普京是10月出生的，而蘇聯的新學期從每年9月開始，因此他1959年八歲時纔開始讀書，比一般的孩子要遲一年。
普京的學生時代並不安分，根據俄羅斯權威報紙《共青團真理報》報道，在普京少年時代度暑假的鄉下的一所小木屋的佈滿灰塵的閣樓裏，發現了一本普京當年上學時候的學生手冊，上面清楚地記錄了1963～1964年11歲的普京在學校時的一副頑皮樣，與他後來成爲了不起的大人物的做派簡直有天壤之別。例如一位老師在他的手冊上面寫道：“今天普京在上課前把黑板擦往同學身上砸去。”其他老師寫的評語還包括“回家沒有做數學作業”、“上音樂課時不聽話”、“上課時大聲說話”等等。
這本手冊的記載還顯示，普京有一次在上課時不專心聽老師講課，而是在下面做小動作，給一位名叫波甘達夫的同學傳紙條，結果被老師當場抓獲，捱了一頓批。另外，該手冊還記錄了普京在那一年中經常和學校的體育老師打架，儘管他後來成爲了柔道冠軍，但是那個時候肯定不是老師的對手。還有一次，普京因爲忘了穿校服，結果被老師趕出了課堂。在另外一次，普京和一位年紀比他大的同學打架，學校不得不把他父親叫來，當着父親的面狠狠地批評了他一頓。
該手冊記錄的普京當時的成績也一點都算不上優秀。在蘇聯時代的五分制學習成績中，他的算術和自然課只得了三分，而繪畫更是隻拿了二分。他惟一拿到五分的課程是歷史，另外，他的操行課也拿了五分，儘管他常常與體育老師打架。《共青團真理報》在報道中還披露說，普京當時真正喜歡的課程是德語，與手冊一起被發現的還有普京當年的筆記本，上面寫滿了少年普京用德語記錄的其它課程的筆記，表明他喜歡德語到了何等癡迷程度。他的化學書裏甚至還插着德語單詞背誦卡片。
不過總的來說，普京在學生時代應該是平淡無奇的，他不是天才型的學生，也不是調皮搗蛋的刺兒頭，學習成績中等。他有過少年的初戀，據說頗受女孩子的青睞，曾經因爲在學校和女同學接吻，被同學打了小報告。
普京小學時就喜歡上體育課，他曾經學習拳擊，不過因爲鼻子被打壞，治好之後就放棄了這一愛好。在男孩子中，普京個子不高，無法進入籃球隊，甚至一般男孩子最喜歡的足球，他也沒有機會練習。普京的體育活動是在衚衕的後院裏開始的，在那裏他學會了格鬥，這爲他後來學習摔跤和柔道創造了條件。
從10歲起，普京就開始學柔道，教練是拉夫林。中學時代，在和女友逛街、幽會時如遇到酒鬼的挑釁，普京總是挺身而出，保護自己的女伴，從沒有讓她有過不安全的感覺。1974年秋天，普京獲得了列寧格勒的柔道冠軍，顯示了在普遍高大的俄國男性當中，他以技巧和力量的結合而成爲佼佼者的能力。
普京的父母文化程度都不高，普京又是父母“老來得子”的“獨苗”，因此全家都對他寄予厚望。普京上小學時，家人就有明確的暗示：日後必須上大學。當時也許是爲時尚早，這事還沒提到“議事日程”，因此誰也沒有天天把這掛在嘴上，他們也沒有在一起商量普京應該報考什麼大學，學什麼專業。但有一點他們是確定無疑的，那就是普京必須要接受高等教育。
至於普京，也有自己的想法。他小時候的理想是當水手，後來又想做飛行員，對一個少年來說，這都是非常正常的。然而少年普京在16歲時最終打定主意，決定要加入克格勃，原因是他看了許多有關情報官員和特工的書刊和電影，如《劍與盾》。讀九年級時，普京跑到列寧格勒的克格勃辦事處要求加入，但是克格勃的一位官員告訴普京，他們只收大學畢業生和複員軍人，而且，“我們不接受直接找上門來的人”。普京於是追問，收什麼樣的大學畢業生，那位官員告訴他，最好是法律系畢業生，於是普京決定報考列寧格勒大學的法律系，以便今後加入克格勃。
普京讀十年級中期時告訴父母說準備考列寧格勒大學法律系，老普京夫婦自然沒有什麼異議，只是對普京的學習也隨之抓得更緊了。
但是就在普京準備參加大學的入學考試時，發生了一個變故。他的柔道教練拉夫林對他考大學的志向不以爲然，反倒力主他去報考列寧格勒金屬工廠附屬高等技術學校。當時普京是在該廠體育俱樂部練柔道，因此教練們很容易地能將其轉入這一學校，而且可以使他免服兵役。
有鑑於此，拉夫林就特意約見普京父母，並當面對他們說，根據普京的成績，實際上可以被保送到上述高等技術學校，根本不用考試。而且這所學校不錯，放棄這個大好機會，就是做天大的傻事。考大學本科是一種冒險，萬一考不上，普京就得馬上參軍入伍。
聽拉夫林這麼一講之後，普京的父親自然也就有些動心，原先一定要他考大學的想法也有些動搖。於是，他們也開始做普京的工作，要他按拉夫林教練說的做。
這樣，普京便陷入“兩面夾擊”的境地：訓練場上，拉夫林勸普京；回到家，父母壓普京。說來說去，都是讓他放棄報考大學，等待被保送上大專。
但是普京太想加入克格勃了，他說，“我就是要考大學，就這麼定了……”
“那萬一考不上，你就得去當兵，”大家衆口一辭地說。
“沒什麼可怕的，”普京堅定地回答，“當兵就當兵。”
不言而喻，服兵役將會推遲加入克格勃。但總的說來，這並不妨礙普京實現自己的既定計劃。耽擱幾年時間，當然不是什麼好事。但普京幾經權衡，覺得這對實現自己的理想並沒有什麼太大的影響。
這是普京人生中的一個重要關頭：要麼現在一切都自己做主，從而走向下一個自己所期望的人生新階段；要麼認輸，聽別人擺佈，既定計劃全部落空。
後來，普京認爲這是自己人生中的第一個轉折點。
衆所周知，普京終於如願以償地考上了列寧格勒大學法律系，人生由此跨入一個決定性的新階段……
