魏武帝曹操曾說過一句話：生子當如孫仲謀，劉表之子如土雞瓦犬耳。曹操之所以極力貶低劉琮，擡高孫權，只是由於孫權割據江東，擋住了曹操大軍的屢次進攻，而劉表之子劉琮，統領荊州，未經一戰，就投降了曹操。曹操爲當世梟雄，只會佩服能打敗自己的對手，而對那些屈膝投降的對手，曹操雖然表面封賞，其實內心是根本瞧不起這些人的。
劉琮的投降，讓劉表的荊州基業毀於一旦，不過這並非劉琮的罪過。劉琮爲劉表次子，按照漢代以來立嫡立長的傳位原則，劉琮是根本做不了荊州之主的。劉表晚年和劉備探討傳位問題時說：“長子劉琦爲人平庸，次子劉琮聰慧，和我最爲相像，爲我所喜。劉備答：“廢長立幼，乃是取亂之道。”
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但劉表顯然沒有聽進劉備的話，劉琦逐漸失寵，恐在荊州被人加害，聽從諸葛亮的建議，離開了荊州，鎮守江夏。劉表死後，蔡瑁等人阻攔劉琦弔喪，擁立劉琮做了荊州牧。劉琮年幼，從此荊州大權落到了蔡氏手中。
劉琮繼位後對荊州的大臣們說：“父親剛剛去世，我兄尚在江夏，更有叔父玄德在新野，爾等立我爲主，假如我兄和叔父興兵問罪，我該如何解釋?”此話說的有理有據，表達了自己年幼，無法承擔荊州重任的憂慮。
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當時正值曹操大軍南下，荊州的大臣們，各自爲自己的前程考慮，哪管你劉琮死活。曹操吞併荊州後，率百萬大軍討伐東吳，東吳大臣皆力勸孫權降曹，只有魯肅站出來說：“我等降曹，尚不失州郡之官位，而主公降曹，恐性命不保矣。”孫權正是聽了魯肅的話，決心抗曹，拯救了江東，也挽救了自己。
而荊州卻沒有魯肅這樣的大臣，面對曹操大軍，蔡瑁、蒯越等人被嚇破了膽，極力遊說劉琮降曹，劉琮生氣的說：“我守先父基業，立足未穩，豈能棄之他人。”此話也足見劉琮這個小孩子都比那些大臣有骨氣。可怎奈荊州大權都在蔡氏之首，劉琮一個小孩只能任其左右了。
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劉備在新野被曹操擊敗後，攜帶百姓，前往襄陽避難，蔡瑁拒絕讓劉備進城，放箭將其逼退，劉琮大喊不可射殺百姓，足見其愛民之心。蔡瑁降曹後，曹操命劉琮爲青州刺史，令他即刻前往上任，劉琮擔心曹操加害，對曹操說：“我願做一普通百姓，不願上任。”曹操不允，劉琮被迫啓程前往青州，曹操遂命人在途中將劉琮殺害。
可憐一位聰慧的小童，被部下所誤，最終慘死在了曹操的屠刀之下。假如有重臣良將輔佐，死守荊州，未必就不能向孫權那樣成就一番大業。
