李白雖然能文善武，並長得一表人才。但是，李白家窮，無背景，從小隨父親四處漂泊，成人以後既買不起車，買不起房，更無錢去打點官場。
李白一生結過四次婚，或者說有過四段婚姻。從文獻記載看，大致情形是這樣的：第一、四段婚姻是較爲正式的，中間的兩段似乎只是同居。
第一、四段婚姻對象都是有來歷的，她們的祖先都曾經做過宰相，而且都是權重一時的高官，中間兩段婚姻，前者只知其姓劉，後者只知道是一個山東女子，姓氏都沒有留下來。但是，李白的第一、四段婚姻，不是常見的男婚女嫁形式，而是“倒插門”。
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李白第一次結婚，是在27歲，婚姻的對象是安陸(在今湖北省)的許氏。許氏出身高門望族，其祖父許圉師曾經做過左丞相。許圉師的父親許紹更是了得，跟唐高祖李淵同過窗，後來被封爲安陸郡公。許圉師因小兒子許自然打獵時殺了人遭貶謫。但是，百年之間，許家一直是相當興旺的。
李白何以高攀這一門親事呢?文獻沒有明確的記載，猜測起來，有多種可能。從許家角度講，一是可能許氏形貌不佳，年歲不小，再不結婚將有老死閨中的危險。
二是李白條件不錯，會劍術，會作詩寫文章，相貌堂堂。從李白的個人方面講，可能主要是爲了方便進入上流社會，謀取仕途晉身的機會。
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李白在第一段婚姻期間，大部分時間過着類似隱居的生活。住在安陸白兆山桃花巖，造了石頭房子，開墾出山田。耕種之餘，每天讀讀書，時常呼朋喚友一起賦詩、飲酒。
應該說，日子過得挺滋潤。估計前半段時間，夫妻的關係還是可以的。後半段時間，李白忽然頻繁離家外出，有時候是爲了尋找做官機會，有時候是爲了尋訪名勝古蹟。合理想象一下，李白夫妻的關係可能有了變化。
入贅，在中國文化傳統中一直被認爲是件不光彩的事情。這一段婚姻，最讓李白煩惱的是入贅一事。《漢書·賈誼傳》有“家貧子壯則出贅”的話，可知是窮人家孩子的一種不得已的出路。即使他是胡人，傳統觀念相對淡薄一些，但是，從李白內心講，顯然是不情願的。
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這種煩惱心思，他的一些詩文中有所流露。例如，《少年行》一詩的“遮莫姻親連帝城，不如當身自簪纓”，《鄴中贈王大人》一詩中的“投軀寄天下，長嘯尋英豪”、“富貴吾自取，建功及春榮”等詩句，都不難品味出李白的苦惱心情。
李白雖然能文善武，並長得一表人才。但是，李白家窮，無背景，從小隨父親四處漂泊，成人以後既買不起車，買不起房，更無錢去打點官場。
在當時的“倒插門”雖然十分的沒有地位，被人歧視!但爲了仕途，爲融入上流社會，“以身相許”自古也是男人沒有辦法的辦法。
