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劉伶是“竹林七賢”之一，與阮籍、嵇康等人是好友，而且他還在政府裏擔任職位，總的來看他是一個在當時社會上有身份和地位的文學家。原本他也只是愛喝酒，卻也沒有到嗜酒如命的地步。縱觀後人對劉伶的評價，可以得出的一個結論是劉伶之後整日酗酒與他想要避世是有很大的關係的。當初天下三分，曹操獲得了最後的勝利，建立魏國。然而當曹操死後，司馬炎篡魏改晉，劉伶他一直就不能接受國家換統治者的事實，認定自己是魏國人，不願意給晉國效力，所以他迫切地想要逃避。在古代，人們想要逃避一件事最好的辦法就是借酒消愁，而劉伶也是選擇了酒來逃避自己內心的苦悶。
他曾經在王戎的幕府下參軍，協助王戎治理幕府事務，但是他總是衣冠不整，蓬頭垢面，難以做軍中表率。晉朝初年，他入官爲朝，但由於他爲人率直，不肯做趨炎附勢之人，在朝庭策問之中每次都堅持自已的意見，強調無爲而治，而被朝廷所不容。和他一同入朝爲官的人都已經位居高位，在仕途上節節高升，只有他一人被排擠在朝門之外。他的政治抱負得不到施展，精神的壓力使他十分苦悶。爲了排泄心中的鬱悶之情，他就開始借酒消愁，時間長了，就嗜酒如命，常年宿醉，原本就不佳的面貌，顯得更加不堪，也因此他再無緣於朝庭，直到嗜灑壽終。
劉伶身材矮小，容貌醜陋。平時沉默寡言，不喜與人交往。然而矛盾的是，他的性情豪邁，不拘小節與阮籍、嵇康兩人特別聊的來。他的主要作品有《灑德頌》和《北芒客舍》，文學風格繼承了建安文學的精神，頗有建安之風骨，但是由於當時的西晉，管制較嚴，因此他的文字又採用了比興、象徵等一些修辭手法，隱晦地表達自己的思想感情。他的文章輕靈肆意，語言幽默，對人與景地刻畫都不看不見有雕琢的跡象，彷彿渾然天成。
劉伶好老莊之學，在生活上不拘禮法，以飲酒爲常，甚至達到了“病酒”的境地。與同樣是借酒避世卻“半醉半醒”的嵇康、阮籍等人相比更爲驚世駭俗。他的好酒，他的以酒言悲，完全是通過自己的行爲表現出來。晉武帝泰始初，對朝廷策問，強調無爲而治，讓執政者覺得自己百無一用。劉伶所作的《酒德頌》，自稱“惟酒是務，焉知其餘”，他喝酒之後，讓“醉死便埋”等等，表面上看來，他如同酒鬼，骨子裏是他崇尚自然、“無爲而治”理念的心神再現，都是他獨立人格和反抗精神的一種表達，後世以劉伶爲蔑視禮法﹑縱酒避世的典型。
