全球頭號通緝犯、墨西哥大毒梟古斯曼再度成功越獄，引起全球關注。其實，自從有了監獄這個特殊場所後，越獄與反越獄的鬥爭就在不斷進行着。
公元304年，蕩陰之戰中，司馬穎大獲全勝，晉惠帝和一批隨從在漫天塵土中，狼狽不堪地被擄到了鄴城。征討司馬穎時，司馬睿被司馬越拉到軍中，任左將軍，時年29歲。司馬越在蕩陰大敗後，逃回封國東海。不過他做得很不地道，只顧着逃跑，把皇帝和朋友都忘了。不僅晉惠帝被司馬穎劫掠到了鄴城，司馬睿也被抓了進去。在鄴城，司馬睿過着囚徒的生活，惶惶不可終日。幸好他的名氣小，沒有人注意到他。他有個叔父叫司馬繇，名氣大多了，結果被司馬穎殺死。司馬睿噩夢連連，想着躲得過初一，躲不了十五，遲早都要被殺，不如逃吧。由於鄴城內進了許多降兵，管理還沒有跟上，司馬睿在混亂中成功越獄，偷偷逃出了城。
司馬穎知道，流民作亂羣龍無首，並不可怕，只有司馬氏的王族有號召力。因此他命令一切關口、渡口都不許貴人通過，嚴防死守。司馬睿不敢招搖，穿着便衣，小心翼翼，裝成普通農民。到了黃河渡口，守渡口的士兵一個個地盤問。雖然從司馬睿的行李中沒有查出什麼違禁物，但他不凡的氣度還是引起了懷疑，士兵攔住他，不讓過河，要向上級彙報。司馬睿的隨從宋典一看形勢緊迫，急中生智，拿起馬鞭就向司馬睿身上抽去，大笑說：政府禁的是貴人，你這個看房子的小吏，怎麼也被扣留了。守渡口的一聽，覺得自己是過於緊張了，便揮揮手，走吧走吧。司馬睿冷汗直冒，低着頭匆忙而去。
但正是這個看上去低眉順眼的小人物，十多年後佔據半壁江山，建立東晉。
宋慶曆二年（1042年），在今天山東蓬萊長島縣，有一間海上監獄。由於犯人口糧由當地80戶土著供應，時常引發糧食危機。爲避免僧多粥少，監獄首領會擇機將犯人扔入大海殺害。在如此惡劣的環境下，7男1女共8名犯人經過密謀，從監獄逃離，跳海逃生，遊過10公里後上岸活了下來。據說，從此，百姓口口相傳，便有了“八仙過海”的傳說。
在人治的社會，獄卒是監獄的關鍵，這個羣體很容易被買通。在《水滸傳》中，宋江、武松、林沖等人都曾被關進監獄，但三人並沒有受多大的罪，只因有戴宗、施恩、柴進等人在暗中賄賂獄卒。這爲三人最後逃跑打下了很好的基礎。像武松，居然能在戴着刑具的情況下，將幾名打手殺死，並連夜趕回找監獄長張都監等人算賬，一口氣連殺15人。如果武松在監獄內備受折磨，恐怕武藝早已荒廢，無力反抗。武松這種是變通的越獄方式，還有一種便是強制劫法場或是劫牢反獄，這在《水滸傳》中也很常見。如李逵等英雄好漢爲了在江州營救宋江，便使用暴力手段，殺敵無數，強行將宋江、戴宗救出。爲了營救盧俊義，這幫人又在大名府再次實施劫法場。
國外歷史上最著名的越獄犯是曾經4次越獄的倫敦小偷傑克·希皮爾德。第一次被捕後，希皮爾德打破拘留所木質的天花板，用衣服打結做成繩子逃出，整個過程用了不到3個小時。第二次被抓的希皮爾德被關進一所新的監獄中，但僅在5天之後，他即用同樣的方法越獄，他移除窗戶上的一根欄杆後，用打結的牀單逃出獄室。4個月後，希皮爾德再次被捕，新的越獄則是在情人的幫助下完成的。希皮爾德的情婦在探監過程中給他帶來了女人的衣服，併成功干擾了警衛的注意力。希皮爾德再次從窗戶的縫隙中鑽過，之後換上女人的衣服，成功越獄。
從古至今，越獄與反越獄的鬥爭一直在不斷地進行着，雖然偶有越獄成功，但機率極小，多數還會再次被抓回去。
