顯露與豐臣家斷絕關係決心
豐臣秀吉在伏見城逝世後，天下的形勢開始向德川家傾斜。正所謂人一走茶就涼，秀吉的威勢也不可能再繼續保護豐臣家，而就在從朝鮮撤兵後的第二年，秀賴的保護人前田利家也病死了。眼看着豐臣政權逐漸爲德川家康所掌握，感到不安的石田三成開始尋求與各地諸侯的聯合。在德川家康轉封關八州後，森忠政憑藉在小田原之戰中立下的功勳和德川家康的幫助，獲得了信州川中島的領土(即其兄長可的舊領)。雖然說森家是受過豐臣家恩惠的諸侯之一，然而已經看清天下大勢的森忠政還是拒絕了石田三成關於聯合對抗德川家的請求。他在回信中寫到：“我的兄長長可在長久手之戰中爲秀吉公戰死，可秀吉公卻以我幼小爲由，沒收了兄長留給我的川中島四郡的遺領。而家康公則正好相反，正是由於家康公的幫助，我才能獲得今天川中島的封地。所以於情於理我都不應該與你聯合。” 在將回信發出後，森忠政便丟棄了羽柴的姓氏而重新使用森做爲苗字，就連家紋也重新改爲了鶴之丸。這樣做，應該是想表明與豐臣家斷絕關係的決心吧。
關東一役
慶長五年，德川家康以五大老首席的身份發佈了對上杉景勝的征討令。和其他豐臣家的武功派大名一樣，森忠政也按照這一命令出征，去了關東。然而就在此時，石田三成再次寫信給森忠政，勸其不要追隨家康。收到信的森忠政斷然拒絕了這一請求，留在了德川陣營之內。可是對家康而言，儘管森忠政拒絕了三成的邀請，但森忠政的兄長長可畢竟是死在德川家的手裏，加之三成與森忠政曾經一同修建過寺院，害怕森忠政在關原突然叛變的家康還是把他派到了德川秀忠處，實際上就是不讓他以主力軍一員的身份參與戰鬥。我們並不能怪家康多心，試想單憑宇喜多、大谷等軍就已經讓東軍吃盡了苦頭，萬一當年老對手的弟弟，有着十三萬石領地的森忠政臨陣突然叛變，對西軍來說可能就是翻身的關鍵啊。
此後，森忠政的領地川中島在上田之戰中起着樞紐的做用，這或許就是武家名門森氏在關原中唯一的閃光點吧?從上面的情況來看，受到家康猜疑的森忠政在關原之戰中是很難有活躍的表現的，但如果德川秀忠能夠迅速向關原挺進，那麼在戰爭結束前趕到也是有可能的。可德川秀忠並沒有那麼聰明，他僅僅因爲真田父子的不肯降服便不顧主戰場的需要，轉而對上田城發起了進攻。因爲對上田城的攻略久不見效，德川秀忠在戰爭結束後才能到達關原的可能性逐漸顯現。對此事心急如焚的森忠政向德川秀忠提出了將上田城攻略委託給他，秀忠自己則儘快趕往關原的請求。但秀忠並未聽從森忠政的建議，他固執地認爲一定要將上田城攻下來才能安心去關原。據說當時對秀忠的行爲感到氣憤的森忠政大罵到：“那個笨蛋(秀忠)，拘泥於這樣的小城有什麼意義。”最後在久攻不克的情況下，德川秀忠不得不放棄對上田城的包圍前往關原。然而老天有時就是如此無情，本來就遲到了的德川秀忠又遇到了暴風雨，結果從家康那領受了一頓叱責。而森忠政也因爲德川秀忠的關係而錯過了這決定天下命運的一役。
被重用
關原一役後，德川家康成了日本新的主人。爲了修建一座能與其天下人的身份相稱的居城，同時也爲了削弱各地的外樣大名，德川家康向諸如福島、加藤、金森等大名下達了幫助修築江戶城的命令(即御普請手傳)，身爲舊豐臣系大名的森忠政也是受命的對象之一。直到慶長十九年，森忠政一直擔負着對江戶城石垣進行修繕的任務，爲此森家也在江戶配置了一批重臣。
慶長十九年，德川家康發佈討伐豐臣家的命令。當時森忠政正在返回本領的路上，時間是森忠政離開江戶的第二天，一名由老中派出的使者趕上了森氏一行，這名使者向森忠政傳達了幕府的命令——出兵大阪。接到命令的森忠政立即做出部署，命日下三十郎負責本家在江戶的一切事宜，自己則急忙趕回本領津山。在返回津山後，森忠政馬上着手進行戰備，同時親自前往津山城冠木門外的仁藏屋敷，與住在那裏的嫡子討論有關出陣大阪之事。在父子二人達成一致後，森忠政的馬印終於再次踏上了前往大阪的道路。不過這次他並非以臣下之禮前去參見，與其他前豐臣家大名一樣，他們已經決定與豐臣家經徹底決裂了。
同年十一月六日和七日，從中國各地集結的諸侯軍勢在大阪中島合流，打算向大阪城的天滿口進軍。然而這一進程卻被當時擔任檢視役的七千石旗本城和泉守昌茂(曾任武田勝賴的侍大將)所制止，森軍只得留駐中島。可是到了十一月三十日，作爲德川家康使者的水野勝成(三河刈谷城主，所領三萬石)卻來到了中島。他向森忠政提出了“爲何在中島持續留駐而不到達天滿口”的質詢。森忠政解釋說：“一切只是遵從檢視役的指示”。於是根據上使水野日向守的說明，森軍的遲緩得到了寬恕，而城昌茂則以忽視軍令爲由獲罪並最終被改易。 城和泉守被改易後，作爲上使被派遣到中島的水野勝成接替了他的職務。這個檢視役從字面上看沒什麼大權，實際上卻是幕府派到個大名軍中的耳目。作爲檢視役，一般都負有監視軍隊將領的重要任務。後來水野勝成也就是因爲這時的戰功而獲得了郡山城六萬石的領地，再後來又轉封備後福山城十萬石。
