愛德華三世是第一位聲稱擁有法國王位的英國國王。他對這一主張的追求導致了百年戰爭( 1337 - 1453年)，金雀花王朝的五個英格蘭國王與瓦盧瓦的卡佩王朝的五個法國國王對抗。戰爭期間，各方都進行了大規模的海上突襲，通常涉及私人武裝，如達特茅斯的約翰·霍利或卡斯蒂利亞·佩羅·尼尼奧。儘管英國人贏得了無數的勝利，但他們無法克服法國人在數量上的優勢以及他們對火藥武器的戰略使用。英格蘭在1450年的福米尼戰役中被打敗，最後在1453年的卡斯蒂略戰役中被打敗，只保留了法國的一個城鎮——加萊。
在百年戰爭期間，一種英國身份開始發展，取代了諾曼領主和他們的盎格魯撒克遜臣民之間以前的分裂。這是對日益民族主義的法國人持續敵視的結果，法國國王和其他領導人(尤其是魅力非凡的聖女貞德)利用不斷髮展的法國身份感來吸引人們投身於他們的事業。盎格魯-諾曼人與他們的堂兄弟分離了，他們主要在法國擁有土地，嘲笑前者說的是過時的、不道德的法語。在此期間，英語也成爲法庭的語言。
在進入玫瑰戰爭( 1455 - 1487年)之前，王國幾乎沒有時間恢復，這場戰爭是蘭開斯特家族(其紋章符號是紅玫瑰)和約克家族(其符號是白玫瑰)之間爭奪王位的一系列內戰，每一場戰爭都由愛德華三世後裔的不同分支領導。這些戰爭結束後，蘭開斯特家族一名最初不合法成員的後裔繼承了王位，他娶了約克家族的長女:亨利七世和約克家族的伊麗莎白。他們是都鐸王朝的創始人，都鐸王朝從1485年到1603年統治着這個王國。
威爾士保留了一個獨立的法律和行政系統，這是愛德華一世在13世紀後期建立的。這個國家被分爲兩部分，一部分是向王室效忠的馬爾默領主，另一部分是威爾士公國。在都鐸王朝統治下，亨利八世用英格蘭法律取代了威爾士法律(根據1535 - 1542年威爾士法律)。威爾士併入英格蘭王國，從此在英格蘭議會中有了代表。
在15世紀30年代，亨利八世推翻了羅馬天主教會在王國內的權力，取代教皇成爲英國教會的領袖，奪取了教會的土地，從而促進了天主教的變化，隨着時間的推移，天主教變得更加新教。這導致英格蘭與蘇格蘭結盟，蘇格蘭也逐漸採用新教，而最重要的大陸強國法國和西班牙仍然是羅馬天主教。
1541年，亨利八世統治期間，愛爾蘭議會宣佈他爲愛爾蘭國王，從而使愛爾蘭王國與英格蘭王國結成個人聯盟。加來，王國最後一個大陸財產，在菲利普和瑪麗一世統治期間於1558年丟失。他們的繼任者伊麗莎白一世鞏固了新的、越來越多的英國新教教會。她也開始在亨利八世奠定的基礎上建立王國的海軍力量。到1588年，她的新海軍足夠強大，足以擊敗西班牙無敵艦隊，西班牙無敵艦隊曾試圖入侵英格蘭，讓一位天主教君主取代她的王位。
