袁術交給孫策一千多兵馬，但沒有允許孫策離開，而是耍弄手腕，把孫策牢牢地掌握在股掌之中。
當時，朝廷派遣太尉馬日磾到關東撫慰諸侯，馬日磾來到了袁術的地盤，開始招攬賢士，希望那些人爲朝廷所用。聽聞孫策是江東出名的豪傑，馬日磾就上表奏請孫策擔任懷義校尉。看到朝廷代表都這麼重用孫策了，袁術自然也得有所表示，於是答應讓孫策擔任自己手下的九江郡太守。可等到馬日磾離開壽春之後，袁術又翻臉不認人，讓自己的心腹陳紀擔任九江太守去了。搞得孫策很窩火。
袁術不放心孫策，不想給孫策實權，在孫策的軍中，也多安插密探，瞭解孫策的動向。一旦孫策有離開的意圖，袁術就可能搶先動手。孫策瞭解到自己手下一個騎士可能是袁術的密探，就故意找了個別的罪名去抓捕那個騎士。那個騎士連忙逃到袁術的府邸。可孫策毫不遲疑，帶兵直接衝到了袁術家，在馬廄裏抓到了騎士，並且當衆殺了那個騎士。袁術自然生氣，可當孫策主動前來請罪，袁術也不好發作。畢竟孫策是處置自己手下違反軍紀的士兵，自己插手，不就證明自己心裏有鬼嗎?袁術只能說，算啦，這年頭士兵造反也是很常見的事情，大家都很痛恨。你不用道歉啦。這件事情就算過去了。可是孫策對袁術也更加提防，千方百計找尋機會離開袁術。
終於，機會來了。
當時袁術和徐州刺史陶謙關係惡劣，彼此攻伐，爲了準備作戰，想讓廬江太守陸康出一百五十萬斤糧食，陸康和袁術關係平平，自然不肯給了。袁術很生氣，想派人去攻打陸康。可是派誰去呢?袁術的手下有大將紀靈，那是要掛帥出征徐州的大將，沒空幹這件小事。可是其他的將領水平又估計不行，於是想到了孫策。可是袁術不放心讓孫策獨自領兵，萬一孫策帶兵走人怎麼辦呢?孫策就告訴袁術，我也恨陸康呢。原來，當年孫策曾經去拜見陸康，陸康看孫策年輕，就派自己的主簿(辦公室主任)接見了孫策。袁術看到孫策很氣憤的樣子，放心了，就說，一旦攻打下廬江郡，那就由賢侄你來當太守了。孫策半信半疑，帶兵出征了。
孫策果然勇猛，不久就攻破了廬江，等到帶兵回來的時候，袁術竟然又任命自己的心腹劉勳擔任廬江太守，孫策這次對袁術算是徹底失望了。
當時，朝廷派遣劉繇擔任揚州刺史。揚州的治所本來是在壽春，可是壽春被袁術霸佔多年，沒法子前往。當時孫策的舅舅吳景擔任丹陽太守，駐紮在曲阿。吳景雖然是袁術任命的官員，可是對劉繇很是客氣，就邀請劉繇來曲阿駐紮。劉繇是漢末名士，不但精通儒學，治民治軍也是一把好手，很快，劉繇的手下就聚集了一匹人馬。看看時機比較成熟，劉繇就以吳景並非朝廷正式任命的太守爲名，將吳景趕出了曲阿。吳景很惱火，只能退到歷陽縣駐紮。袁術就更是火大，自己的地盤竟然被別人霸佔了。於是，袁術罷免了吳景的太守職務，讓吳景和孫賁(孫策的堂兄)帶領一隻部隊，專門去攻打劉繇。但劉繇是大漢宗親，有皇帝的正式任命，加上本人頗有才能，手下的將領張英、樊能也算是庸中佼佼，吳景孫賁二人打了一年多，不但沒有將劉繇消滅，反而讓劉繇的地盤越來越大了。
於是，消滅劉繇就成爲袁術的第二大患。怎麼辦?袁術思來想去只能派孫策出兵。而孫策也主動請求幫助自己的舅舅吳景平定劉繇。並且表示，自己不用多少兵馬，就帶父親孫堅的一千兵馬就可以。孫策的理由貌似很充分。孫策說自己的家鄉就在吳郡，父親在當地名望極高，只要自己能夠渡江，豎起孫家的大旗，隨隨便便就可以聚集三萬人馬。一旦平定劉繇，必定率領三萬人回來，幫助袁術平定天下，匡扶漢室。
袁術聽後很是動心，匡扶漢室那當然就是個口號，袁術的心中一直盤算自己當皇帝。如果能夠得到孫策這員虎將的支持，並且投資一千，就可以換回三萬，實在划算。加上孫策已經幫自己平定了廬江，立下大功，現在人家說要幫助自己的舅舅，更幫助自己，沒理由拒絕了。還有江東羣雄並立，不但曲阿有劉繇，會稽還有王朗，吳郡一帶的山賊也很是頭疼，孫策未必搞得定，不如做個順水人情。
