劉邦的一生中有兩個著名的道德污點，廣爲後人詬病。在彭城——睢水之戰慘敗潰逃之後，他預感到項羽可能對自己的家人下手，所以先回了一趟老家沛縣，在路上剛好遇到了兒子孝惠、女兒魯元，急忙讓兩個孩子上車一起逃亡。這時，項羽派出的騎兵從後面追了上來，劉邦急於逃命，生怕車載過重影響速度，竟然將自己的兒女推落於車下，爲他駕車的滕公見狀，又把孩子們抱了上來。他往下推了三次，滕公往回抱了三次——生死關頭拋兒棄女，此其一。
後來戰局發生變化，楚漢雙方在廣武對峙，項羽在兩軍陣前擺了一個專放牲肉的案板，將作爲人質的劉邦父親劉太公按在案板上，又在旁邊支了一口大鍋。項羽對劉邦說，你今天要是不投降，我就把你老爹活煮嘍。劉邦卻說，我和你項羽都是受命於楚懷王的臣子，還曾經結爲兄弟，照理說我爹就是你爹，你如果一定要把你爹活煮了，別忘了給我留口湯喝。項羽又“怒”了，還真想把劉太公給煮嘍，在項伯的勸阻下才算作罷。——爲爭天下拿老父親的性命開玩笑，是爲不孝，此其二。
歷史上經常出現這樣的局面，人們總是被迫在兩個，或幾個混蛋之間選擇，於是兩害相權取其輕，最終還是選擇了劉邦而拋棄了項羽。因爲和項羽比起來，劉邦算是個略微好一點的混蛋，他的社會危害畢竟要比項羽小，他終究不像項羽那樣，總是肆意殺人、放火、搶劫財寶和擄掠女人。
劉邦是個複雜的人物，從他的人生經歷到性格、心理、行爲，都有值得後人捉摸的地方，這裏我們只關注快樂，只說與快樂有關的事。劉邦是個“有戲”的人，是一個在中國的帝王中少見的“歡樂英雄”。
從青年時代起，劉邦就是個活得很灑脫，很會給自己找樂子，也會給別人找樂子的人。司馬遷說他“好酒及色。”我們講句不雅的話，一般來說，凡“好酒及色”的人都比較會享受生活。他確實是一個比較快樂的混混，因而十分有親和力。那時他還沒什麼錢，所以經常到王媼、武負的鋪子裏賒酒喝，正因爲具有那種招人喜歡的親和力，他到誰家喝酒，就能把誰的鋪子搞得很熱鬧，很紅火，酒客大增，酒的銷量也隨之大增。到年底的時候，王媼、武負一算賬，姓劉的這小子竟給他們帶來不少生意，於是兩人都把他當初賒欠的酒錢給免了。
他灑脫，所以爲人豁達，不爲難自己，也不故意刁難別人。劉邦起事造反的過程與陳勝、項羽都不一樣，他不是先殺人而後起事，不是以性命相要挾迫使別人追隨自己，而是別人主動要追隨他。劉邦當泗水亭長的時候押送一批勞役去驪山，他顯然不是那種對勞役嚴加看管的酷吏，所以許多人在半路就逃走了。他自己在心裏暗自思忖，等到了驪山這些人恐怕得全跑光了。一天晚上，劉邦喝了點酒，趁着夜色，乾脆把所有勞役身上的繩子都給解開了，對他們說，你們都逃命去吧，我他媽也不幹了，找個地方躲起來算了。勞役中有十多個壯士願意追隨他，就這樣，他拉起了自己的隊伍。
劉邦從小就是個喜歡惡作劇的人，用現在流行的話說就是“無厘頭”、“惡搞”。即使是當了泗水亭長之後，“廷中吏無不所狎侮”——他身邊那些官吏沒有不被他捉弄的。甚至，連他的老婆呂雉都是被他“惡搞”搞來的。
單父縣的呂公與當時的沛縣縣令是私交甚篤的好友，爲躲避仇家，呂公投親靠友，把家搬到了沛縣。這裏的豪門大戶、上下官吏聽說縣令來了貴客，紛紛前去祝賀。中國的所謂祝賀就是請客送禮，去道賀的人往主家送錢送物，然後在那兒吃喝一頓，古往今來，莫不如此。蕭何那時是沛縣的主吏，漢時也叫“功曹”，大約相當於總務長或現在的縣政府辦公室主任，這種場合當然離不開他，站在門口專門負責收錄賀禮，然後向主家稟報。
