說起王保保，如果不是熟讀明史的人，大部分人對王保保並沒有正確的認知，身爲一個元朝將領，王保保在元朝大廈將傾之際，頂着天災、人禍幾度打得明朝北伐寸步難行。在明史中王保保和陳友諒是僅有的能威脅朱元璋的奇才，尤其是王保保更是讓朱元璋心服口服。朱元璋將王保保評價爲“天下奇男子”，自認明朝將領無人可及。
王保保原名擴廓帖木兒，1990年以前主流觀點認爲王保保是河南沈丘的漢人，擴廓帖木兒是元順帝的賜名。在明史中也嘲諷王保保“忘中國祖宗之姓，反就胡虜禽獸之名，以爲美稱”。然而根據1990年出土的賽因赤答忽墓誌銘顯示王保保確是蒙古人，在元朝末年王保保憑一人之力帶領蒙古人迴光返照，連朱元璋都爲之嘆惋。
王保保的主要擁護者是元朝漢軍世侯後裔，這些漢化的蒙古人與北方地主集團爲王保保提供了武裝。王保保控制着山西、河北、河南，成爲了一個被多方顧忌的大軍閥。王保保盤踞在北方，而陳友諒和朱元璋則佔據着南方，三者呈現出三足鼎立的態勢。不過隨着朱元璋擊敗陳友諒，王保保集團變得越來越劣勢，調配資源和糧食都處於下風。
本來王保保的北方集團雖然處於劣勢，但絕非朱元璋能輕易打下來的，不過時運卻不在王保保一邊。元末動亂、黑死病相繼在王保保的勢力範圍內爆發，饑荒戰亂讓王保保的軍隊陷入凋敝，沒有足夠時間休養生息的王保保面對錢糧富足的朱元璋，只能轉變戰略思路，放棄河南、山東，以山西爲基地竭力抵抗。
由於王保保戰略性將元大都置於半放棄的地位，朱元璋以徐達爲徵虜大將軍，常遇春爲徵虜副將軍，率大軍出師北伐。徐達、常遇春出師後一路順馬平川攻取了元大都，不過元順帝已經逃到了王保保的領地。王保保在山西憑藉精銳兵力與常遇春進行了艱苦的搏戰，最終常遇春憑藉兵力優勢取得決定性勝利，王保保只能率元軍向北逃奔。
王保保護着元朝新帝逃回蒙古草原，爲了匡復元朝的大業，他數次擊退明朝的進攻並伺機反攻。明朝將王保保視爲心腹大患，認爲“王保保狡猾狙詐，使其在，終必爲寇，不如取之，永清沙漠”。爲了永絕後患，朱元璋派徐達與王保保在蒙古草原上展開了殊死決戰。
王保保面對大軍壓境的明朝部隊沉着應戰，先是用誘敵之計將明軍逐漸引入其縱深，然後佯裝敗逃，率領小部隊且戰且退，將明軍隊引入以逸待勞的蒙古主力之中，並於漠北成功伏擊，傾巢而出的明軍在此役中死傷殆盡，主將徐達只能狼狽逃回中原，元朝的命脈得以保住，此役是王保保生涯最輝煌戰績，也是明朝初年最慘痛的失利。
隨着王保保殺退明朝軍隊，朱元璋再也無力北伐，不過王保保也回天乏術，難以對明朝發動全面攻擊。明太祖朱元璋對王保保十分重視，他曾問手下“天下奇男子誰也?”，部下回答“常遇春將不過萬人，橫行無敵，真奇男子”，朱元璋大笑“遇春雖人傑，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。”