於是，孫策終於有機會脫離袁術，前往江東。
袁術爲了籠絡孫策，上表奏請孫策擔任折衝校尉、代理殄寇將軍，但是軍馬卻絕不多給，當時，步兵不過一千，戰馬不過十來匹。不過，孫堅留下的這一千人，多是久經沙場的老兵，而一些孫堅的舊將，如程普、黃蓋等人，更是江東名將。孫策的這一千人，絕不簡單。孫家在江東名頭果然很大，加上孫策攻打廬江威名遠播，還有那些部將呼朋引伴，從壽春出發到達吳景駐紮的歷陽城的時候，孫策已經有了五六千人馬。
恰恰在這時候，孫策的少年好友周瑜的叔父被袁術任命爲丹陽太守，周瑜請示叔父，帶領三千兵馬來幫助孫策，並且供給孫策糧草軍費。孫策聽後大喜，說：“吾得卿，諧也!”能夠得到江東豪門周家的支持，平定江東，就順利多了。
孫策確實能夠，出兵進攻劉繇手下的要塞橫江，吳景一年多都沒攻下來，孫策以來，幾天就拿下，將領樊能、張英都逃跑了。取得初步勝利之後，孫策乘勝追擊，沿着長江輾轉作戰，可以說攻無不克戰無不勝，沒有人可以抵擋。一開始，江東的百姓聽說孫策要來，都嚇得混肥婆裟，各地官員棄城逃走，豪門大戶也攜帶財物躲進山中。可是孫策到達之後嚴令軍士不得搶掠，民間的一隻雞，一條狗，一顆蔬菜那都不能碰。老百姓從來沒見過軍紀這麼嚴明，對老百姓這麼好的部隊，結果，出逃的人紛紛迴歸，一些貧苦的百姓主動參加孫策的部隊。加上孫策對待士大夫非常有禮貌，就算是別人有不同的意見，也能夠虛心接受，給對方合適的職務。於是，下到普通百姓，上到士大夫豪門，都很歡迎孫策的到來。凡是見過孫策的人，都樂意爲孫策效命。
孫策集中兵力進攻劉繇的牛渚營，樊能、張英再次敗退，孫策於是得到了劉繇積攢數年的許多糧草和攻城器械。
當時，沿江兩岸除了劉繇勢力之外，還有兩股勢力，一個是原來的彭城國相薛禮，徐州大亂離開彭城，霸佔了秣陵(南京)，一個是原來的下邳國相笮融，被陶謙追捕也離開了徐州，駐紮在秣陵城南。要想徹底攻破劉繇，就必須剪除劉繇的左膀右臂。秣陵城城牆高厚，易守難攻，孫策先從駐紮在城外的笮融下手。笮融開始並不相信孫策的離開，率領軍隊出戰，結果被孫策斬殺許多人，笮融嚇得退回城寨不敢露頭。看到笮融已經沒有膽量出兵，孫策沒有多做停留，立刻率兵進攻秣陵的薛禮。薛禮以爲笮融已經敗亡，哪裏還敢出戰，率領一些士兵帶着許多錢財逃命去了。
這時候，劉繇手下的敗軍之將樊能、張英率軍反攻孫策的牛渚大營。原本兩人認爲孫策得到秣陵必然會歇息幾日，沒想到孫策立刻調兵回頭進攻牛渚，二破樊能、張英，不但大敗其軍，還抓獲了劉繇部下的許多家眷。然後，孫策再帶兵進攻笮融。笮融知道劉繇、薛禮已經大敗，無路可退，拼死抵抗，孫策竟然被流箭射中，一時軍心大亂。孫策告訴諸位將領，不要驚慌，反倒可以將計就計，告訴笮融自己已經中箭身亡，那樣的話，笮融必然大意。孫策故意放走一些俘虜，告訴笮融這個消息。笮融聽後很高興，率軍來搶奪孫策大營，結果中了孫策的埋伏，大敗而歸。經歷了兩次大敗，笮融再也不敢露頭，一味死守。孫策糧草不多，倒也耗不起，於是馬上率軍去進攻劉繇的其他部隊，一兩個月下來，各地盡數平定。劉繇和笮融看到完全沒有取勝的機會了，只能率軍逃走。
孫策下令，所有劉繇、笮融等人的將士，只要有投降的一律不問罪。喜歡從軍的，只要家中有一個人當兵，就免除這家的賦稅;如果不願意當兵的，也不強求。聽到孫策這樣寬容的命令，百姓官員都放心了。於是，十天功夫，就從各地涌來無數人投軍，孫策果然徵召了兩萬士兵，上千匹戰馬。
短短几個月時間，孫策就攻破了劉繇，佔領了重鎮秣陵、曲阿，威震江東。
