此後由於朱高熾身體肥胖，不便隨軍作戰，因此朱棣將他留在後方，讓朱高熾監國。他懷疑太子有什麼不軌的行爲，命令禮部侍郎胡濙暗中去監視太子的行爲，並叮囑他說：“人們常說太子失德，你可以到京師，多多觀察。要有什麼不好的事情，趕緊來奏報。”朱棣對朱高熾已經有傾向性意見，而胡濙被太子的老實折服了，“以皇太子誠敬曉謹七事密奏之，自是上疑始釋”。
由於朱棣本人是一個受過鍛鍊的指揮將領，他偏愛他的兩個較年幼和更好武的兒子朱高燧和朱高煦，並常常帶他們去參加征戰，使其長子接受一種不同類型的教育。這樣，朱高熾在早年把大部分時間用於儒術研究上，並接受他父親挑選的學者的指導。他們之中有楊士奇、楊榮、楊溥和黃淮等人，他們都培植了與他的友誼，並在他登基後擔任了重要的行政職務。
建文元年(1399年)至四年(1402年)，朱高熾逐漸直接介入地方政治，並且在必要時他不只會咬文嚼字。當他父親率軍起事反對建文帝時，朱高熾和他的顧問們負責朱棣的封地北京的事務。建文元年(1399年)十一月，他手下只有1萬士兵，卻巧妙地組織了城防，並挫敗了李景隆的一次攻擊。
這一次他表現的責任感和正確的判斷力，有助於改變人們對他的看法，永樂二年(1404年)五月，他已成爲皇帝的父親在大學士解縉、黃淮的極力要求下立他爲皇太子。從此，朱高熾不管是住在南京，或是住在北京，在皇帝離開時就擔任監國。他在此職務上的表現贏得了他的老師們——大部分爲翰林學士——的尊敬，並得到了寶貴的實際行政經驗。
可是在以後幾年中，他成了他幾個兄弟的支持者發動的旨在反對他的陰謀的受害者。永樂十二年(1414年)九月，朱棣剛從徵蒙之役返回北京，朱高煦誹謗他的兄長未能爲皇帝完成某些任務。朱棣申斥了朱高熾，並囚禁了他的兩名最親密的顧問，即大學士楊溥和黃淮。朱高煦最後在永樂十五年(1417年)被放逐，作爲一個直接威脅而被清除。最後，朱高熾對他並不懷恨在心;朱高熾登基後不久就增加了這個親王的俸祿，並授予他的幾個兒子爵位。不幸的是，朱高煦始終未認錯。
