東漢末年的大軍閥中，最先對孔融動殺心的是袁紹。《三國志》中說袁紹與“少府孔融有隙，欲使公以他過誅之”，這句話中“公”指的是曹操，袁紹看孔融不爽，想讓曹操找個藉口把他幹掉。而當時曹操覺得天下不在自己手中，沒必要殺此大名士敗人品，義正言辭地拒絕了。
此後曹操與袁氏兄弟分道揚鑣，他沒有馬上走另立或自立爲帝的謀朝篡位之路，給了世人一種有別於董卓、袁紹、袁術的耳目一新之感。孔融也覺得這位尊立獻帝的曹操，有能力保全漢室江山，但是需要盯緊他。所以，孔融此後給人的感覺是他反對曹操，是曹操的政敵。
曹操
但事情並非這樣簡單。如果單從表面看，你甚至可以說魏徵是唐太宗的“政敵”，因爲他很多做法甚至讓唐太宗下不來臺。但唐太宗爲什麼能容忍魏徵呢?因爲魏徵不是爲了反對而反對，他這樣做的目的可以用杜甫的一句詩來概括：“致君堯舜上，再使風俗淳。”孔融的目的當然是“再使風俗淳”，但不包括致曹操堯舜上。在他心裏把曹操看作漢室復興的操盤手，要想再使漢朝“風俗淳”，除了反對曹操的陰暗面，孔融別無選擇。
官渡之戰後，曹操“攻屠鄴城，袁氏婦子多見侵略”，不僅屠城而且還侵犯袁氏女眷，連袁熙之妻甄氏也被曹丕霸佔。孔融知道這些事後，在給曹操的信中說“武王伐紂，以妲己賜周公”，諷刺曹操把朝廷統一天下的戰爭，弄成了亂搞女人的醜陋之戰。作爲漢末擁護漢室朝廷的一面旗幟，孔融對曹操指揮征討割據勢力的戰爭是寄予厚望的。所以他不能容忍戰爭中的醜惡行徑，玷污了王師的正義之名。
在追剿袁氏殘餘勢力時，袁尚、袁熙逃亡到東北的烏桓，曹操於是決定北征。實際上東北方向對中原朝廷的威脅並不大，割據荊州的如果不是優柔寡斷的劉表，北征所造成的空虛很可能使許都處境危險。這次孔融寫了一篇題爲《與曹公書啁徵烏桓》的文章，文中說“大將軍遠征蕭條海外，昔肅慎氏不貢桔矢，丁零盜蘇武牛羊，可併案也”。意思是說你既然能爲兩個喪家之子遠征烏桓，當年不進貢桔矢的肅慎、偷竊蘇武牛羊的丁零也都在那附近，你不如一併把他們解決吧。
這話的意思再明白不過：曹操你不能不顧朝廷的利益，用國家的軍隊去報私仇舊仇。當然了，孔融這兩次說話的方式都相當無厘頭，甚至讓曹操讀起來也頗爲“不悟”，納悶地去問“出何經典”。但我們今天讀到這些不能把不理解，解讀爲孔融喜好出言不遜、口無遮攔和幼稚。
應該說，孔融是一位有眼光的政治家。例如，爲了維護漢室皇權和限制曹操勢力擴張，孔融提出恢復古王畿之制，建議在“穎川、南陽、陳留、上黨三河近郡不封爵諸侯”。這次出手實實地打在了曹操的要害上，“操疑其所論建漸廣，益憚之”，曹操擔心他把這個建議推向更廣的範圍，非常忌憚。
孔融
作爲建安七子之首，孔融的內心無疑是理智的，也早早地看出“紹、操終圖漢室”，他外在上不相稱的表現，更多地是時代現實容不下個人理想的掙扎。
《三國志》中關於孔融的言論有兩段聳人聽聞的記載：“父之於子，當有何親?論其本意，實爲情慾發耳。子之於母，亦復奚爲?譬如寄物缶中，出則離矣”、“若遭饑饉，而父不肖，寧贍活餘人。”這就是著名的“親子無親論”和“母子寄物論”。孔融先說父親是情慾衝動，又說母親是寄物之瓶，還說父親不好就該讓他餓死。
東漢末年“舉秀才，不知書;舉孝廉，父別居”，鑽營之風席捲一切，親情也成爲精緻利己主義者表演和利用的工具。就連曹操本人也把祭祀儀式不當一回事，不僅臨祭就洗舉止粗陋，還坐在椅子上給祖先送祭。
此情此景之下，孔融的言行等於是說：你們都別表演了，人和父母親之間哪有什麼親情?搗鼓這些不存在的東西實在可笑!
