司馬休之在中國歷史上也算是個十分有趣的人物，他身爲晉國宗室，卻一生顛沛流離，歷經東晉、南燕、後秦、北魏四國，他的列傳並見於南北兩朝的史書《晉書》和《魏書》(與他情況類似的南朝宗室亦有不少，比如劉宋宗室劉的列傳並見於《宋書》和《魏書》;南齊宗室蕭寶蠢的列傳並見於《南齊書》和《魏書》，等等，關於這些人的事蹟，我們將在後文陸續提到)。在朝秦暮楚的南北朝時代，我們無須對他的道德人品進行押擊，他也不過是大國博弈、政治鬥爭之下的犧牲品。
劉毅被誅後，司馬休之繼任荊州刺史，頗得江陵一帶人心，由此卻遭到了劉裕的嫉恨。這個時候的劉裕，對權力的渴求已到了無以復加的地步，他需要的是像劉敬宣那樣即使不在身邊也能夠做早請示、晚彙報”的聽話的部下，而不是能據守一方，有可能對他形成威脅的地方長官，因此他從自己的利益出發就不得不對司馬休之有所動作。還別說，加罪的藉口很快就被他找到了。
藉口來自司馬休之的長子司馬文思，此人輕浮放任，喜歡四處結交好友，頗有些俠土之風。他襲了伯父司馬尚之的譙王爵位，呆在那一帶，每日裏只與親朋好友、隨從小廝們外出打獵，有時跑到別人的墳頭上，感覺玩起來礙事，就一把火把墳頭給燒了。這樣的紈絝作風，在以往的皇族宗室中並不少見，但卻偏偏冒犯了劉裕新頒佈不久的嚴正法規。結果，堂堂親王隔三岔五地吃官司，司馬文思被折騰得十分不爽。
同時呢，他也看不慣司馬氏的江山被姓劉的大權獨攬，便與手下人暗中謀劃作亂。計劃還沒成型，就被劉裕的細作探明，向劉裕稟報。劉裕早就盼着這樣的情報了，當即下令收捕司馬文思一黨，誅殺他的手下，並將司馬文思綁了送到江陵，叫司馬休之自己看着司馬休之明白劉裕這一手是衝着自己來的，他卻只上一道疏，向朝廷謝罪，承認自己管教不嚴，請求朝廷解除自己的職務，並進步治罪。對於自己的兒子，他並不作任何處理，只是認爲應該廢掉他的王爵。劉裕十分不滿，終於在第二年，也就是晉安帝義熙十一年(公元415年)對司馬休之攤牌，將還留在建康的司馬休之次子司馬文寶、侄子司馬文祖一併賜死，自領荊州刺史之職。他把那個的事務都託付給劉穆之，親自帶兵討伐司馬休之。
司馬休之已有防備，他與同樣不滿劉裕專權的雍州刺史魯宗之及其子、竟陵太守魯軌聯絡，並向朝廷上表列舉劉裕的罪狀，以荊州兵馬對抗劉裕。劉裕聽說司馬休之的參軍韓延之是個人才，有心招降，便給他寫了一封密信，信中說：“司馬文思的事情，遠近所知。
我去年把他執送給司馬休之，給他留足了面子，而司馬休之這個人毫無愧疚之心，此乃天地所不容的。我受命西征，只捉拿他們父子而已。你們這些原先的官員，一概不問罪。當年劉毅的手下幫着劉毅規劃謀反，不得善終。如今足下諸位爲形勢所逼，並不想謀逆，我一向虛懷若谷，敬賢愛才(即“虛懷期物，自有由來”)，只望足下能夠早日歸順。將來軍臨城下，刀槍可是不長眼睛，只怕到時不小心傷了足下諸位的性命。足下可將此信給你的同僚看，希望他們也能順應局勢。”