估計那天來溜虛拍馬的人不少，場面有些亂，他就在那高聲吆喝：賀禮不到一千塊錢的，讓他去堂下坐。劉邦平時就好捉弄人，這回正好找到機會了，他隨手就在禮單上寫了個“賀錢萬”，其實他一個大子兒沒給，純粹是“惡搞”。禮單傳到堂上，呂公見到“賀錢萬”，着實吃了一驚，連忙起身去門外相迎。呂公這人有個愛好，喜歡給人相面，一見劉邦的相貌就覺得氣象不凡，立刻領到堂上就座。蕭何倒是對劉邦知根知底，在一邊說風涼話，姓劉的這小子，一向愛吹牛說大話，滿嘴跑馬車，是個沒正事的主兒。劉邦也是個人來瘋，蕭何越這麼說，他越來勁，“堂上坐”還不夠，乾脆一屁股坐到主賓席上去了，一點兒都不知道害臊。酒喝得差不多了，來送禮的也差不多該走了，呂公給劉邦遞了個眼色，意思是讓他一定留下來。劉邦連吃帶喝，酒足飯飽，別人都走了，只有他坐在那兒沒動，想聽聽呂公到底要對他說些什麼。呂公說，我年輕的時候就好給人看相，真可以說相人無數，可還沒見到過長得像你這樣的呢，望你好自珍重。另外，我有一個親生女兒，願意許配給你爲妻……就這樣，劉邦憑一張假禮單混成了座上賓，還白撿了個媳婦。
從青年時代起，劉邦就是個會給自己找樂子，也喜歡給別人找樂子的人。他這種性格始終沒變，即使是在刀兵相見，硝煙瀰漫的戰場上，他仍然不肯虧待自己，也儘量不虧待別人。有兩個關於他洗腳的故事，大概可以作爲佐證。
劉邦好像特別喜歡洗腳，當然，是讓女人給他洗腳。在中國人看來，這種洗法兒是一種享受，也是一種娛樂，所以到了現在遍地都是足浴室洗腳房。當時卻不行，一般人沒這個條件，受用不起。
在《高祖本紀》裏，有一段寫到劉邦洗腳。當時他正率衆攻打秦軍，久攻不下，酈食其去向他獻策，進去一看，他正叉着兩腿歪在牀上讓兩個年輕女子給他洗腳呢。酈食其覺得沒有得到尊敬，不高興地說，如果您真有志要滅掉無道的暴秦，就不應該坐着接見長者。劉邦這才站了起來，以禮相見。
在《黥布列傳》裏，也記錄了一段劉邦洗腳的故事。黥布反楚之後，被隨何引到漢軍帳下。劉邦接見他的時候，又在架着兩腿歪在牀上讓兩個女人給他洗腳，和上次見酈食其的時候一個德行。黥布看他這副樣子，當時真是悔恨交加，氣得不行。可等他回到劉邦爲他準備的住所一看，“帳御飲食從官如漢王居”，吃喝拉撒、衣食住行等所有的福利待遇全都和劉邦一樣，頓時又大喜過望，沒說的，還是先跟着漢王一起“洗腳”吧。
劉邦最快樂的時候，是他當上皇帝之後，長樂宮和未央宮兩座宮殿相繼建成的時候。
漢高祖七年（前200年），長樂宮建成大典，這也是儒生叔孫通爲劉邦制定的朝儀第一次在大庭廣衆下施行。整個朝儀過程就是要把這些做臣子的折騰得恭恭敬敬、戰戰兢兢，以充分體現皇帝的威嚴。面對如此盛大的場面，面對匍匐在腳下的衆臣子，劉邦驚喜地說：“吾迺今日知皇帝之貴也。”我今天才知道，原來當皇帝是這麼威風。
漢高祖九年（前198年），未央宮落成。劉邦大會諸侯、羣臣，在未央宮前殿擺設酒宴。劉邦手裏捧着玉製酒杯，起身向如今的太上皇——差點被項羽煮了的劉太公——獻酒，得意地說，當初大人常以爲我沒有才能，無可依仗，不會經營產業，比不上劉仲（劉邦的哥哥）勤苦努力。可是現在我的產業和劉仲相比，誰的多呢？引得殿上羣臣山呼萬歲，大笑取樂。
當了皇帝，被全社會承認了，還不能完全讓劉邦感到滿足。得到親人，特別是父親的承認，纔是最徹底的成功。這一切，劉邦都做到了。
漢高祖十二年（前195年），劉邦路過沛縣，在沛宮備下酒席，把老朋友和父老子弟都請了過來，一起縱情暢飲，還挑選了一百二十個沛中兒童，教他們唱歌。酒喝得正痛快時，劉邦擊起竹琴，唱起自己編的歌：“大風起兮雲飛揚，威加海內兮歸故鄉，安得猛士兮守四方！”劉邦唱罷，兒童們學唱。於是劉邦起舞，情緒激動心中感傷，灑下行行熱淚。此後不久，劉邦箭傷復發，拒絕治療，死於長樂宮。
劉邦和項羽一樣，都是沒什麼文化的粗人，可他們都在臨終之前留下了一首歌作爲自己生命的絕唱。
“大風起兮雲飛揚，威加海內兮歸故鄉”，包含了劉邦這一生的成功與歡樂；“安得猛士兮守四方！”則表現了他對未來的擔憂、無奈，以及難以言說的傷感。劉邦這個地地道道的、古今罕見的歡樂英雄，最後也不得不給自己的生命續上一個悲愴的結尾。
