海明威捧回了諾貝爾文學獎，但他一直抵制過度解讀，否認一切強加其上的寓意，期望它永葆純粹。事與願違，曼努埃爾對海明威頗有怨言，歸根結底還是爲了金錢，兩人甚至對簿公堂。
