張繡是驃騎將軍張濟的族子，張濟死後，張繡接手他的工作。不久，曹操打來了，張繡吃了敗仗，投降了曹操。本來，張繡這次是準備跟着曹操鬧革命的，但沒有想到曹操會在吃緊的戰事裏，和自己的嬸嬸，即叔叔張濟的遺孀好上了。
這曹操也是欺人太甚。又氣又恨又悔的張繡決定反曹。張繡在夜間突襲曹營，沉醉在美色中的曹操根本來不及作出反應，只好狼狽逃竄，以致損失慘重。首先是他自己，被不知何方神聖射出的流矢所傷;其次是長子曹昂和親侄子曹安民都死於亂軍之中;愛將典韋死守營門，受傷數十處，奮戰直至生命的最後一刻。
不久，張繡爲形勢所迫，經不起謀士賈詡的一番花言巧語，鼓起勇氣再次來投曹操。
仇人相見，分外熱情!
曹操像看見老朋友一樣，拉着張繡的手搖了又搖，和他一起喝酒，封他做揚武將軍，讓兒子曹均娶了他的女兒。後人由此盛讚曹操心胸寬宏，宰相肚子裏能撐船。
曹操這樣做，實際另有目的。張繡本來就欠曹操幾條人命，他的心理負擔已經夠大的了，但曹操不計前嫌，委以重任，結下婚姻，不是又加重了張繡的內疚感嗎?從那天的宴會開始，曹操就把這個張繡套住了。
此後的張繡應該過得很壓抑，他在壓抑中盡最大努力來報恩，果然立功不小，史稱：“繡力戰有功，遷破羌將軍。從破袁譚於南皮，復增邑凡二千戶。是時天下戶口減耗，十裁一在，諸將封未有滿千戶者，而繡特多。”好一個“力戰”，也就是提着腦袋玩命啊。
《三國志》上說，張繡是在徵烏桓的時候死的。《魏略》上卻記載曹丕在一次宴會上當衆羞辱張繡：“君殺吾兄，何忍持面視人邪!”這話罵得多重!說張繡當初殺了他哥，怎麼會有那麼厚的臉皮投降他老爸?僅這一句話就把張繡多年艱難築起來的心理防線徹底摧毀了!之後，張繡就自殺了。
曹操彌留之時，也曾在半昏迷狀態中對妻子卞氏吐出這樣一句話：“我到了那邊，子修(曹昂字)若問我‘我母親在哪?’我該如何回答呢?”張繡的那筆舊賬，曹氏父子都明明白白地記着呢!
