“喜稱旨，優獎擢，恩威不測。封太侈，治太急，重法煩刑。選高僧，易太子，釁隙先生……最可憐，慈東宮，懿文早逝。嫡長孫，半邊月，年諱同稱。”
這是《明紀彈詞》中的一段，講述明太祖朱元璋統治的許多不當之處，這裏說的“懿文早逝”，說的是皇太子朱標。
朱標性格仁善，朱元璋殺人如麻，朱標常常勸說父皇仁慈一些。朱標也能很好地處理兄弟之間的關係，很有大哥風範，所以《明紀彈詞》中稱他爲“慈東宮”。
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可惜天不假年，洪武二十五年四月，皇太子朱標病死。朱標年紀輕輕，他的死與母親馬皇后有關係，馬皇后死在洪武十七年七月，朱標非常傷心，哭得氣絕，多日不吃飯。在整個服喪期間，朝夕痛哭，結果哭壞了身體，早早死去。
《王文恪公筆記》中還有另一種說法，都御史詹徽是湖廣人，性情十分殘忍，有一次和皇太子朱標一起審覈一些重案，其中的許多犯人朱標都認爲應該釋放，詹徽不答應，兩個人爭論起來。明太祖朱元璋聽說之後，對朱標說：“詹徽的想法是對的。”
朱標說：“治理天下，應該以仁厚爲懷。”
朱元璋大怒，變了臉色，“等你當了皇帝，再實行你的仁政吧。”
皇帝對皇太子說出這種話，性質相當嚴重。朱標驚惶不安，思來想去，想不出一個解脫的辦法，乾脆跳進金水河中，要尋短見。身邊的隨從，有的慌忙跟着跳下去拉太子，有的忙着脫衣服，有的忙着喊人。朱標被從水裏拖了上來，朱元璋下令，凡是跳下水去救皇太子的隨從，免死，其他在場的隨從全部處死。
落水的朱標得了重病，臨死前對自己的兒子朱允炆說：“我的死，都是詹徽的過錯，別忘了替我報仇。”
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無論原因是什麼，皇太子朱標之死讓朱元璋的許多設計與安排落空，他哭着對大臣們說：“天下還等着太子來治理，他卻因爲誠孝而死，真讓我痛心!你們要想一個恰當的諡號給他，表達我哀切的心情。”
最後朱元璋給死去的皇太子選定了“懿文太子”之號。朱標的兒子朱允炆也是一個仁厚孝順的孩子，對父親的死萬分哀痛，朱元璋看着不忍，說：“你很孝順，可是你如此傷心，毀了自己，就不惦念我了?”
朱允炆看到祖父傷心，也反過來勸祖父說：“死生有命，請您以天下爲重，不要過度悲傷，不然，萬一您傷了身體，會讓我們更感驚惶。”
祖孫二人互相安慰，朱元璋原本就喜歡這個嫡長孫，聽他這一番話，更合心意。洪武二十五年九月，朱元璋選定朱允炆爲皇太孫，挑選優秀的文臣做他的導師。
據說朱允炆惦記着父親死前的囑咐，後來他有機會與詹徽一起斷案，故意問詹徽，那些死囚一般如何處死。詹徽說：“砍斷手腳。”
朱允炆等的就是這句話，喝道：“你就犯了死罪，就應該受此酷刑!”
明太祖朱元璋子孫衆多，選立皇太孫，當然經過反覆斟酌。朱元璋一共二十六個兒子，其中最重要的是馬皇后所生的幾個兒子，即：朱標、朱樉、朱、朱棣和朱橚。馬皇后是郭子興的養女，早年嫁給朱元璋，夫妻二人起於微賤，同甘共苦，洪武元年朱元璋登基，隨即立馬氏爲皇后，立長子朱標爲皇太子。
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馬皇后死於洪武十五年八月，時年五十一歲。她的死讓朱元璋異常悲痛，此後再沒有冊立皇后。馬皇后對朱元璋的影響無人可比，也因此，馬皇后生下的幾個兒子的地位，也不是其他庶子能比的。史料當中，對五個嫡子的身份說法不一，比如《建文皇帝遺蹟》一書認爲燕王朱棣的生母另有其人。當然，相反的說法也有，比如明代有的書中說，四兒子燕王朱棣和五兒子周王兩個是馬皇后生的，皇太子、秦王和晉王是其他皇妃生的，這反而更讓人懷疑五位嫡子中真的是有冒充者。
