在三國中，曹操被評爲最大的亂世梟雄被後人著稱。曹操也確實有着一般梟雄不具備的軍事才能，他戎馬一生，領兵30多年，在臨場指揮以及兵法的研究上都有很大的突破，縱觀整個三國，曹操的軍事能力無人匹敵。可是，在曹操的人生中，也處處留有遺憾和敗筆。
首先是事業上，到死都沒能實現統一天下的大業。
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曹操的事業前期，和劉備“青梅煮酒論天下英雄”，當時曹操就說“天下英雄，非劉備和曹操莫屬”。曹操也曾厚待劉備，封爲豫州牧、左將軍，出同車、坐同席，可是劉備一直未能臣服。曹操當時的處境已經非常不錯，而劉備要兵無兵、要地無地，如果當時曹操能斬草除根一劍殺了劉備，就不至於有以後的天下三分。可惜，曹操愛才，在劉備請命要求追擊袁術時，曹操應允，放走了劉備。給自己的一統天下留下後患。
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曹操聰明，可是生性多疑。經過多年的戰爭，袁紹等北方軍閥已經慢慢退出歷史舞臺，剩餘的劉備、孫吳沒有一家可以與曹操抗衡。孫吳富庶，又有長江天塹作爲屏障。於是曹操積極訓練水師，準備攻打東吳，諸葛亮與東吳聯手抗曹。曹操的北方軍士對水性不熟悉，高新挖開兩名熟悉水性的專家訓練水師。周瑜用離間計致使曹操將兩名專家殺害，諸葛亮巧借東風火燒赤壁，致使曹操敗走於華容道，錯失了一統天下的大好時機。
再就是感情上，曹操一生雖女人衆多，可與他同甘共苦的結髮妻子到死都不能原諒他。
曹操好色，特別是喜歡有姿色的寡婦。曹操攻下宛城，張繡投降後，曹操邀其部下一起設宴喝酒，席間看中了張繡的嬸孃鄒夫人，當晚就納爲了小妾侍寢。張繡對這件事情異常氣憤，於是衝進曹軍大營殺了曹操個措手不及。曹操在出逃的過程中，大將典韋和自己的兒子曹昂都爲救他戰死。這個曹昂是曹操結髮妻子丁夫人唯一的兒子，兩人因這件事斷絕來往，丁夫人見到曹操就說：都是你害死了我的兒子。曹操因爲這件事一直覺得愧對丁夫人，直到臨死前還說：結髮夫妻，恩愛兩不疑。生當復來歸，死當長相思。可謂死不瞑目。
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最後，在遺產繼承上，未能將自己的家業繼承給最喜愛的兒子，也是一大遺憾。
曹操的一生有 25個兒子，曹昂死後，最有可能繼承他的就是曹丕和曹衝。但是曹操最喜愛的是曹衝，因爲曹衝聰明。曹衝可謂是三國時的神童，7歲稱象，智壓羣臣，曹操一向溺愛這個兒子，可這就給了曹丕最大的威脅，於是曹丕神不知鬼不覺的設法除了曹衝。經荀彧提醒，曹操知道事情始末後，悔不當初，後悔自己不該給曹衝那麼多的溺愛，致使手足相殘，讓人痛心疾首。
曹操自年輕的時候就患有很嚴重的頭疾，頭疾發作，痛不欲生，我想是因爲煩心事太多了吧。
